Àcid N-acetilmuràmic

L'àcid N-acetilmuràmic, NAM o MurNAc, és un monosacàrid derivat de l'N-acetilglicosamina per addició amb el fosfoenolpiruvat. La seva fórmula química és C
11H
19NO
8. És una peça fonamental dels peptidoglicans de la paret bacteriana, construïts per unitats alternades d'N-acetilglucosamina i àcid N-acetilmuràmic enllaçades mútuament mitjançant els oligopèptids amb els substituents d'àcid làctic del NAM.

Àcid N-acetilmuràmic

Substància química	tipus d'entitat química i 2-acetamido-3-O-[(R)-1-carboxietil]-2-deoxi-D-glucopiranosa
Massa molecular	293,111 Da
Estructura química
Fórmula química	C₁₁H₁₉NO₈
SMILES canònic	Model 2D CC(C(=O)O)OC1C(C(OC(C1O)CO)O)NC(=O)C
SMILES isomèric	C[C@H](C(=O)O)O[C@@H]1[C@H]([C@@H](O[C@@H]([C@H]1O)CO)O)NC(=O)C
Identificador InChI	Model 3D

Formació de NAM

L'addició entre N-acetilglicosamina i el fosfoenolpiruvat ocorre exclusivament en el citoplasma cel·lular bacterià.

Importància clínica

L'àcid acetilmuràmic forma part del polímer peptidoglicà de les parets dels bacteris. La unió entre monòmers és covalent i també pot unir-se pel carboni número 4 al carboni de l'L-alanina. El pentapèptid (L-alanil-D-isolglutaminil-L-lisil-D-analil-D-alanina) és afegit al NAM en el procés de polimerització de les cadenes de peptidoglicà.

Aquesta síntesi és inhibida per la fosfomicina.

Els enllaços creuats entre NAG i NAM poden ser inhibits per antibiòtics per frenar els patògens a l'interior de l'animal. Per tant, tant NAG com NAM són polímers valuosos en la investigació medicinal.