Carvona: diferència entre les revisions

Els [[antiga Roma|antics romans]] empraven l'alcaravia per a usos medicinals,<ref name="carvalho"/> però probablement la carvona no es va aïllar com a compost pur fins que [[Franz Varrentrapp]] (1815–1877) l'obtingué el 1849.<ref name="simonsen">{{ref-llibre |cognom=Simonsen |nom=J. L. |títol=The Terpenes. Volume 1: The Simple Acyclic and Monocyclic Terpenes and Their Derivatives |url=https://books.google.es/books?id=IxE9AAAAIAAJ&pg=PA394|pàgines=394–408 |lloc=Cambridge |editorial=Cambridge University Press |any=1953 |edició=2a edició | llengua = anglès}}</ref> Prèviament, el 1841, el químic suïssuís [[Matthias Eduard Schweizer|Eduard Schweizer]] (1818–1860) l'havia identificat anomenant-la «carvol».<ref>{{ref-publicació |cognom=Schweizer |nom=Eduard |publicació=J. Prakt. Chem. |data=1841 |pàgines=257 |volum=24}}</ref> [[Heinrich Jacob Goldschmidt|Goldschmidt]] i Zürrer la van identificar com una cetona relacionada amb el [[limonè]],<ref>{{ref-publicació |cognom=Goldschmidt |nom=Heinrich |cognom2= Robert |nom2=Zürrer |títol=Ueber das Carvoxim |publicació=Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft |data=1885 |pàgines=1729–1733 |volum=18 |url=http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90702f/f1731.item.r=.zoom |llengua=alemany}}</ref> i finalment [[Igor Igorevich Wagner|Georg Wagner]] (1849–1903) n'elucidà l'estructura el 1894.<ref>{{ref-publicació |cognom=Wagner |nom=Georg |títol=Zur Oxydation cyklischer Verbindungen |publicació=Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin |data=1894 |pàgines=2270-2276 |volum=27 |url=https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90735d/f492.image.langEN |llengua=alemany}}</ref>

L'[[reacció redox orgànica|oxidació]] de la carvona també pot generar una varietat de productes.<ref name="simonsen"/> En presència d'un [[àlcali]] com ara [[hidròxid de bari|Ba(OH)₂]], la carvona s'oxida per l'aire o l'oxigen per donar la dicetona '''7'''. Amb el [[peròxid d’hidrogen|peròxid d'hidrogen]] es forma l'[[epòxid]] '''8'''. La carvona es pot escindir amb ozó seguit de vapor, donant la [[lactona|dilactona]] '''9''', mentre que el [[permanganat de potassi|KMnO₄]] dóna '''10'''.

La carvona està disponible en ambdues formes enantiomèricament pures a preus baixos, cosa que la converteix en un atractiu material de partida per a la [[síntesi total]] [[síntesi asimètrica|asimètrica]] de productes naturals. Per exemple, la ''S''-(+)-carvona es va utilitzar per iniciar una síntesi del terpinoide [[quassina]]:<ref>{{ref-publicació |cognom=Shing |nom=Tony K. M.|cognom2=Jiang |nom2=Qin |cognom3=Mak |nom3=Thomas C. W. |títol=Total Synthesis of (+)-Quassin from (+)-Carvone |publicació=J. Org. Chem |data=1998 |pàgines=2056-2057 |volum=63 |exemplar=7 |doi=doi.org/10.1021/jo9718962 |llengua=anglès}}</ref><ref>{{ref-publicació |cognom=Shing |nom=Tony K. M. |cognom2=Tang |nom2=Ying |títol=Synthesis of optically active tetracyclic quassinoid skeleton |publicació=J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 |data=1994 |pàgines=1625-1631 |volum=12 |doi=doi.org/10.1039/P19940001625 |llengua=anglès}}</ref>

Al cos, estudis ''in vivo'' indiquen que ambdós enantiòmers de carvona es metabolitzen principalment en [[àcid dihidrocarvònic]], [[àcid carvoniccarvònic]] i [[uroterpenolona]].<ref>{{ref-publicació |cognom=Engel |nom=Wolfgang |títol=In Vivo Studies on the Metabolism of the Monoterpenes S-(+)- and R-(−)-Carvone in Humans Using the Metabolism of Ingestion-Correlated Amounts (MICA) Approach |publicació=Journal of Agricultural and Food Chemistry |data=agost 2001 |pàgines=4069–4075 |volum=49 |exemplar=8 |doi=10.1021/jf010157q |pmid=11513712 |llengua=anglès}}</ref> El (-)-[[carveol]] també es forma com a producte menor mitjançant la reducció de [[Nicotinamida adenina dinucleòtid fosfat|NADPH]]. La (+)-carvona també es converteix en (+)-carveol.<ref>{{ref-publicació |cognom=Jäger |nom=Walter |títol=Stereoselective metabolism of the monoterpene carvone by rat and human liver microsomes. |publicació=Journal of pharmacy and pharmacology |data=febrer 2000 |pàgines=191-197 |volum=52 |exemplar=2 |doi=10.1211/0022357001773841 |pmid=10714949 |coautors=Mayer, M; Platzer, P; Reznicek, G; Dietrich, H; Buchbauer, G |llengua=anglès}}</ref> Això es produeix principalment al [[fetge]] i implica el [[Citocrom p450|citocrom P450 oxidasa]] i (+)-[[trans-carveol deshidrogenasa]].