Regles de Cahn-Ingold-Prelog: diferència entre les revisions

Contingut suprimit Contingut afegit
Referències
Línia 1:
Les '''regles de Cahn-Ingold-Prelog''', '''sistema CIP''' o '''convencions CIP''' són un conjunt de normes utilitzades en [[química orgànica]] per anomenar els [[estereoisòmer]]s d'una molècula. Una molècula pot contenir estereocentres o [[doble enllaç|dobles enllaços]], cadascun dels quals donen dues configuracions possibles.
 
Aquest sistema fou desenvolupat el 1966 pels químic britànics [[Robert Sydney Cahn]] i [[Christopher Kelk Ingold]] i pel suís [[Vladimir Prelog]].<ref>{{Ref-publicació|article=Specification of Molecular Chirality|url=http://dx.doi.org/10.1002/anie.196603851|publicació=Angewandte Chemie International Edition in English|data=1966-04|issn=0570-0833|pàgines=385–415|volum=5|exemplar=4|doi=10.1002/anie.196603851|nom=R. S.|cognom=Cahn|nom2=Christopher|cognom2=Ingold|nom3=V.|cognom3=Prelog}}</ref><ref>{{Ref-publicació|article=Basic Principles of the CIP-System and Proposals for a Revision|url=http://dx.doi.org/10.1002/anie.198205671|publicació=Angewandte Chemie International Edition in English|data=1982-08|issn=0570-0833|pàgines=567–583|volum=21|exemplar=8|doi=10.1002/anie.198205671|nom=Vladlmir|cognom=Prelog|nom2=G�nter|cognom2=Helmchen}}</ref>
Aquest sistema fou desenvolupat per [[Robert Sydney Cahn]], [[Christopher Kelk Ingold]] i [[Vladimir Prelog]].
== Regles de prioritat ==
Les prioritats dels grups s'assignen segons unes regles de prioritat:
Línia 8:
## En cas d'isòtops, té prioritat el de major nombre màssic. Així, el deuteri (<sup>2</sup>H) té prioritat sobre l'hidrogen (<sup>1</sup>H).
# En cas d'empat, es comparen els àtoms units als principals, i així successivament. Per exemple, el grup etil (-CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>) té prioritat sobre el grup metil (-CH<sub>3</sub>), ja que el carboni 1 de l'etil té units un carboni i dos hidrògens, mentre que el carboni del metil té units tres àtoms d'hidrogen.
# En cas d'existir enllaços múltiples es considera que estan units al mateix tipus d'àtom per enllaços senzills. Per exemple, el carboni d'un [[grup carbonil]] es considera unit a dos àtoms d'oxigen, pel fet de tenir un enllaç doble amb l'oxigen.<ref name=":0">{{Ref-llibre|títol=CIP Rules|url=http://link.springer.com/10.1007/978-3-642-11274-4_5028|editorial=Springer Berlin Heidelberg|data=2011|lloc=Berlin, Heidelberg|isbn=9783642112713|pàgines=314–314|doi=10.1007/978-3-642-11274-4_5028|llengua=en}}</ref>
 
== Nomenclatura R/S ==
Línia 14:
{{Article principal|Quiralitat_(química)#Segons_la_configuració: R- i S-|l1=Configuració R/S}}
 
Es determina la prioritat relativa de cada substituent i s'ordenen, de major (1) a menor (4). Situant el substituent de menor prioritat allunyat de l'observador, si la prioritat dels tres substituents restants decreix en sentit de les agulles del rellotge, al centre quiral se li assigna la configuració R (del llatí ''rectus'', 'dreta'). Si, en canvi, la prioritat decreix en sentit antihorari, la configuració és S (del llatí ''sinister'', 'esquerra').<ref name=":0" />
 
== Nomenclatura E/Z ==
[[Fitxer:Configurations E&Z couleur.png|miniatura|Nomenclatura dels dos diastereòmers (Z i E) de l'àcid 3-amino-2-butenoic.]]
Es consideren els dos extrems del [[doble enllaç]] per separat i es determina quin substituent de cada àtom de carboni té major prioritat. Si els substituents de major prioritat es troben a la mateixa cara del doble enllaç, aquest és Z (de l'alemany ''zusammen'', 'junts'), mentre que si es troben en costats oposats, s'anomena E (de l'alemany ''entgegen'', 'oposats').
 
== Referències ==
{{Referències}}
 
== Vegeu també ==
 
* [[Quiralitat (química)]]