Alquè: diferència entre les revisions

Els '''alquens''' són [[hidrocarbur|hidrocarburs]]s [[hidrocarbur alifàtic|alifàtics]] que tenen algun [[doble enllaç]] entre els [[àtom]]s de [[carboni]] i per això són anomenats ''insaturats''. La fórmula genèrica dels alquens és; [[Carboni|C]]_n[[Hidrogen|H]]_2n i l'alquè més simple és l'[[etilè]]:

== Estructura electrònica: l'enllaç ππ ==

El doble enllaç té dos components: la σσ i la ππ. Els dos àtoms de carboni tenen una hibridació ''sp²'', [[hibridació]] resultant de la barreja d'un [[orbital]] ''2s'' i dos orbitals ''2p'', la qual cosa conduïx a la formació de tres orbitales ''sp²'' de geometria trigonal plana. Aquests orbitals ''sp²'' poden combinar-se per a formar un enllaç ππ, entre ambdós carbonis. En aquest tipus d'enllaç, els electrons estan deslocalitzats al voltant dels carbonis, per damunt i per sota del plànol molecular.

Energèticament, s'observa que el doble enllaç es forma mitjançant la combinació de dos tipus d'enllaç, el σσ i el ππ. L'energia d'aquests enllaços s'obté a partir del càlcul del solapament dels dos orbitals constituents, i en aquest cas el solapament dels orbitals ''sp²'' és molt major que els orbitales ''p'' (el primer crea l'enllaç σσ i el segon el ππ) i per tant la component σσ és bastant més energètica que la ππ.

El fet que el doble enllaç sigui rígid (en contraposició a l'enllaç simple, format per un sol enllaç σσ, que pot*rotar lliurement al llarg del seu eix) es deu a la presència dels orbitals ππ, així, si volem que existeixi una rotació, és necessari trencar els enllaços ππ i tornar a formar-los. L'energia necessària per a trencar aquests enllaços no és massa elevada, de l'ordre dels 65 kcal·mol^-1, la qual cosa correspon a temperatures d'entre 400 i 500º °C . Això significa que per sota d'aquestes temperatures els dobles enllaços romanen rígids i, per tant, la molècula és configuracionalment estable, però per damunt l'enllaç ππ pot trencar-se i tornar-se a formar i apareix una rotació lliure.

El carboni alquenílic té major acidesa enfront dels alcans, degut també a la polaritat de l'enllaç. Així, l'età (un alcà) té un p''K''_a de 50 (o un ''K''_a de 10^-50) enfront del p''K''_a = 44 de l'[[etè]]. Aquest fet s'explica fàcilment considerant que, al desprendre's un protó de la molècula, queda una càrrega negativa romanent que en el cas de l'etè es deslocaliza més fàcilment en l'enllaç ππ i σσ que en l'enllaç σσ simple que existeix en un alcà. De totes maneres, la seva acidesa és molt menor que la dels [[alcohol]]s o els [[àcid carboxílic|àcids carboxílics]].

== Vegeu també ==