Oxima: diferència entre les revisions

 

Les oximes generalment es generen per reacció d'[[hidroxilamina]] i [[aldehid]]s o [[cetones]].

== Història ==

[[Fitxer:ETH-BIB-Meyer, Viktor (1848-1897)-Portr 16312.tif|miniatura|[[Viktor Meyer]] (1848–1897).]]El terme «oxima» data del {{segle|XIX}}, que prové de la simplificació del mot ara obsolet «oxiimida», un [[mot creuat]] de les paraules [[oxigen|oxi(gen)]] i [[imida]].<ref>{{Ref-llibre|edició=[1. Auflage]|títol=The etymology of chemical names tradition and convenience vs. rationality in chemical nomenclature|url=https://www.worldcat.org/oclc/1127312880|data=2019|lloc=Berlin|isbn=978-3-11-061106-9|nom=Alexander|cognom=Senning}}</ref> L'existència d'aquests composts amb el grup funcional <chem>=N-OH</chem> era qüestionada a finals del segle XIX. La primera oxima a sintetitzar-se fou la metilglioxima <chem>CH3C(=NOH)CH(=NOH)</chem> el 1882, gràcies al treball de dos químics, l'alemany [[Viktor Meyer]] (1848–1897) i el seu alumne suís [[Alois Janny]].<ref>{{Ref-publicació|article=Ueber stickstoffhaltige Acetonderivate|url=https://doi.org/10.1002/cber.188201501257|publicació=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft|data=1882-01|issn=0365-9496|pàgines=1164–1167|volum=15|exemplar=1|doi=10.1002/cber.188201501257|nom=Victor|cognom=Meyer|nom2=Alois|cognom2=Janny}}</ref><ref name=":2">{{Ref-publicació|article=Oximes: Unrecognized Chameleons in General and Specialized Plant Metabolism|doi=10.1016/j.molp.2017.12.014|nom3=Birger Lindberg|cognom2=Neilson|nom2=Elizabeth H. J.|cognom=Sørensen|nom=Mette|llengua=English|exemplar=1|url=https://www.cell.com/molecular-plant/abstract/S1674-2052(17)30384-2|volum=11|pàgines=95–117|pmid=29275165|issn=1674-2052|data=2018-01-08|publicació=Molecular Plant|cognom3=Møller}}</ref> L'anomenaren en alemany «''Acetoximsäure''» (àcid acetoxímic). Posteriorment, el mateix 1882, sintetitzaren l'oxima de la propanona <chem>(CH3)2C=NOH</chem>, posant-li el nom en alemany «''Acetoxim''» (acetoxima).<ref>{{Ref-publicació|article=Ueber die Einwirkung von Hydroxylamin auf Aceton|url=http://dx.doi.org/10.1002/cber.188201501285|publicació=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft|data=1882-01|issn=0365-9496|pàgines=1324–1326|volum=15|exemplar=1|doi=10.1002/cber.188201501285|nom=Victor|cognom=Meyer|nom2=Alois|cognom2=Janny}}</ref>

 

== Usos ==

=== Síntesi del niló 6 ===

[[Fitxer:Caprolactam_Synth.png|440x440px|miniatura|Síntesi de la caprolactama.]]L'oxima de la ciclohexanona és un intermedi de la producció industrial de [[caprolactam|caprolactama]], un precursor del [[Niló 6]]. Aproximadament la meitat del subministrament mundial de [[ciclohexanona]], més de mil milions de quilograms cada any, es converteix en la seva oxima. En presència d'[[àcid sulfúric]], que fa la funció de [[catalitzador]], l'oxima de la ciclohexanona experimenta el [[rearranjament de Beckmann]] per donar l'amida cíclica caprolactama: