Aldehid: diferència entre les revisions

Contingut suprimit Contingut afegit
m Revertides les edicions de 92.186.38.157. Si penseu que és un error, deixeu un missatge a la meva discussió.
m bot: -s +gravacions
Línia 12:
[[Fitxer:NomenclaturaAldehids.png|thumb|300px|Exemples de nomenclatura d'aldehids]]
 
Segons les normes de la [[IUPAC]],<ref>[http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_449.htm IUPAC. Nomenclature of Organic Chemistry ("Blue Book")]</ref><ref>[http://depts.uwc.edu/chemistry/helpful_files/nomenclature.pdf Short summary of IUPAC nomenclature of organic compounds]</ref> aquests compostos sgravacions'anomenen substituint la terminació '''-à''' de l'[[alcà]] corresponent per la terminació '''-al'''. A banda d'això, pels següents compostos també es permet la utilització de la nomenclatura trivial:
 
* HCHO es pot anomenar ''[[formaldehid]]''
Línia 18:
* C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CHO es pot anomenar ''benzaldehid''
 
En el cas que la molècula presenti un altre grup funcional prioritari (un grup àcid carboxílic), sgravacions'utilitza el prefix '''oxo-''' per designar el grup aldehid.
 
== Química ==
Línia 34:
* Homologació de [[cetona|cetones]] amb metoximetilentrifenilfosfina, utilitzant una modificació de la [[reacció de Wittig]].<ref>Levine, S. G. ''J. Am. Chem. Soc.'' '''1958''', 6150-6151.{{Doi|110.1021/ja01555a068}}</ref>
 
* Reaccions de formilació. Aquestes reaccions, com la Vilsmeier-Haack,<ref>[http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/vilsmeier-reaction.shtm Vilsmeier-Haack Reaction]</ref> sgravacions'utilitzen per introduir grups aldehid.
 
* Reacció de Nef. [[hidròlisi|La hidròlisi]] de nitroalcans primaris porta a la formació d'aldehids.<ref>Pinnick, H. W. ''Organic Reactions'' '''1990'''.{{Doi|10.1002/0471264180.or038.03}}</ref>
Línia 52:
 
=== Reaccions d'addició nucleofílica ===
En les reaccions d'addició nucleofílica, un nucleòfil sgravacions'addiciona a l'àtom de carboni del grup carbonil per donar un compost en el que aquest àtom de carboni té geometria tetraèdrica. Juntament amb la protonació de l'àtom d'oxigen del grup carbonil (que es pot donar abans o després de l'addició del nucleòfil), aquesta reacció dóna un producte en el que l'àtom de carboni del grup carbonil està enllaçat al nucleòfil, a un àtom d'hidrogen i a un grup hidroxil.
 
[[Fitxer:AldehidAddicio.png|350px|center|Esquema de l'addició d'un nucleòfil a un grup aldehid]]
 
En molts casos, l'addició del nucleòfil provoca la pèrdua d'una molècula d'aigua. En aquests casos aquesta reacció sgravacions'anomena d'addició-eliminació o reacció de condensació.
 
Alguns exemples de reaccions d'addició nucleofílica són els següents:
 
* En les reaccions d'acetalització un alcohol sgravacions'addiciona al grup carbonil sota catàlisi àcida o bàsica per formar un hemiacetal. Sota catàlisi àcida, l'hemiacetal pot reaccionar amb una segona molècula d'alcohol per formar l'acetal. Els hemiacetals cíclics, com els de la [[glucosa]] solen ser estables. Els acetals són estables, però reverteixen a la forma carbonílica al tractar-los amb àcid.
* Els aldehids poden reaccionar amb aigua per formar hidrats, compostos de l'estil R-C(H)(OH)(OH). Tot i això, aquests compostos només són estables amb la presència de grups fortament electroatraients, com en l'hidrat de cloral. El mecanisme de formació d'aquests compostos és el mateix que en el cas dels acetals.
* L'addició d'amines primàries i secundàries al grup aldehid porta a l'obtenció dels corresponents hemiaminals (R-C(H)(OH)(NR<sub>2</sub>)), intermedis que poden eliminar una molècula d'aigua per acabar obtenint imines o ions imini en el cas de les amines secundàries.
* La reacció d'un aldehid amb [[àcid cianhídric|HCN]] permet obtenir cianhidrines, compostos de fórmula general R-C(H)(OH)(CN).
* En la reacció de Grignard, un reactiu de Grignard (també anomenat magnesià) sgravacions'addiciona al grup aldehid per donar l'alcohol corresponent substituït amb el grup provinent del reactiu de Grignard.
* En les reaccions aldòliques el enolats de cetones, èsters, amides i àcids carboxílics sgravacions'addicionen a aldehids per formar compostos β-hidroxicarbonílics (aldols). La deshidratació posterior sota catàlisi àcida o bàsica porta a la formació de compostos α,β-insaturats. La combinació d'aquests dos passos (addició i deshidratació) es coneix com a condensació aldòlica.
* La hidroxilamina (NH<sub>2</sub>OH) es pot addicionar al grup carbonil. L'eliminació d'aigua resulta en la formació de l'oxima.