Nucleòsid: diferència entre les revisions
Contingut suprimit Contingut afegit
m bot: -linial +lineal |
He seguit editant la meva feina i he adaptat canvis que s'han proposat i s'han fet sobre la mateixa. També he afegit comentaris en cursiva i negreta entre parèntesi a on proposo idees als meus companys per continuar l'edició de la pàgina. |
||
Línia 1:
Un '''nucleòsid''' és una molècula que es forma a partir de la [[Enllaç covalent|unió covalent]] d’una [[base nitrogenada]] i d’un [[sucre]] mitjançant un enllaç de tipus N-glicosídic.
Les bases nitrogenades poden ser de dos tipus:
· púriques: deriven d’una molècula de [[purina]]. Són 2: adenina i guanina.
· pirimidíniques: deriven d’una molècula de [[pirimidina]]. Són 3: citosina, uracil i timina.
El sucre que forma el nucleòsid és una [[pentosa]], és a dir, un monosacàrid format per una cadena de 5 àtoms de carboni que té funció estructural. En aquest cas concretament, la [[pentosa]] forma part del grup de les aldopentoses degut a que conté un grup aldehid quan es troba en forma oberta no ciclada.
Segons la [[pentosa]] que contenguin, els nucleòsids poden ser de dos tipus:
* '''Ribonucleòsids:''' si contenen la D-[[ribosa]]. Formen part del RNA i són 4: [[adenosina]], [[guanosina]], [[citidina]] i [[uridina]].
* '''Desoxiribonucleòsids:''' si contenen la 2-desoxi-D-ribosa. Formen part del DNA i també són 4: [[desoxiadenosina]], [[Desoxiguanosina|desoxiaguanosina]], [[desoxicitidina]] i [[timidina]].[[Nucleòsid#cite note-:0-1|[1]]]
L’enllaç de tipus N-glicosídic es forma a través de la unió covalent del carboni 1 de la pentosa amb:
* El nitrogen 9 en el cas de que la base sigui purínica.
* El nitrogen 1 en el cas de que la base sigui pirimidínica.
Durant aquest procés es perd una molècula d’aigua. La base descansa per sobre del pla del sucre quan es representa la projecció de Haworth en forma ciclada, de manera que l’enllaç és de tipus β.
Els nucleòsids es poden combinar amb un, dos o tres grups fosfat (PO<sup>-3</sup><sub>4</sub>) provinents de l'[[àcid fosfòric]] (H<sub>3</sub>PO<sub>4</sub>) per mitjà de determinades [[Quinasa|quinases]] de la [[cèl·lula]], de manera que la molècula resultant d’aquesta unió seran els [[nucleòtids]], els quals són els components moleculars bàsics del [[ADN|DN]]A i del [[ARN|RN]]A.[[Nucleòsid#cite note-:0-1|[1]]]
<nowiki>-------------------------------------------------------------</nowiki>
'''''(He modificat la versió que vaig fer en un primer moment (la de dalt) adaptant els canvis que es van proposar i es van realitzar. Ho deixo separat amb una línia perquè es puguin comparar. Em sembla que algún enllaç s'ha fet malbé. Us demano disculpes, no els volia malmetre. Ja ho anirem polint a mesura que avancem en la edició).'''''
Un '''nucleòsid''' és un compost resultant de la [[enllaç covalent|unió covalent]] d'una [[base nitrogenada]] i una [[pentosa]] i d’un [[sucre]] de cinc [[àtoms]] de [[carboni]] ([[ribosa]] o [[desoxiribosa]]), mitjançant un enllaç de tipus N-glicosídic.
Linha 17 ⟶ 42:
== Bases puríniques ==
Les principals bases nitrogenades puríniques són
La guanina en el DNA sempre
*
▲*L'adenina té un grup amino (-NH<sub>2</sub>) unit al carboni 6 mentre que la guanina té un doble enllaç amb un oxigen (C=O).
*La guanina té un grup amino (-NH<sub>2</sub>) al carboni 4 i l’adenina no el té.▼
▲* La guanina té un grup amino (-NH<sub>2</sub>) al carboni 4 i l’adenina no el té.
