Àcid acètic: diferència entre les revisions
Contingut suprimit Contingut afegit
Ampliació |
Reordenació |
||
Línia 3:
L{{'}}'''àcid acètic''' o '''àcid etanoic''' és un [[àcid carboxílic]] de fórmula és <chem>CH3-COOH</chem> o <chem>C2H4O2</chem>. Malgrat el nom sistemàtic és ''àcid etanoic'', la IUPAC prefereix (PIN) el nom ''àcid acètic'' perquè és un nom d'ús generalitzat en la indústria i entre els investigadors.<ref>{{Ref-llibre|títol=Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013|url=https://books.google.es/books?id=4USgAgAAQBAJ&printsec=frontcover&dq=blue+book+iupac&hl=ca&sa=X&ved=0ahUKEwiX_K7b4fLYAhUPL1AKHeWbDiQQ6AEIKTAA#v=onepage&q=acetic&f=false|llengua=en|data=2013-12-17|editorial=Royal Society of Chemistry|isbn=9780854041824}}</ref> El nom ''acètic'' prové de la paraula llatina ''acētum'', que significa '[[vinagre]]<nowiki/>' (vi agre), ja que és el component característic del vinagre,<ref>{{Ref-web|url=http://www.diccionari.cat/lexicx.jsp?GECART=0001444|títol=GDLC - acètic|consulta=2018-01-25}}</ref> que s'ha produït per [[oxidació]] de l'[[etanol]] present al vi, i que és el principal responsable del seu [[gust]] i [[olor]] [[agre]].
== Història ==▼
[[Fitxer:Ácido acético.svg|thumb|esquerra|Fórmula química; el [[grup carboxil]], que li dóna l'acidesa, en blau]]▼
Els bacteris productors d'àcids acètics, les [[acetobacteriàcies]] (''Acetobacteraceae''), estan presents a tot el món, i qualsevol cultura que practiqués la producció de cervesa o vi descobrí inevitablement el vinagre com a resultat natural d'aquestes begudes alcohòliques exposades a l'aire. [[Moisès]], en el [[Llibre dels Nombres|''Llibre dels Nombres'']], ja l'anomena 1490 anys abans de Crist. El metge grec [[Hipòcrates]] a la seva obra ''De Natura Muliebri'' l'emprà (ὅξυς) en medicina. [[Anníbal Barca|Hanníbal Barca]] diu que per travessar els [[Alps]] el 218 a.C. s'hagué d'obrir pas entre les roques emprant foc i vinagre.<ref name=":0">{{Ref-llibre|cognom=Pereira|nom=Jonathan|títol=The Elements of Materia Medica and Therapeutics|url=https://books.google.es/books?id=al9kAgAAQBAJ&pg=PA484&dq=acetic+acid+history&hl=ca&sa=X&ved=0ahUKEwi3mcbOivPYAhUEU1AKHdoHCOs4ChDoAQg2MAI#v=onepage&q=acetic%20acid%20history&f=false|llengua=en|data=2014-01-23|editorial=Cambridge University Press|isbn=9781108068451}}</ref> Al segle III aC, el filòsof grec [[Teofrast]] descriví com el vinagre actuava sobre els metalls per produir pigments útils en l'art, incloent el [[blanc de plom]] ([[Carbonat de plom (II)|carbonat de plom(II)]]) i verdigris, una barreja verda de sals de coure incloent l'[[acetat de coure(II)]]. Els antics romans bullien el vi agre en tests de [[plom]] per produir un xarop altament dolç anomenat [[Defrutum|sapa]]. El ''defrutum'' o sapa era ric en [[Acetat de plom (II)|acetat de plom(II)]], una substància dolça també anomenada sucre de plom o sucre de Saturn, que contribuí a la demència per enverinament de l'aristocràcia romana. L'alquimista persa del segle VIII [[Jàbir ibn Hayyan|Jàbir Ibn Hayyan]] (conegut a Europa com a Geber) concentrà l'àcid acètic del vinagre mitjançant la [[destil·lació]]. Al [[Renaixement]], l'àcid acètic glacial (àcid acètic sense aigua) es preparà a través de la destil·lació seca dels acetats metàl·lics. L'alquimista alemany [[Andreas Libavius]], del segle XVI,
El 1723 [[Georg Ernst Stahl]] (1659-1734), químic alemany, obtingué àcid acètic glacial a partir del tractament d'acetats amb [[àcid sulfúric]].<ref name=":0" /> El químic francès [[Pierre Auguste Adet]] (1763-1834) demostrà que eren idèntics. El 1847, el químic alemany [[Adolph Wilhelm Hermann Kolbe]] (1818-1884) sintetitzà per primera vegada l'àcid acètic a partir de materials inorgànics. El 1910 s'obtingué del "licor pirrolíac" de la destil·lació de la fusta.<ref name=":1" />
