Monosacàrid: diferència entre les revisions

Contingut suprimit Contingut afegit
retocs de peu, FR
Etiqueta: editor de codi 2017
he afegit més informació
Línia 1:
{{FR|data= desembre de 2020 }}
Els '''monosacàrids''' són els glúcids més simples. La fórmula empírica per tots els monosacàrids és (CH2O)n. Estan formats per tan sols una cadena polihidroxialdehídica o polihidroxicetònica, constituïda de 3 a 7 àtoms de carboni. Com que són els glúcids més simples no es poden [[Hidròlisi|hidrolitzar]], és a dir, no es poden descompondre en molècules més petites. Gràcies al grup [[aldehid]] o [[cetona]] que tenen, poden reaccionar amb alguns reactius com el reactiu de Fehling.
[[Fitxer:D-glucose color coded.png|120px|miniatura|La [[Glucosa|''D''-glucosa]] és una aldohexosa amb la fórmula (C·H<sub>2</sub>O)<sub>6</sub>. Els àtoms en vermell són el grup [[aldehid]] i els àtoms blaus mostren el centre de asimetria més llunyà del grup aldehid; atès que té el grup -OH a la dreta de la [[projecció de Fischer]], es tracta d'un ''D''-monosacàrid]]
 
Es denominen afegint la terminació "-osa", i segons el nombre de carbonis de la cadena es poden anomenar: trioses, tetroses, pentoses, hexoses o heptoses. D'altra banda, si el grup carbonil es troba al primer carboni, es denomina grup [[aldehid]] i els monosacàrids corresponents són [[aldosa|aldoses]], com  la [[glucosa]]; si el carbonil està al segon carboni s'anomena grup [[cetona]] i els monosacàrids corresponents [[cetosa|cetoses]]. Si es combina el nombre de carbonis amb el tipus de carbonil, tenim aldopentoses, cetopentoses, aldohexoses, cetohexoses, etc.
Els '''monosacàrids''' són els [[glúcid]]s més senzills, formats per una cadena no ramificada de tres a vuit [[àtoms]] de carboni. Un d'ells forma part d'un grup [[carbonil]], mentre que la resta incorporen grups [[hidroxil]]s i àtoms d'[[hidrogen]]. Es denominen afegint la terminació "-osa" al nombre de carbonis: [[triosa]], [[tetrosa]], [[pentosa]], [[hexosa]], etc.
 
== Propietats ==
D'altra banda, si el grup carbonil es troba al primer carboni, es denomina grup [[aldehid]] i els monosacàrids corresponents són [[aldosa|aldoses]], com la [[glucosa]]; si el carbonil està al segon carboni s'anomena grup [[cetona]] i els monosacàrids corresponents [[cetosa|cetoses]].
Els monosacàrids tenen unes propietats físiques que els diferencien de la resta de glúcids. Aquestes característiques principals són les següents: són sòlids [[cristal·lí|cristal·lins]], de color blanc, de gust dolç i solubles en [[aigua]], degut a causa de l'elevada [[Polaritat química|polaritat]] dels grups hidroxil i carbonil que estableixen interaccions amb el [[dipol]]s de les molècules d'aigua.
 
== Funcions ==
Si es combina el nombre de carbonis amb el tipus de carbonil, tenim [[pentosa|aldopentoses]], [[pentosa|cetopentoses]], [[hexosa|aldohexoses]], [[Cetohexosa|cetohexoses]], etc.
Tots els monosacàrids tenen una funció energètica de proporcionar energia. Aquesta funció és possible gràcies a la seva capacitat [[Oxidació|d’oxidar-se]], és a dir, de perdre electrons davant de substàncies que en acceptar-los, es redueixen. A més, tenen la capacitat d'associar-se amb grups [[amino]] (-NH2) per formar aminoglúcids com ara la glucosamina.
 
Els monosacàrids poden unir-se entre si mitjançant l'l’[[enllaç glicosídic]], en què el grup hidroxil d'un monosacàrid reacciona amb el grup hidroxil d'una altra i es desprèn una molècula d'aigua; d'aquesta manera es poden formar llargues cadenes, ramificades o no, denominades [[polisacàrid]]spolisacàrids.{{commonscat}}
== Propietats ==
Els monosacàrids són sòlids [[cristal·lí|cristal·lins]], de color blanc, de gust dolç i solubles en [[aigua]], degut a l'elevada polaritat dels grups hidroxil i carbonil que estableixen interaccions amb el [[dipol]]s de les molècules d'aigua.
 
