Enantiòmer: diferència entre les revisions

Contingut suprimit Contingut afegit
m Aplicant la plantilla {{ISBN}} per evitar l'enllaç màgic d'ISBN
m robot estandarditzant mida de les imatges, localitzant i simplificant codi
Línia 1:
[[Fitxer:Milchsäure Enantiomere.svg|thumbminiatura|Isòmers D- i L- de l'[[àcid làctic]]]]
En [[química]], un '''enantiòmer''' (del [[grec antic|grec]] ἐνάντιος, 'invers', i μέρος, 'part' o 'porció') és un de dos [[estereoisòmer]]s que són imatges especulars completes no [[superimposició|superimposables]] l'una a l'altra, de la mateixa manera que dues [[quiralitat (química)|mans]] són "iguals" però inverses. Els '''compostos d'enantiopurs''' es refereix a una mostra que només presenta molècules d'una única [[Quiralitat (química) |quiralitat]] dins els límits de la detecció.<ref>{{GoldBookRef | title = enantiomerically pure (enantiopure) | file = E02072.html}}</ref> Els enantiòmers, quan es troben en un medi simètric, tenen propietats químiques i físiques idèntiques excepte per la seva capacitat de girar [[llum polaritzada]] per [[pla|plans]] en quantitat igual, però en direccions oposades. Una mescla de parts iguals d'un isòmer òpticament actiu i el seu enantiòmer rep el nom de ''[[racemat]]'' i té una rotació neta de llum polaritzada per plans de zero. Els enantiòmers tenen les mateixes propietats físiques i químiques, excepte per la seva diferent reacció amb altres substàncies que també són enantiòmers.<ref name=escyt>{{ref-llibre|títol=Enciclopedia Salvat de la Ciencia y la Técnica|pàgines=pag. 636, vol 4|capítol=Enantiomorfo|lloc=Barcelona|editorial=Salvat|any=1964}}</ref> Com que moltes molècules dels cossos dels [[organismes]] vivents són enantiòmers, sovint hi ha una marcada diferència en l'efecte de dos enantiòmers simètrics en els éssers vius, incloent-hi els humans.
 
==Nomenclatura D-L==
[[Fitxer:D-mannose.png|thumbminiatura|Isòmer D-d'una [[hexosa]], la D-manosa, amb el grup OH del penúltim carboni cap a la dreta]]
La ''nomenclatura D-L'' permet designar la configuració espacial absoluta d'un enantiòmer que conté un sol [[Quiralitat_(química)|carboni asimètric]]. Aquests compostos tenen dues formes estereoisòmeres que són imatges especulars no superposables (com les dues mans d'una persona), i es designen amb les lletres D-i L-, davant del nom del compost. Aquestes lletres procedeixen de les paraules llatines'' dextro'' i'' levo'', però no s'ha de confondre amb la nomenclatura relativa que classifica els enantiòmers en formes [[dextrogir]] i [[levogir]]. Quan l'[[isòmer]] té més d'un carboni asimètric, és millor utilitzar un altre tipus de nomenclatura, com el sistema de [[regles de Cahn-Ingold-Prelog]].
 
=== Regles de designació ===
[[Fitxer:Op isomer.png|thumbminiatura|Isòmers D-i L- d'un [[aminoàcid]]]]
Per saber quina lletra assignar a cada enentiòmer, es parteix de la [[projecció de Fischer]],<ref>[http://books.google.cat/books?id=WUzrV3z3NogC&pg=PA21 2.2.3. Estereoisomeria (isomeria òptica)] En: Biomolècules: lliçons de bioquímica estructural. Pàg.21-22. José M. Macarulla, Félix M. Goñi. Editorial Reverté, 1987. {{ISBN|8429173382}}</ref> en la qual es projecta la molècula sobre el pla del paper de la manera següent:
# La [[cadena carbonada]] se situa en direcció vertical, amb els grups que la integren en direcció a la part posterior del pla, cap enrere.