Existeixen bases puríniques exògenes, les quals actuen sobre receptors purinèrgics:
*
▲*teobromina: present al te.
== Bases pirimidíniques ==
Les bases nitrogenades pirimidíniques principals són la citosina, l’uracil i la timina. L’uracil sempre estarà present en la molècula de RNA i la timina sempre en el DNA. Aquest tipus de bases nitrogenades estan formades per un anell simple de 6 àtoms de carboni. Altres formes menys comuns són:
* 5-metil-citosina: * 5-hidroximetil-citosina: una citosina modificada amb un grup hidroxil (-OH) unit a un grup metil (–CH<sub>3</sub>) en posició 5).
Molecularment, les bases pirimidíniques també s’assemblen molt entre elles. Aquestes diferències permeten entendre com gràcies a una mutació, un uracil es transformaria en una timina si s’afegís un grup metil (–CH<sub>3</sub>) o en una citosina si s’afegís un grup amino (-NH<sub>2</sub>). Existeixen agents químics que poden fer que canviïn entre sí
* L’uracil es diferencia de la citosina en que el carboni 4 de l’uracil té un doble enllaç amb un oxigen (C=O) mentre que el de la citosina té un grup amino (-NH<sub>2</sub>).
*
De la mateixa manera que les bases puríniques, la seva hidrofobicitat i la conformació espacial tridimensional plana que presenten, confereixen un nivell d'empaquetament molt gran i fan que el DNA sigui una molècula molt estable.▼
▲Aquestes diferències permeten entendre com gràcies a una mutació, un uracil es transformaria en una timina si s’afegís un grup metil o en una citosina si s’afegís un grup amino. Existeixen agents químics que poden fer que canviïn entre sí.
▲De la mateixa manera que les bases puríniques, la seva hidrofobicitat i la conformació espacial tridimensional plana confereixen un nivell d'empaquetament molt gran i fan que el DNA sigui una molècula molt estable.
Per recordar quin tipus de base és cadascuna, es solen fer servir dues regles pnemotècniques senzilles:
* '''"
* '''"
La citosina es representa amb una C i en el DNA s’emparella sempre amb una citosina mitjançant 3 ponts d’hidrogen. Forma els nucleòsids citidina (RNA) y desoxicitidina (DNA) i els nucleòtids citidilat (CMP) i desoxicitidilat (dCMP) quan només tenen un grup fosfat. La seva formula molecular és C<sub>4</sub>H<sub>5</sub>N<
▲*"Pyramids are CUT in stone": es fa servir per referir-se a la citosina (C), a l'uracil (U) i a la timina (T).
▲La citosina es representa amb una C i en el DNA s’emparella sempre amb una citosina mitjançant 3 ponts d’hidrogen. Forma els nucleòsids citidina (RNA) y desoxicitidina (DNA) i els nucleòtids citidilat (CMP) i desoxicitidilat (dCMP). La seva formula molecular és C<sub>4</sub>H<sub>5</sub>N<sub>3</sub>O i el nom que rep de la IUPAC és 4-amino-2-ona-pirimidina o 6-amino-2(1h)-pirimidinona.
▲L'uracil és representa amb una U i en es canvia per la timina en RNA. S’emparella amb l’adenina mitjançant dos ponts d’hidrogen però li falta un grup metil. Forma el nucleòsid uridina (RNA) i el nucleòtid uridilat (UMP). La seva formula molecular és C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub> i els noms que rep de la IUPAC són: 2,5-diona-pirimidina, 2-oxi-4-oxi-pirimidina, 2,4(1H,3H)-pirimidinediona, 2,4-dihidroxipirimidina, 2,4-pirimidinediol.
La timina es presenta amb una T i sempre s’emparella amb l’adenina mitjançant dos ponts d’hidrogen. Forma el nucleòsid timidina (DNA) i el nucleòtid timidilat (dTMP). La seva formula molecular és [[Carbono|C]]<sub>5</sub>[[Hidrógeno|H]]<sub>6</sub>[[Nitrógeno|N]]<sub>2</sub>[[Oxígeno|O]]<sub>2</sub> i els noms que rep de la IUPAC són 5-metiluracil o 2,4-dioxo-pirimidina.
