Oxima: diferència entre les revisions

770 bytes afegits ,  fa 3 mesos
Ampliació
m (neteja i estandardització de codi)
(Ampliació)
[[Fitxer:General structure of oximes gl.svg|miniatura|220x220px|Els dos tipus d'oximes.]]
Una '''oxima''' és un [[compost químic]] que pertany a les [[imines]], amb la fórmula general <chem>R^1R^2C=N-OH</chem>, on <chem>R^1</chem> és una cadena lateral orgànica i <chem>R^2</chem> pot ser hidrogen, formant una '''aldoxima''', o un altre grup orgànic, formant una '''cetoxima'''.<ref name=":1">{{Ref-llibre|títol=Guia de la IUPAC per a la nomenclatura de compostos orgànics : recomanacions del 1993 (incloent-hi les revisions, tant publicades com no publicades fins ara, de l'edició del 1979 de la Nomenclature of organic chemistry)|url=https://www.worldcat.org/oclc/1089117380|data=febrer del 2017|lloc=Barcelona|isbn=978-84-9965-333-4|cognom=Unió Internacional de Química Pura i Aplicada. Comissió de Nomenclatura de Química Orgànica}}</ref>
 
Les oximes generalment es generen per reacció d'[[hidroxilamina]] i [[aldehid]]s o [[cetones]].
 
== Història ==
 
Les amidoximes són oximes d'[[hemiaminal]]s amb l'estructura general RC(=NOH)(NRR').
 
== Síntesi ==
Les oximes generalment es generen per reacció d'[[hidroxilamina]] amb [[aldehid]]s o [[cetones]] segons el següent mecanisme.<ref>{{Ref-publicació|article=Amidoximes and Oximes: Synthesis, Structure, and Their Key Role as NO Donors|doi=10.3390/molecules24132470|nom3=Raphaël|cognom2=Arrault|nom2=Axelle|cognom=Sahyoun|nom=Tanya|llengua=en|exemplar=13|url=https://www.mdpi.com/1420-3049/24/13/2470|volum=24|pàgines=2470|pmid=31284390|pmc=PMC6651102|issn=1420-3049|data=2019-07-05|publicació=Molecules|cognom3=Schneider}}</ref>
[[Fitxer:Reaction mechanism of oxime formation.svg|center|450x450px]]
 
== Usos ==
=== Síntesi del niló 6 ===
[[Fitxer:Caprolactam_Synth.png|440x440px|miniatura|Síntesi de la caprolactama.]]L'oxima de la ciclohexanona és un intermedi de la producció industrial de [[caprolactam|caprolactama]], un precursor del [[Niló 6]]. Aproximadament la meitat del subministrament mundial de [[ciclohexanona]], més de mil milions de quilograms cada any, es converteix en la seva oxima. En presència d'[[àcid sulfúric]], que fa la funció de [[catalitzador]], l'oxima de la ciclohexanona experimenta el [[rearranjament de Beckmann]] per donar l'amida cíclica caprolactama.<ref>{{Ref-llibre|títol=Química orgánica industrial : productos de partida e intermedios más importantes|url=https://www.worldcat.org/oclc/53782395|editorial=Reverté|data=1981|lloc=Barcelona|isbn=84-291-7989-5|nom=Klaus|cognom=Weissermel}}</ref>
=== Fàrmacs ===
<div style="float:right;margin-left:10px;margin-bottom:10px;margin-top:10px;text-align:center"><gallery caption="Fàrmacs">
24.449

modificacions