== Isomeria ==
Els monosacàrids són capaços d'[[oxidació|oxidar-se]] enfront d'altres substàncies que es [[reducció|redueixen]], com el [[reactiu de Fehling]].
La majoria de monosacàrids tenen algun [[carboni asimètric]], és a dir, un àtom de carboni que té les seves quatre valències saturades per radicals diferents. Si se situa el carbonil a dalt i ens fixem l'últim carboni asimètric (el penúltim de la cadena, de color blau en la figura), el grup -OH pot estar a la dreta o a l'esquerra; en el primer cas, es tracta d'un ''D''-monosacàrid (''D''-glucosa en la figura); en el cas que estigués a l'esquerra seria un ''L''-monosacàrid. Cadascuna d'aquestes formes són [[Isòmer (química)|isòmer]]sisòmers espacials o [[estereoisòmer]]sestereoisòmers entre si i, atès que són la imatge especular l'un de l'altre, s'anomenen [[enantiomorf]]senantiomorfs. La majoria dels monosacàrids presents als éssers vius són formes ''D''.
 
== Classificació ==
Una altra propietat química és la capacitat que tenen d'associar-se amb grups [[amino]] (-NH<sub>2</sub>) per formar [[aminoglúcid]]s, com ara la [[glucosamina]], molècula que intervé en la formació de la [[quitina]], present a la [[cutícula (artròpodes)|cutícula]] dels [[artròpodes]] i a la [[paret cel·lular]] dels [[fongs]] i dels [[bacteris]].
Classifiquem els monosacàrids segons el nombre d'àtoms de carboni que hi ha a la cadena. Per anomenar-los utilitzem el nombre de carbonis i li afegim el prefix -osa. Hi ha cinc tipus de monosacàrids: trioses, tetroses, pentoses, hexoses i heptoses. Aquests tipus es diferencien depenent de si tenen un grup aldehid o una cetona.
{| class="wikitable"
|+Classificació dels monosacàrids
!
!Fórmula
!Aldoses
!Cetoses
|-
|'''Trioses'''
|C3H6O3
|glicerosa o gliceraldehid
|dihidroxiacetona
|-
|'''Tetroses'''
|C4H8O4
|eritrosa
|eritulosa
|-
|'''Pentoses'''
|C5H10O5
|ribosa
|ribulosa
|-
|'''Hexoses'''
|C6H12O6
|glucosa
|fructosa
|}
 
=== Trioses ===
Els monosacàrids poden unir-se entre si mitjançant l'[[enllaç glicosídic]], en què el grup hidroxil d'un monosacàrid reacciona amb el grup hidroxil d'una altra i es desprèn una molècula d'aigua; d'aquesta manera es poden formar llargues cadenes, ramificades o no, denominades [[polisacàrid]]s.
Les trioses són monosacàrids formats per una cadena de tres àtoms de carboni. Aquestes cadenes són molt abundants a l'interior de la cèl·lula, ja que són metabòlits que participen en la degradació de la glucosa.
 
Com en els altres monosacàrids, en les trioses apareixen els grups cetona i aldehid també anomenats grups funcionals carbonil. Si tenen un grup cetona, se'ls anomena afegint el prefix ceto- i si porten un grup aldehid, s'afegeix el prefix aldo-, de manera que els compostos que tinguin un grup aldehid s'anomenaran aldotrioses (o gliceraldehids) i les cadenes que tinguin un grup cetona s'anomenaran cetotrioses (o dihidroxiacetona).
La majoria de monosacàrids tenen algun [[carboni asimètric]], és a dir, un àtom de carboni que té les seves quatre valències saturades per radicals diferents. Si se situa el carbonil a dalt i ens fixem l'últim carboni asimètric (el penúltim de la cadena, de color blau en la figura), el grup -OH pot estar a la dreta o a l'esquerra; en el primer cas, es tracta d'un ''D''-monosacàrid (''D''-glucosa en la figura); en el cas que estigués a l'esquerra seria un ''L''-monosacàrid. Cadascuna d'aquestes formes són [[Isòmer (química)|isòmer]]s espacials o [[estereoisòmer]]s entre si i, atès que són la imatge especular l'un de l'altre, s'anomenen [[enantiomorf]]s. La majoria dels monosacàrids presents als éssers vius són formes ''D''.
 