== Sucres ==
Els sucres que
* '''Ribonucleòsids''': quan la pentosa és una D-ribosa. Seran nucleòsids que formaran part de la molècula de RNA.
# '''Adenosina:''' adenina + D-ribosa.
# '''Guanosina:''' guanina + D-ribosa.
# '''Citidina:''' citosina + D-ribosa.
# '''Uridina:''' uracil + D-ribosa.
'''''(Formula va sense accent en català quan és singular, el plural en canvi sí que s'accentua (fòmules), no sé com canviar-ho sense malmetre res. I en comptes de "gràfica" potser quedaria millor "estructura o projecció de Haworth"; ja que no es representa una gràfica sinó un dibuix en 3D de l'estructura de la molècula. També he pensat que es poden omplir els espais dels pentàgons i hexàgons amb colors perquè quedi més visual. També es podria ampliar la taula amb més propietats i característiques que es puguin trobar si us sembla bé).'''''
{| class="wikitable"
!Nucleòsid
Linha 89 ⟶ 113:
|[[Fitxer:URIDINA.png|270x270px|URIDINA]]
|}
La ribosa és un monosacàrid, és a dir, un glúcid format per només un sucre. Va ser descoberta per primera vegada l’any 1891 per Emil Fischer, un químic alemany que va rebre el Premi Nobel en Química l’any 1902. Està formada per un esquelet de 5 àtoms de carboni i la seva formula molecular és C<sub>5</sub>H<sub>10</sub>O<sub>5</sub>. Es caracteritza per tenir tots els grups hidroxils (-OH) a la mateixa banda segons mostra la seva projecció de Fischer en 2D. El nom que rep de la IUPAC és (2s,3r,4s,5r)-5-(hidroximetil)oxolà-2,3,4-triol. Presenta isomeria, de manera que existeixen 2 enantiòmers (molècula que té tots els carbonis quirals invertits): la D-ribosa i la L-ribosa.
La D-ribosa és una aldopentosa, és a dir, una pentosa que en la seva estructura acíclica oberta presenta un grup aldehid. És la més comuna degut a que la seva imatge especular levogira (L) no existeix en la natura i només es pot obtenir de manera experimental al laboratori. És un epímer (un diastereoisòmer o isòmer no enantiomèric que només té un carboni quiral diferent respecte al seu enantiomer) de la D-arabinosa, un altre glúcid del qual s’obté la goma aràbiga.
És soluble en aigua i en solució aquosa es pot ciclar per formar un anell de tipus furà o pirà quan es representa la seva projecció de Haworth en 3D, de manera que es formaran els següents isòmers: α-D-ribofuranosa (7%) i β-D-ribofuranosa (13%) quan l’anell és de tipus furà i adopta una forma pentagonal; α-D-ribopiranosa (20%) i β-D-ribopiranosa (59%) quan l’anell és de tipus pirà i adopta una forma hexagonal. La β-D-ribofuranosa forma part de l’estructura de la molècula de RNA.
Que la molècula sigui dextrogira (D) o levogira (L) significa que el carboni quiral es troba a un costat o a l’altre de l’esquelet de carboni principal i això provoca que desviï la llum polaritzada cap a la dreta en el cas de presentar forma D i cap a l’esquerra en el cas de la forma L. La forma α es formarà quan el grup hidroxil (-OH) del carboni quiral (carboni 2) es trobi cap baix i la forma β quan el grup hidroxil es trobi cap amunt segons la representació de la projecció de Haworth en 3D.
Es diferencia de la 2-desoxi-D-ribosa en que aquesta última té un àtom d’hidrogen en comptes d’un grup hidroxil (-OH) al carboni 2, i aquest canvi és molt important perquè el grup hidroxil (-OH) té un paper important durant l’splicing del RNA.
Les formes fosforilades que deriven de la D-ribosa són l’ATP i el NADH, les quals tenen un paper important en el metabolisme. El cAMP i el cGMP que es formen a partir d’ATP i GTP són segons missatgers en algunes vies de senyalització.
