Diferència entre revisions de la pàgina «Aromaticitat»

1.075 bytes afegits ,  fa 11 anys
(Pàgina nova, amb el contingut: «[[Fitxer:Benzene both.svg|200px|thumb|Representació de l'estructura del benzè. A la dreta amb dobles enllaços alternats. A l'esquerra amb un cercle que indica...».)
 
L'aromaticitat o caràcter aromàtic fou atribuïda primerament a la presència d'un sistema tancat d'enllaços dobles conjugats, però la descoberta feta per [[Richard Willstätter]], el 1911, que el [[ciclooctatetraè]] té propietats olefíniques normals i la impossibilitat de preparar el [[ciclobutadiè]] demostraren que aquesta tesi era inexacta. [[Robert Robinson]] el 1925 suggerí que l'aromaticitat anava lligada a la presència de 6 electrons π i predigué encertadament el caràcter aromàtic de l'anió ciclopentadienil.
 
Així i tot l'aromaticitat no trobà explicació teòrica fins que el físic alemany [[Erich Hückel]] desenvolupàaplicà lael [[teoriaMètode dels orbitalsOrbitals molecularsMoleculars]] el 1931.<ref>{{Citar publicació |cognom= Hückel |nom= Erich |enllaçautor= Erich Hückel |article= Quantentheoretische Beiträge zum Benzolproblem I. Die Elektronenkonfiguration des Benzols und verwandter Verbindungen |publicació= Z. Phys. |data= 1931 |volum= 70 |exemplar= 3/4 |pàgines= 204–86 }}.{{Citar publicació |cognom= Hückel |nom=Erich |enllaçautor= Erich Hückel |article= Quanstentheoretische Beiträge zum Benzolproblem II. Quantentheorie der induzierten Polaritäten |publicació= Z. Phys. |data= 1931 |volum= 72 |exemplar= 5/6 |pàgines= 310–37 }}.{{Citar publicació |cognom= Hückel |nom= Erich |enllaçautor= Erich Hückel |article= Quantentheoretische Beiträge zum Problem der aromatischen und ungesättigten Verbindungen. III |publicació= Z. Phys. |data= 1932 |volum= 76 |exemplar= 9/10 |pàgines= 628–48 }}</ref><ref>{{Ref-llibre |cognom= Hückel |nom= E. |enllaçautor= Erich Hückel |títol= Grundzüge der Theorie ungesättiger und aromatischer Verbindungen |editorial= Verlag Chem |lloc= Berlin |llengua=alemany |any= 1938 |pàgines= 77–85}}</ref> Hückel es dedicà a estudiar la situació general dels anells monocíclics coplanars on cada àtom de l'anell té un orbital p disponible com en el cas del benzè. Els seus càlculs indicaren que els anells coplanars que contenen (4n + 2) electrons π, on n = 0, 1, 2,... tenen capes d'electrons tancades com el benzè i, per això, les seves energies de ressonància o deslocalització són altes. En altres paraules, els anells monocíclics coplanars amb 2, 6, 10, 14, 18 i 22 electrons deslocalitzats han de ser aromàtics. És l'anomenada regla de Hückel.<ref name=Solomons>{{Ref-llibre |cognom=Solomons |nom=T.W.G |títol=Química orgánica |llengua=castellà |editorial=Limusa |lloc=Mèxic |data=1982 |isbn=968-18-0982-3 }} </ref>
<center>
<gallery>
22.610

modificacions