▲== Història ==
▲Els bacteris productors d'àcids acètics, les [[acetobacteriàcies]] (''Acetobacteraceae''), estan presents a tot el món, i qualsevol cultura que practiqués la producció de cervesa o vi descobrí inevitablement el vinagre com a resultat natural d'aquestes begudes alcohòliques exposades a l'aire. [[Moisès]], en el [[Llibre dels Nombres|''Llibre dels Nombres'']], ja l'anomena 1490 anys abans de Crist. El metge grec [[Hipòcrates]] a la seva obra ''De Natura Muliebri'' l'emprà (ὅξυς) en medicina. [[Anníbal Barca|Hanníbal Barca]] diu que per travessar els [[Alps]] el 218 a.C. s'hagué d'obrir pas entre les roques emprant foc i vinagre.<ref name=":0">{{Ref-llibre|cognom=Pereira|nom=Jonathan|títol=The Elements of Materia Medica and Therapeutics|url=https://books.google.es/books?id=al9kAgAAQBAJ&pg=PA484&dq=acetic+acid+history&hl=ca&sa=X&ved=0ahUKEwi3mcbOivPYAhUEU1AKHdoHCOs4ChDoAQg2MAI#v=onepage&q=acetic%20acid%20history&f=false|llengua=en|data=2014-01-23|editorial=Cambridge University Press|isbn=9781108068451}}</ref> Al segle III aC, el filòsof grec [[Teofrast]] descriví com el vinagre actuava sobre els metalls per produir pigments útils en l'art, incloent el [[blanc de plom]] ([[Carbonat de plom (II)|carbonat de plom(II)]]) i verdigris, una barreja verda de sals de coure incloent l'[[acetat de coure(II)]]. Els antics romans bullien el vi agre en tests de [[plom]] per produir un xarop altament dolç anomenat [[Defrutum|sapa]]. El ''defrutum'' o sapa era ric en [[Acetat de plom (II)|acetat de plom(II)]], una substància dolça també anomenada sucre de plom o sucre de Saturn, que contribuí a la demència per enverinament de l'aristocràcia romana. L'alquimista persa del segle VIII [[Jàbir ibn Hayyan|Jàbir Ibn Hayyan]] (conegut a Europa com a Geber) concentrà l'àcid acètic del vinagre mitjançant la [[destil·lació]]. Al [[Renaixement]], l'àcid acètic glacial (àcid acètic sense aigua) es preparà a través de la destil·lació seca dels acetats metàl·lics. L'alquimista alemany [[Andreas Libavius]], del segle XVI, descriví aquest procediment i comparà l'àcid acètic glacial produït per aquest mitjà al vinagre. La presència d'aigua en el vinagre té un efecte tan profund sobre les propietats de l'àcid acètic que, durant segles, molts químics creien que l'àcid acètic glacial i l'àcid que es trobava en el vinagre eren dues substàncies diferents.<ref name=":1">{{Ref-web|url=http://www.scienceofcooking.com/acetic_acid.htm|títol=Molecules of Taste -- Acetic Acid|consulta=2018-01-25}}</ref> El 1723 [[Georg Ernst Stahl]] (1659-1734), químic alemany, obtingué àcid acètic glacial a partir del tractament d'acetats amb [[àcid sulfúric]].<ref name=":0" /> El químic francès [[Pierre Auguste Adet]] (1763-1834) demostrà que eren idèntics. El 1847, el químic alemany [[Adolph Wilhelm Hermann Kolbe]] (1818-1884) sintetitzà per primera vegada l'àcid acètic a partir de materials inorgànics. El 1910 s'obtingué del "licor pirrolíac" de la destil·lació de la fusta.<ref name=":1" />
== Propietats ==
▲[[Fitxer:Ácido acético.svg|thumb|esquerra|Fórmula química; el [[grup carboxil]], que li dóna l'acidesa, en blau]]
És el segon [[àcid carboxílic]] més senzill després de l'[[àcid fòrmic]] o metanoic, que només té un [[carboni]] i abans de l'[[àcid propanoic]], que ja té una cadena de tres carbonis. Té un [[punt de fusió]] és 16,6 °C i un [[punt d'ebullició]] és 117,9 °C. En [[dissolució aquosa]], l'àcid acètic pot perdre el protó del [[grup carboxil]] per donar la seva [[base conjugada]], l'acetat.