La cèl·lula ha de fosforilar la D-ribosa per poder-la utilitzar. L’enzim que catalitza la fosforilació de la D-ribosa fins obtenir la D-ribosa-5-fosfat és una D-riboquinasa, un enzim important en la via de les pentoses fosfat.
La D-ribosa es fa servir terapèuticament en medicina en el cas de la síndrome de fatiga crònica i en la insuficiència cardíaca congestiva.
* '''Desoxirribonucleòsids''': quan la pentosa és una 2-desoxi-D-ribosa. Seran nucleòsids que formaran part de la molècula de DNA.
# '''Desoxiadenosina:''' adenina + 2-desoxi-D-ribosa.
# '''Desoxiguanosina:''' guanina + 2-desoxi-D-ribosa.
# '''Desoxicitidina:''' citosina + 2-desoxi-D-ribosa.
# '''(Desoxi)timidina:''' timina + 2-desoxi-D-ribosa.
A la desoxitimidina se la pot anomenar timidina directament perquè pràcticament sempre es troba unida a desoxirribosa, degut a que la timina forma part de la molècula de DNA i no del RNA. Contràriament, la desoxiuridina no existeix degut a que l’uracil pràcticament mai forma part del DNA.▼
'''''(Aquí el mateix: formula va sense accent i en comptes de "gràfica" potser millor "estructura o projecció de Haworth").'''''
{| class="wikitable"
!Nucleòsid
Linha 117 ⟶ 164:
|}
La desoxirribosa és també un monosacàrid format per un esquelet amb 5 àtoms de carboni. Va ser descoberta l’any 1929 per Phoebus Levene, un bioquímic americà que es va dedicar a estudiar les funcions i les estructures dels àcids nuclèics. Deriva de la ribosa, concretament de la D-ribosa-5-fosfat, mitjançant un procés de dexosigenació en el qual es perd un àtom d’oxigen en el grup hidroxil del carboni 2. Aquesta reacció està catalitzada per l’enzim ribonucleòtid reductasa. Degut a això, la seva formula molecular és C<sub>5</sub>H<sub>10</sub>O<sub>4</sub>.
▲A la desoxitimidina se la pot anomenar timidina directament perquè pràcticament sempre es troba unida a desoxirribosa, degut a que la timina forma part de la molècula de DNA i no del RNA. Contràriament, la desoxiuridina no existeix degut a que l’uracil pràcticament mai forma part del DNA.
A diferència de la D-ribosa, tots els grups hidroxil (-OH) no es troben a la mateixa banda segons la seva projecció de Fischer. El nom que rep de la IUPAC és 2-desoxi-D-ribosa o també 2-desoxi-D-eritro-pentosa. També presenta isomeria amb 2 enantiòmers: 2-desoxi-D-ribosa i 2-desoxi-L-ribosa. La forma dextrogira (D) és la precursora de la molècula de DNA. També és una aldopentosa degut a la presència d’un grup aldehid en la seva forma acíclica oberta.
És un sòlid incolor i cristal·lí que es solubilitza en aigua. De la mateixa manera que la ribosa, també es pot ciclar per formar un anell de tipus furà o pirà, de manera que també presentarà isomeria: α-D-2-desoxi-ribofuranosa i β-D-2-desoxi-ribofuranosa quan l’anell adopta una forma de pentàgon i es de tipus furà; α-D-2-desoxi-ribopiranosa i β-D-2-desoxi-ribopiranosa quan l’anell adopta una forma d’hexagon i els de tipus pirà. La β-D-2-desoxi-ribofuranosa es la que es troba en l’esquelet de la molècula de DNA.
'''''[Es podria fer un apartat tal i com vam comentar en el qual es parli d'usos terapèutics en medicina. Hi a un enllaç a un article en la pàgina de la Viqupèdia a on surt el terme "ribosa" (https://en.wikipedia.org/wiki/Ribose#cite_note-7), concretament aquest (https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2716264/) a on es parla de com la "D-ribose aids congestive heart failure patients". No és gaire llarg i potser es podria comentar si us sembla bé. També podem buscar més articles a veure si hi ha més usos terapèutics].'''''
<nowiki>----------------------</nowiki>
Tenen una estructura polimèrica i lineal.
| |||