Metformina: diferència entre les revisions

Contingut suprimit Contingut afegit
Robot estandarditza i catalanitza referències, catalanitza dates i fa altres canvis menors
m →‎Història: espanyo
Línia 11:
[[Fitxer:Galega officinalis1UME.jpg|right|thumb|''[[Galega officinalis]]'', una font natural de galegina.]]
 
El 1918 es va redescobrir la utilitat de la planta com a tractament antihiperglicemiant (que no hipoglicemiant), identificant-se tres derivats de la guanidina: monoguanidinas (galegina), diguanidinas (sintalina) i biguanidas, formades per la unió de dos molècules de guanidina i l'eliminació de un radical amino.<ref name=simoa>{{ref-publicació|cognom= Simóa|nom=Rafael |títol= Tratamiento de la diabetes mellitus: objetivos generales y manejo en la práctica clínica |url= http://www.elsevier.es/cardio/ctl_servlet?_f=40&ident=13035236|llengua= españolespanyol|publicació= Rev Esp Cardiol|editorial= |data= 2002|volum= 55|exemplar= |pàgines= 845-60|consulta= 25 de maig de 2010|cita= }} </ref> La metformina va ser descrita a la literatura científica per Emil Werner i James Bell el 1922, com un metabòlit que apareix en la síntesi de N, N - dimetilguanidina.<ref>{{ref-llibre|cognom= Jácome Roca |nom=Alfredo |títol= Historia de los medicamentos |url=http://books.google.co.ve/books?id=2JVxnESKHpEC |any=2003 |editorial= Academia Nal. De Medicina |llengua= españolespanyol |isbn= 9589711790 |pàgines=163|cita=}}</ref><ref name = werner>{{ref-publicació|autor=Werner E, Bell J |títol=The preparation of methylguanidine, and of ββ-dimethylguanidine by the interaction of dicyanodiamide, and methylammonium and dimethylammonium chlorides respectively |publicació=J Chem Soc, Transactions |volum=121|pàgines=1790–5 |any=1921 |doi=10.1039/CT9222101790}}</ref> El 1929 Slotta i Tschesche 12 descobrir la seva acció de disminució dels nivells de glucosa en sang de conills, indicant que era el més potent dels anàlegs de la biguanida fins llavors estudiat. Com va ocórrer amb altres analògics de la biguanida, els resultats de Slotta i Tschesche van passar a l'oblit, eclipsats fonamentalment per la insulina.<ref name= fifty>{{ref-publicació|editor=Campbell IW|títol=Metformin—life begins at 50: A symposium held on the occasion of the 43rd Annual Meeting of the European Association for the Study of Diabetes, Amsterdam, The Netherlands, September 2007|publicació=The British Journal of Diabetes & Vascular Disease|volum=7|pàgines=247–252 |any=2007|doi=10.1177/14746514070070051001}}</ref>
 
Amb el temps, l'interès en la metformina reapareix al final de la dècada de 1940 . Després, el 1950 es va demostrar que la metformina, a diferència d'altres compostos similars, no causava una disminució de la [[Pressió arterial|pressió arteria]]<nowiki/>l i la [[freqüència cardíaca]] en els animals d'experimentació.<ref name="pmid15405470">{{ref-publicació|autor=Dawes GS, Mott JC |títol=Circulatory and respiratory reflexes caused by aromatic guanidines |publicació=Br J Pharmacol Chemother |volum=5 |exemplar=1 |pàgines=65–76 |any=1950 |mes=Marzo |pmid=15405470 |pmc=1509951 |doi= |url=}}</ref> Aquest mateix any, un prominent metge filipí, Eusebio Y. García ,<ref name="Carteciano">Información sobre Eusebio Y. Garcia, véase: {{ref-web|url=http://sntpost.stii.dost.gov.ph/frames/aprtojun05/Search_for_DOST_NRCP_13to14.htm |títol=Search for DOST-NRCP Dr. Eusebio Y. Garcia Award |autor=Carteciano J |data=2005 |editor= Philippines Department of Science and Technology|consulta= 5 de desembre de 2009}}</ref>va utilitzar la metformina, que va anomenar «fluamina», per tractar la grip i va assenyalar que el medicament va aconseguir baixar els nivells de sucre en sang fins límits fisiològics en els pacients tractats i sense toxicitat. García també va atribuir a la metformina accions bacteriostàtiques, antivirals, antipalúdiques, antipirètiques i analgèsiques.<ref name="Carteciano"/>
Línia 18:
 
Va ser només amb la retirada d'altres biguanides en la dècada de 1970 que es va difondre un ampli interès en la metformina. La metformina va ser aprovada a Canadà el 1972, però no va rebre l'aprovació per les autoritats pertinents als Estats Units sinó fins a 1995 . Recentment s'ha estudiat l'ús de la metformina en pacients amb diabetis mellitus tipus 1,<ref>{{ref-publicació|cognom=Lund SS, Tarnow L, Astrup AS, Hovind P, Jacobsen PK, et al.|data=2008|títol=Effect of Adjunct Metformin Treatment in Patients with Type-1 Diabetes and Persistent Inadequate Glycaemic Control. A Randomized Study|publicació=PLoS ONE|volum=3(10): e3363|doi=10.1371/journal.pone.0003363|url=http://www.plosone.org/article/info%3Adoi%2F10.1371%2Fjournal.pone.0003363|consulta=12 febrer 2018|llengua=anglès}}</ref> així com els beneficis sobre la salut de persones sense diabetis.<ref>{{ref-publicació|cognom=Onken B, Driscoll M|data=2010|títol=Metformin Induces a Dietary Restriction–Like State and the Oxidative Stress Response to Extend C. elegans Healthspan via AMPK, LKB1, and SKN-1|publicació=PLoS ONE|volum=5(1): e8758|doi=10.1371/journal.pone.0008758|url=http://www.plosone.org/article/info%3Adoi%2F10.1371%2Fjournal.pone.0008758|consulta=15 febrer 2018|llengua=anglès}}</ref>
 
==Síntesi==
La síntesi química de la metformina, descrita originalment el 1922 i reproduïda posteriorment en diversos estudis i publicacions, consisteix en la reacció de clorhidrat de dimetilamina amb la 2-cianoguanidina (dicandiamida) per efecte del calor.<ref>{{ref-publicació|autor=Shapiro SL, Parrino VA, Freedman L |títol=Hypoglycemic Agents. I Chemical Properties of β-Phenethylbiguanide. A New Hypoglycemic Agent |publicació=[[J Am Chem Soc]] |volum=81 |exemplar=9 |any=1959 |pàgines=2220–5 |doi=10.1021/ja01518a052}}</ref>