Desoxiribosa: diferència entre les revisions

Contingut suprimit Contingut afegit
Pàgina nova, amb el contingut: «La '''desoxiribosa''', denominada correctament en la seva forma natural ''D-2-desoxiribosa'', és un sucre monosacàrid de cinc àtoms de carboni component d...».
 
Cap resum de modificació
Línia 1:
{{Chembox/Top|{{PAGENAME}}}}
{{Chembox/Image|[[image:Deoxyribose.png|200px|Esquema de la desoxiribosa]]}}
{{Chembox/SectGeneral}}
{{Chembox/SystematicName|Desoxiribosa}}
{{Chembox/OtherNames|D-2-Desoxiribosa
2-Desoxi-D-ribosa
2'-Desoxi-D-ribosa
Desoxi-D-ribosa
D-2-Desoxieritropentosa}}
{{Chembox/PubChem|5460005}}
{{Chembox/Formula|C<sub>5</sub>H<sub>10</sub>O<sub>4</sub>}}
{{Chembox/MolarMass|134.05791}}
{{Chembox/Appearance|blanc<br/>sòlid}}
{{Chembox/CASNo|533-67-5}}
{{Chembox/SectProperties}}
{{Chembox/Solubility|aigua|Molt soluble}}
{{Chembox/MeltingPt|91 °C, 364 K, 196 °F}}
{{Chembox/Bottom}}
 
La '''desoxiribosa''', denominada correctament en la seva forma natural ''D-2-desoxiribosa'', és un sucre [[monosacàrid]] de cinc àtoms de carboni component del [[DNA]] amb formula empírica C<sub>5</sub>H<sub>10</sub>O<sub>4</sub> i que es caracteritza per tenir com grup funcional un grup [[aldehid]], és a dir, que és una '''aldopentosa'''. Al igual que la majoria de [[sucre]]s (incloïm aquí monosacàrids i [[disacàrid]]s), la desoxiribosa és un sòlid de color blanc, cristal•litzable, soluble en aigua i de sabor dolç.
La presència de desoxiribosa en comptes de [[ribosa]] en el DNA (''àcid desoxiribonucleic'') és una de les diferències entre aquest i el [[RNA]] (''àcid ribonucleic'').
Linha 9 ⟶ 28:
 
Els cinc àtoms de carboni s’uneixen per formar una estructura d’anell tancada per un [[àtom]] d’oxigen, al voltant del qual se disposen els altres àtoms. La desoxiribosa es forma en aigua a partir de la forma lineal H-(C=O)-(CH<sub>2</sub>)-(CHOH)<sub>3</sub>-H, i pot formar qualsevol dels dos anells, ja sigui en forma [[furano]] o [[piranosa|pirano]]: desoxiribofuranosa, el qual té forma cíclica pentagonal i es troba en una proporció del 25%, i la desoxiribopiranosa, que té forma hexagonal i es troba en una proporció del 75%, essent aquesta la forma predominant.
 
[[Image:Deoxyribose1.PNG|thumb|center|400px|Equilibri químic de desoxiriboses en solució]]
 
La desoxiribosa és un derivat de la ribosa: és un '''desoxisucre''', al igual que la fucosa i la rammosa, els quals es caracteritzen per diferenciar-se de la ribosa per la substitució d’un grup hidroxil en un dels carbons per un hidrogen. Concretament, en la desoxiribosa s’ha substituït el grup hidroxil del C2’. Aquesta diferència amb la ribosa sembla ser la responsable de que el DNA sigui més flexible que el RNA, permetin així al DNA adquirir forma de [[doble hèlix]] i (com és en el cas de les [[cèl•lules eucariotes]]) trobar-se molt compactat dintre del nucli de la cèl•lula.
Linha 15 ⟶ 36:
 
