Akintola va néixer a Ogbomosho a la família de Akintola Akinbola i Akanke, el seu pare era un comerciant i descendent d'una família de comerciants.<ref name="osun">{{Plantilla:Cite web|last1 = |first1 = |title = "Akintola: Remembering a controversial politician"|url = http://thenationonlineng.net/akintola-remembering-a-controversial-politician/|website = The Nation Online|accessdate = 18 gener 2016}}</ref> A una edat jove, la família va anar a [[Minna]] on fou breument educat en una escola de la ''Church Missionary Society''. El 1922, va retornar a Ogbomosho per viure amb el seu avi i subsegüentment va anar a un Col·legi Baptista (Universitari) el 1925. Va ensenyar a l'Acadèmia Baptista de 1930 a 1942 i després va treballar breument amb l'Empresa de Ferrocarrils nigeriana. Durant aquest període, esdevingué amic de H.O. Davies, un advocat i polític i es va unir el Moviment de Joventut Nigerià on va assistir a Ernest Ikoli i va donar suport a aquest per representar a Lagos en el consell legislatiu en contra de la candidatura de Samuel Akisanya, qui tenia el suport de Nnamdi Azikiwe. Va formar part del ''Daily Service Newspaper '' i aviat esdevingué l'editor el 1943 amb el suport de Akinola Maja, un accionista, reemplaçant Ernest Ikoli com a editor. Akintola fou també fundador de ''Iroyin Yoruba'', un diari escrit en ioruba. El 1945, es va oposar la vaga general dirigida per Azikiwe i el seu ''National Council of Nigerian and the Cameroons'' (NCNC) i Michael Imoudu, guanyant el recel de polítics com Anthony Enahoro.<ref name="osun">{{Plantilla:Cite web|last1 = |first1 = |title = "Akintola: Remembering a controversial politician"|url = http://thenationonlineng.net/akintola-remembering-a-controversial-politician/|website = The Nation Online|accessdate = 18 gener 2016}}</ref> El 1946, va guanyar una beca britànica per estudiar al Regne Unit i va completar els estudis legals el 1950. Va començar la seva carrera legal treballant com a advocat en afers civils. El 1952, va formar una societat amb Chris Ogunbanjo i Michael Odesanya.