<chem display="block">CH3COOH \; + \; H2O \; \longrightarrow \; CH3COO^- \; + \; H3O^+</chem>
El seu [[pKa]] és de 4
És d'interès per a la [[química orgànica]] com [[reactiu]], per a la [[química inorgànica]] com [[lligant]], i per a la [[bioquímica]] com [[metabòlit]] (activat com [[acetil-CoA|acetil-coenzim A]]). També és utilitzat com [[Substrat (bioquímica)|substrat]], en la
Hui en dia, la via natural d'obtenció de l'àcid acètic és a través de la [[carbonilació]] (reacció amb [[monòxid de carboni|CO]]) de metanol. Antigament es produïa per oxidació de l'[[etilè]] amb [[acetaldehid]] i posterior oxidació d'aquest a àcid acètic.▼
== Producció ==
[[Fitxer:Acetic acid 1884 plant.jpg|thumb|200px|Planta de purificació i concentració d'àcid acètic.]]
L'àcid acètic és produït tant sintèticament com naturalment per [[fermentació]] bacterial. Actualment, la ruta biològica proporciona aproximadament el 10% de la producció mundial, però segueix sent important en la producció del vinagre, ja que les lleis mundials de puresa d'aliments estipulen que el vinagre per a ús alimentari ha de ser d'origen biològic.
: 2 CO<sub>2</sub> + 4 H<sub>2</sub> → CH<sub>3</sub>COOH + 2 H<sub>2</sub>O Aproximadament el 75% de l'àcid acètic fet a la indústria química és preparat per carbonilació del metanol : (1) CH<sub>3</sub>OH + HI → CH<sub>3</sub>I + H<sub>2</sub>O▼
: (2) CH<sub>3</sub>I + CO → CH<sub>3</sub>COI▼
: (3) CH<sub>3</sub>COI + H<sub>2</sub>O → CH<sub>3</sub>COOH + HI▼
▲
<ref name=Yoneda2001>{{ref-publicació|autor= Yoneda, N.
|coautors= Kusano, S.; Yasui, M.; Pujado, P.; Wilcher, S.
|any= 2001
Linha 36 ⟶ 44:
| doi = 10.1016/S0926-860X(01)00800-6
}}</ref>
La producció mundial total d'àcid acètic verge s'estima en 5 Mt/a (milions de tones per any), aproximadament la meitat és produïda als [[Estats Units]]. La producció a [[Europa]] és aproximadament 1 Mt/a i va baixant, i 0,7 Mt/a són produïts al [[Japó]]. Altre 1.5 Mt és reciclat cada any, arribant el mercat mundial total a 6.5 Mt/a.<ref>{{ref-publicació|títol= Production report |publicació= Chem. Eng. News | publication-date = 11 juliol 2005 |pàgines= p. 67–76}}</ref><ref name='suresh'>{{citar ref|cognom= Suresh |nom= Bala |any= 2003 | url = http://www.sriconsulting.com/CEH/Public/Reports/602.5000/ |capítol= Acetic Acid |títol= Chemicals Economic Handbook |pàgines= 602.5000 | editorial= SRI International}}</ref> Els dos majors productors d'àcid acètic verge són [[Celanese]] i [[BP]]. Altres productors importants són [[Millennium Chemicals]], [[Sterling Chemicals]], [[Samsung]], [[Eastman Chemical Company]] i [[Svensk Etanolkemi]].▼
▲: (1) CH<sub>3</sub>OH + HI → CH<sub>3</sub>I + H<sub>2</sub>O
▲: (2) CH<sub>3</sub>I + CO → CH<sub>3</sub>COI
▲: (3) CH<sub>3</sub>COI + H<sub>2</sub>O → CH<sub>3</sub>COOH + HI
: 2 C<sub>4</sub>H<sub>10</sub> + 5 O<sub>2</sub> → 4 CH<sub>3</sub>COOH + 2 H<sub>2</sub>O
: 2 CH<sub>3</sub>CHO + O<sub>2</sub> → 2 CH<sub>3</sub>COOH
▲La producció mundial total d'àcid acètic verge s'estima en 5
== Aplicacions i usos ==
| |||