Àcid acètic: diferència entre les revisions
Contingut suprimit Contingut afegit
→Carbonilació del metanol: Ampliació |
→Història: Ampliació |
||
Línia 8:
Durant l'Edat Mitjana l'alquimista persa del segle VIII [[Jàbir ibn Hayyan|Jàbir Ibn Hayyan]] (conegut a Europa com a Geber) concentrà l'àcid acètic del vinagre mitjançant la [[destil·lació]]. Al [[Renaixement]], l'àcid acètic glacial (àcid acètic sense aigua) es preparà a través de la destil·lació seca dels acetats metàl·lics. L'alquimista alemany [[Andreas Libavius]], del segle XVI, descrigué aquest procediment i comparà l'àcid acètic glacial produït per aquest mitjà al vinagre. La presència d'aigua en el vinagre té un efecte tan profund sobre les propietats de l'àcid acètic que, durant segles, molts químics creien que l'àcid acètic glacial i l'àcid que es trobava en el vinagre eren dues substàncies diferents.<ref name=":1">{{Ref-web|url=http://www.scienceofcooking.com/acetic_acid.htm|títol=Molecules of Taste -- Acetic Acid|consulta=2018-01-25}}</ref>
El 1723 [[Georg Ernst Stahl]] (1659-1734), químic alemany, obtingué àcid acètic glacial a partir del tractament d'acetats amb [[àcid sulfúric]].<ref name=":0" /> El químic francès [[Pierre Auguste Adet]] (1763-1834) demostrà que eren idèntics. El 1847, el químic alemany [[Adolph Wilhelm Hermann Kolbe]] (1818-1884) sintetitzà per primera vegada l'àcid acètic a partir de materials inorgànics.<ref
== Propietats ==
Línia 28:
<chem display="block">2 CO2 \; + \; 4 H2 \; \longrightarrow \; CH3COOH \; + \; 2 H2O</chem>
=== Oxidació de l'etilè ===▼
El primer mètode industrial produïa àcid acètic per oxidació de l'[[etilè]] a [[acetaldehid]] i posterior oxidació d'aquest a àcid acètic.<ref name="Yoneda2001">{{ref-publicació|autor=Yoneda, N.|títol=Recent advances in processes and catalysts for the production of acetic acid|publicació=Applied Catalysis A, General|volum=221|exemplar=1-2|any=2001|pàgines=253-265|doi=10.1016/S0926-860X(01)00800-6|coautors=Kusano, S.; Yasui, M.; Pujado, P.; Wilcher, S.}}</ref> Es realitza l'oxidació de la fase líquida d'acetaldehid (usant aire o oxigen) en presència d'acetat de manganès, acetat de cobalt o acetat de coure, especialment a Europa. Aquesta ruta a la producció d'àcid acètic generalment utilitza acetaldehid com a intermediari mitjançant l'oxidació de l'etilè (procés Wacker). ▼
<chem display="block">2 C4H10 \; + \; 5 O2 \; \longrightarrow \; 4 CH3COOH \; + \; 2 H2O</chem><chem display="block">2 CH3CHO \; + \; O2 \; \longrightarrow \; 2 CH3COOH</chem>▼
Showa Denko ha desenvolupat un procés de fase de vapor en un pas per a la producció d'àcid acètic per oxidació directa d'etilè. Es basa en un catalitzador basat en pal·ladi que conté tres components. La reacció es produeix en un reactor de llit fix a 150-160oC. La selectivitat a l'àcid acètic es creu que supera el 86%.<ref name=":2" />
=== Carbonilació del metanol ===
Aproximadament el 75% de l'àcid acètic fet a la indústria química és preparat per carbonilació del metanol. El 1913, l'empresa alemanya [[BASF]] descobrí que el [[metanol]], <chem>CH3OH</chem> es pot carbonilar, això és afegir un [[Carbonil|grup carbonil]], amb [[monòxid de carboni]], <chem>CO</chem>, i produir àcid acètic. BASF posà en funcionament la seva primera planta de carboniliació de metanol el 1960 utilitzant [[iodur de cobalt(II)]], <chem>CoI2</chem> com a [[catalitzador]], a temperatura al voltant de 250 °C i altes pressions (unes 10 000 psi). El procés té lloc en tres etapes:
Linha 35 ⟶ 40:
A la dècada de 1970, [[Monsanto]] desenvolupà un nou catalitzador de rodi. El 1986 la patent fou adquirida per [[BP Chemicals]], que desenvolupà el procés sota una pressió de reacció baixa (al voltant de 500 psi). El 1996, BP anuncià detalls sobre un nou avanç, el procés ''Cativa'', que utilitza un sistema de catalitzador basat en [[iridi]], <chem>[Ir(CO)_{2}I2]-</chem>, juntament amb diversos òxids de reni, ruteni i osmi. El sistema catalític d'iridi té una activitat més alta en comparació amb el procés de rodi, produeix menys subproductes i pot operar a nivells reduïts d'aigua (menys del 5% amb el procés ''Cativa'' respecte el 14-15% amb el procés ''Monsanto''). A la dècada de 1980, [[Celanese]] desenvolupà la seva tecnologia ''Acid Optimization Plus'', millorant en gran mesura el procés de Monsanto. La tecnologia ''AO Plus'' s'aconseguí, en part, incrementant l'estabilitat del catalitzador de rodi afegint iodur inorgànic (principalment [[iodur de liti]]) en altes concentracions, permetent una reducció dràstica de la concentració d'aigua (aproximadament 4-5% d'aigua) al mateix temps que es mantenia una alta taxa de carbonilació. Chiyoda ha desenvolupat recentment un procés, ''Acetica'', que utilitza un sistema heterogeni de catalitzadors i un reactor de columna de bombolles, que produeix un rendiment d'àcid acètic superior al 99% del metanol.<ref name=":2">{{Ref-publicació|article=Acetic Acid Production and Manufacturing Process|llengua=en-GB|url=https://www.icis.com/resources/news/2007/10/31/9074780/acetic-acid-production-and-manufacturing-process/}}</ref>
[[Fitxer:Cativa-process-catalytic-cycle.png|esquerra|miniatura|Procés Cativa]]
▲=== Oxidació de l'etilè ===
▲}}</ref> Es realitza l'oxidació de la fase líquida d'acetaldehid (usant aire o oxigen) en presència d'acetat de manganès, acetat de cobalt o acetat de coure, especialment a Europa. Aquesta ruta a la producció d'àcid acètic generalment utilitza acetaldehid com a intermediari mitjançant l'oxidació de l'etilè (procés Wacker).
▲<chem display="block">2 C4H10 \; + \; 5 O2 \; \longrightarrow \; 4 CH3COOH \; + \; 2 H2O</chem><chem display="block">2 CH3CHO \; + \; O2 \; \longrightarrow \; 2 CH3COOH</chem>
▲Showa Denko ha desenvolupat un procés de fase de vapor en un pas per a la producció d'àcid acètic per oxidació directa d'etilè. Es basa en un catalitzador basat en pal·ladi que conté tres components. La reacció es produeix en un reactor de llit fix a 150-160oC. La selectivitat a l'àcid acètic es creu que supera el 86%.<ref name=":2" />[[Fitxer:Cativa-process-catalytic-cycle.png|esquerra|miniatura|Procés Cativa]]
=== Oxidació de butà ===
| |||