La desoxiribosa i els derivats d’aquesta porten a terme un paper molt important en biologia, ja que participa en la formació del DNA, principal responsable del emmagatzemament de la [[informació genètica]]. La funció de la desoxiribosa en el DNA és la formació de [[nucleòtid]]s. Cada nucleòtid consta de tres parts: una [[base nitrogenada]], el monosacàrid desoxiribosa i una resta de [[fosfat]]. Les bases nitrogenades que podem trobar en el DNA són quatre: dos [[púriques]], adenina (A) i guanina (G), i dos [[pirimidíniques]], citosina (C) i timina (T) (en el RNA en comptes de timina tenim uracil (U), amés de les altres tres bases nitrogenades). Així doncs podem trobar quatre '''desoxiribonucleòtids''' diferents, segons amb quina base es trobi enllaçat: desoxiadenosina, desoxiguanosina, desoxicitidina i desoxitimidina. La unió base-sucre és una '''unió N-glucosídica''' de la base amb la posició 1’ del sucre.
A més de diferents bases, els nucleòtids poden tenir enllaçats un, dos o tres grups fosfats, de manera que s’afegeix la terminació monofosfat, difosfat o trifosfat respectivament. La unió es dóna per [[esterificació]] del grup hidroxil 5’-terminal del sucre amb l’[[àcid fosfòric]]. Un desoxiribonucleòtid típic en la síntesis de DNA és, per exemple, el 2’-desoxitimidina trifosfat (dTTP)<ref>Müller-Esterl, Werner (2004), ''Los nucleótidos son los componentes básicos de los ácidos nucleicos''. Bioquímica; Fundamentos para Medicina y Ciencias de la Vida, issue 2; part I, pp. 23,24.</ref>.
 
 
Dir que la unió del sucre amb la base s’anomena '''nucleòsid''', i que no es fins que s’afegeixen els fosfats que s‘anomena nucleòtid.
Linha 27 ⟶ 49:
La desoxiribosa es troba com D-2-desoxiribosa en forma natural, però també es pot obtenir el seu [[enantiòmer]] L-2-desoxiribosa per síntesis sintètica (rarament es troba en forma natural).
 
El terme desoxiribosa pot referir-se també al seu isòmer 3-desoxiribosa H-(C=O)-(CHOH)-(CH<sub>2</sub>)-(CHOH)<sub>3</sub>-H, el qual rarament es troba en la naturalesa (p. ex. en DNA danyat)<ref>C Bernelot-Moens and B Demple (1989), ''Multiple DNA repair activities for 3'-deoxyribose fragments in Escherichia coli.''. Nucleic Acids Research, Volume 17, issue 2, pp. 587–600.</ref>
 
==Referències==
{{reflist}}
 
==Enllaços interns==
*[[glúcid]]
*[[lixosa]]
*[[ribosa]]
*[[ribulosa]]
*[[xilosa]]
*[[xilulosa]]
 
==Enllaços externs==
* CAS [http://www.cas.org]. El registre CAS conté més de 50 milions de composts, la seva web duu un comptador que s'actualitza diàriament.
* [http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/ PubChem]
 
{{Hidrats de carboni}}
 
[[Categoria:Glúcid]]
 
[[cs:Deoxyribóza]]
[[da:Deoxyribose]]
[[de:Desoxyribose]]
[[et:Desoksüriboos]]
[[es:Desoxirribosa]]
[[eo:Desoksiribozo]]
[[fr:Désoxyribose]]
[[it:Deossiribosio]]
[[lt:Dezoksiribozė]]
[[hu:Dezoxiribóz]]
[[mk:Деоксирибоза]]
[[nl:Deoxyribose]]
[[ja:デオキシリボース]]
[[oc:Desoxiribòsa]]
[[pl:Deoksyryboza]]
[[pt:Desoxirribose]]
[[ru:Дезоксирибоза]]
[[simple:Deoxyribose]]
[[sr:Дезоксирибоза]]
[[fi:Deoksiriboosi]]
[[sv:Deoxiribos]]
[[tr:Deoksiriboz]]
[[uk:Дезоксирибоза]]
[[ur:Deoxyribose]]
[[zh:脱氧核糖]]