Oxima: diferència entre les revisions

1.022 bytes afegits ,  fa 3 mesos
Ampliació amb referències
(→‎Història: Referència)
(Ampliació amb referències)
 
Les oximes generalment es generen per reacció d'[[hidroxilamina]] i [[aldehid]]s o [[cetones]].
[[Fitxer:ETH-BIB-Meyer, Viktor (1848-1897)-Portr 16312.tif|esquerra|miniatura|Viktor Meyer]]
 
== Història ==
[[Fitxer:ETH-BIB-Meyer, Viktor (1848-1897)-Portr 16312.tif|esquerra|miniatura|[[Viktor Meyer]] (1848–1897).]]El terme «oxima» data del {{segle|XIX}}, que prové de la simplificació del mot ara obsolet «oxiimida», un [[mot creuat]] de les paraules [[oxigen|oxi(gen)]] i [[imida]].<ref>{{Ref-llibre|edició=[1. Auflage]|títol=The etymology of chemical names tradition and convenience vs. rationality in chemical nomenclature|url=https://www.worldcat.org/oclc/1127312880|data=2019|lloc=Berlin|isbn=978-3-11-061106-9|nom=Alexander|cognom=Senning}}</ref> L'existència d'aquests composts amb el grup funcional <chem>=N-OH</chem> era qüestionada a finals del segle XIX. La primera oxima a sintetitzar-se fou la metilglioxima <chem>CH3C(=NOH)CH(=NOH)</chem> el 1882, gràcies al treball de dos químics, l'alemany [[Viktor Meyer]] (1848–1897) i el seu alumne suís [[Alois Janny]].<ref>{{Ref-publicació|article=Ueber stickstoffhaltige Acetonderivate|url=https://doi.org/10.1002/cber.188201501257|publicació=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft|data=1882-01|issn=0365-9496|pàgines=1164–1167|volum=15|exemplar=1|doi=10.1002/cber.188201501257|nom=Victor|cognom=Meyer|nom2=Alois|cognom2=Janny}}</ref><ref name=":2">{{Ref-publicació|article=Oximes: Unrecognized Chameleons in General and Specialized Plant Metabolism|doi=10.1016/j.molp.2017.12.014|nom3=Birger Lindberg|cognom2=Neilson|nom2=Elizabeth H. J.|cognom=Sørensen|nom=Mette|llengua=English|exemplar=1|url=https://www.cell.com/molecular-plant/abstract/S1674-2052(17)30384-2|volum=11|pàgines=95–117|pmid=29275165|issn=1674-2052|data=2018-01-08|publicació=Molecular Plant|cognom3=Møller}}</ref> L'anomenaren en alemany «''Acetoximsäure''» (àcid acetoxímic). Posteriorment, el mateix 1882, sintetitzaren l'oxima de la propanona <chem>(CH3)2C=NOH</chem>, posant-li el nom en alemany «''Acetoxim''» (acetoxima).<ref>{{Ref-publicació|article=Ueber die Einwirkung von Hydroxylamin auf Aceton|url=http://dx.doi.org/10.1002/cber.188201501285|publicació=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft|data=1882-01|issn=0365-9496|pàgines=1324–1326|volum=15|exemplar=1|doi=10.1002/cber.188201501285|nom=Victor|cognom=Meyer|nom2=Alois|cognom2=Janny}}</ref>
 
Durant la dècada de 1960, les oximes s'identificaren a les plantes com a intermedis en la [[biosíntesi]] dels [[Metabòlit|metabòlits]] glucòsids cianogènics i glucosinolats. Aquestes classes de productes naturals s'han reconegut des de fa temps com a part de sistemes de defensa de dos components contra [[Herbivorisme|herbívors]] i plagues. Les primeres oximes naturals s'identificaren el 1967 i són l'oxima de l'isobutanal i l'oxima del fenilacetaldehid.<ref name=":2" />
 
== Estat natural ==
Les oximes estan implicades en moltes funcions diferents en el metabolisme de les plantes, sigui com a producte final sigui com a intermedi en la producció de metabòlits generals i especialitzats. En particular, les oximes són intermedis en la [[biosíntesi]] dels coneguts compostos de defensa glucòsids i glucosinolats cianogènics i en la formació de l'hormona [[auxina]]. Les oximes també tenen un paper en la defensa directa, per exemple, l'oxima del fenilacetaldehid s'ha identificat com un [[metabòlit]] acumulat que funciona com a agent dissuasiu en l'arbre ''[[Populus trichocarpa]]''. A més, s'emeten oximes volàtils a partir d'una sèrie d'espècies vegetals diferents que tenen un paper en la comunicació vegetal. Tanmateix, per a moltes de les estructures oximes identificades, la seva funció continua sent desconeguda.<ref name=":2" />
 
La majoria de les oximes vegetals són metabòlits derivats d'[[Aminoàcid|aminoàcids]] formats per l'acció d'un [[Citocrom p450|citocrom P450]] de la família CYP79.<ref name=":2" />
== Nomenclatura ==
[[Fitxer:Structure of benzaldoxime.png|miniatura|Oxima del [[benzaldehid]].]]
 
El terme «oxima» data del {{segle|XIX}}, un [[mot creuat]] de les paraules [[oxigen|'''ox'''''igen'']] i [[imida|'''im'''''id'''''a''']].
[[Fitxer:MEKOstr'.png|miniatura|Oxima de la [[butanona]].]]
Les oximes es poden anomenar de dues maneres:
24.449

modificacions