=== FuncionsTetroses ===
Les tetroses són monosacàrids de quatre carbonis. Diferenciem dos tipus: les aldoses (tenen un grup aldehid terminal en el carboni 1) i les cetoses (tenen un grup cetona en l'àtom de carboni 2). Hi ha dues aldotetroses: la treosa i l'eritrosa. Aquestes tenen dos carbonis asimètrics en els carbonis 2 i el 3. A dins d'aquest grup de les tetroses també trobem una cetotetrosa: l'eritrulosa, la qual només té un carboni asimètric, el tercer.
La funció més estesa dels monosacàrids és la de servir de combustible [[cel·lular]]; la [[glucòlisi]], que oxida la [[glucosa]] a [[àcid pirúvic]], és una de les rutes metabòliques més antigues, present a tots el nivells evolutius, des dels [[bacteris]] fins als [[mamífers]].
 
Quan dos glúcids només es diferencien en la posició del grup hidroxil en un carboni asimètric s'anomenen epímers. Així, per exemple, la L-eritrosa i la L-treosa són epímers, però són substàncies diferents i per tant, amb propietats diferents.
 
=== Pentoses ===
Les pentoses són monosacàrids formats per una cadena de cinc àtoms de carboni. En les pentoses apareixen grups alcohols (OH). A causa de la seva importància cal destacar les següents pentoses: les aldopentoses D-ribosa, en l’ARN i la D-2-desoxiribosa en l’ADN. També cal destacar la D-ribulosa, que durant la [[fotosíntesi]] reacciona amb diòxid de carboni, i gràcies a aquest procés, la matèria inorgànica passa a ser matèria orgànica.
 
L’estructura de les pentoses més estable, a diferència d’altres monosacàrids, no és la lineal, sinó que és la cíclica. Això és degut als enllaços que es formen entre els àtoms de carboni, ja que les cadenes tendeixen a tancar-se i formar una figura pentagonal. A aquestes pentoses cícliques les anomenem furanoses.
 
Per fer-ho, han de formar enllaços hemiacetals, que són la conseqüència de la reacció entre el carbonil d’un grup aldehid present en un extrem de les aldoses (o el grup cetona de l'extrem de les cetoses) i un grup hidroxil d'un alcohol de l'extrem oposat. Aquests grups donen [[poder reductor]] a la molècula i permeten identificar-los al laboratori. A conseqüència de la ciclització, el carboni del grup funcional hemiacetal (C1 de les aldohexoses i el C2 de les cetohexoses) passa a ser un nou carboni asimètric anomenat anomèric. Segons la posició del grup -OH a un costat o l’altre del pla, es distingeixen dues noves estructures: l’anòmer α que té el grup –OH a baix, i  l’anòmer β que és a la part superior del pla.
 
Les formes cícliques poden ser representades donant-li un sentit tridimensional d'acord amb la formulació de Haworth. Com que l'anell de piranosa no és pla, pot adoptar dues conformacions en l'espai: la forma "cis" o de nau i la "trans" o cadira de muntar.
 
=== Hexoses ===
Les hexoses són monosacàrids amb sis àtoms de carboni. Igual que en les pentoses, a causa dels angles que formen els enllaços químics dels carbonis entre si, la seva estructura més freqüent és cíclica quan està en dissolució. Això és possible gràcies al fet que es formen enllaços hemiacetals entre els carbonis. Les hexoses que cal destacar són l’aldohexosa més abundant que és la glucosa i la cetohexosa més abundant en els vegetals és la fructosa.
 
La glucosa és l’únic sucre que poden cremar els mitocondris (la respiren) per obtenir energia i es pot unir per formar polímers com el glicogen, el midó i la cel·lulosa. Es considera el glúcid més important, ja que atribueix a les cèl·lules la majoria de l’energia que necessiten. Per l'altra banda, la fructosa i la galactosa són els sucres de la fruita i de la llet respectivament.
Com ja s'ha esmentat, els monosacàrids són els [[monòmer]]s del polisacàrids. Les pentoses són un dels components dels [[nucleòtids]], monòmers dels [[àcids nucleics]].
 
{{commonscat}}
{{Hidrats de carboni}}
{{Autoritat}}