Àcid oxalacètic: diferència entre les revisions

Contingut suprimit Contingut afegit
mCap resum de modificació
Cap resum de modificació
Línia 1:
{{Chembox/Top|{{PAGENAME}}}}
{|border="1" cellpadding="3" align="right"
{{Chembox/Image|colspan="2" align="center"| [[Fitxer:Oxaloacetic acid.png|300px|]]}}
|colspan="2" align="center" style="background:#FFE4E1;" | '''Àcid oxaloacètic'''
{{Chembox/SystematicName|Àcid oxobutanedioic }}
|-
| Altres noms |{{Chembox/OtherNames|Àcid oxaloacètic<br />Àcid oxalacètic<br />Àcid oxosuccínic}}{{Chembox/Formula|C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>O<sub>5</sub>}}
|colspan="2" align="center"| [[Fitxer:Oxaloacetic acid.png|300px|]]
| [[{{Chembox/SMILES]] ||OC(C(CC(O)=O)=O)=O}}
|-
{{Chembox/MolarMass|132.07 g/mol}}
| width="140px"| Nom sistemàtic ([[IUPAC]]) ||width="110px"|Àcid oxobutanedioic
| [[Densitat]] |{{Chembox/Density|?|g/cm<sup>3</sup>|}}
|-
{{Chembox/MeltingPt|161 °C}}
| Altres noms ||Àcid oxaloacètic<br />Àcid oxalacètic<br />Àcid oxosuccínic
| [[Nombre CAS]] |{{Chembox/CASNo|328-42-7[http://www.commonchemistry.org/ChemicalDetail.aspx?ref=328-42-7]}}
|-
{{Chembox/Row| [[Nombre EC]] ||206-329-8[http://ecb.jrc.ec.europa.eu/esis/index.php?GENRE=ECNO&ENTREE=206-329-8]}}
|colspan="2" align="center" style="background:#ffdead;" | '''Identificació'''
{{Chembox/Row| [[Chem Spider]] ID ||945[http://www.chemspider.com/945]}}
|-
{{Chembox/Row| [[Entalpia estàndard de formació|ΔfHº298]] ΔfHo298||-943.21 kJ/mol}}
| [[Nombre CAS]] ||328-42-7[http://www.commonchemistry.org/ChemicalDetail.aspx?ref=328-42-7]
{{Chembox/Row| [[Entalpia estàndard de combustió|ΔcHº298]] ΔcHo298||-1205.58 kJ/mol}}
|-
{{Chembox/Bottom}}
| [[Nombre EC]] ||206-329-8[http://ecb.jrc.ec.europa.eu/esis/index.php?GENRE=ECNO&ENTREE=206-329-8]
L’L''''àcid oxaloacètic''' és un [[compost orgànic]]. La seva formula química és C4H4O5 o HOOC-(C=O)-(CH2)-COOH. També s’anomenas'anomena àcid oxalacètic o oxosuccínic. El seu [[anió]] derivat és l’oxaloacetatl'oxaloacetat, C4H2O52− o [(C=O)2(CH2)(C=O)]2−; aquest nom també es fa servir pels èsters que contenen el [[grup funcional]] divalent [-O(C=O)2(CH2)(C=O)O-]. La pèrdua d’und'un [[protó]] origina la base conjugada de l’àcidl'àcid, l’aniól'anió hidrogenoxaloacetat: H(C=O)2(CH2)(C=O)−.
|-
| [[SMILES]] ||OC(C(CC(O)=O)=O)=O
|-
| [[Chem Spider]] ID ||945[http://www.chemspider.com/945]
|-
|colspan="2" align="center" style="background:#ffdead;" | '''Propietats'''
|-
| [[Fórmula química]] ||C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>O<sub>5</sub>
|-
| [[Massa molar]] || 132.07 g/mol
|-
| [[Punt de fusió]] || 161 °C
|-
| [[Densitat]] ||?g/cm<sup>3</sup>
|-
|colspan="2" align="center" style="background:#ffdead;" | '''Termoquímica'''
|-
| [[Entalpia estàndard de formació]] ΔfHo298||-943.21 kJ/mol
|-
| [[Entalpia estàndard de combustió]] ΔcHo298||-1205.58 kJ/mol
|}
 
L’'''àcid oxaloacètic''' és un [[compost orgànic]]. La seva formula química és C4H4O5 o HOOC-(C=O)-(CH2)-COOH. També s’anomena àcid oxalacètic o oxosuccínic. El seu [[anió]] derivat és l’oxaloacetat, C4H2O52− o [(C=O)2(CH2)(C=O)]2−; aquest nom també es fa servir pels èsters que contenen el [[grup funcional]] divalent [-O(C=O)2(CH2)(C=O)O-]. La pèrdua d’un [[protó]] origina la base conjugada de l’àcid, l’anió hidrogenoxaloacetat: H(C=O)2(CH2)(C=O)−.
 
 
== Funció ==
 
Aquest àcid dicarboxílic amb quatre carbonis és una variació protonada de l’oxaloacetatl'oxaloacetat, que és un producte intermediari del cicle de l’l'[[àcid cítric]]<ref>[http://www.elmhurst.edu/~chm/vchembook/611citricrx.html]"Citric Acid Cycle Reactions". Retrieved 2009-04-18.</ref> i de la gluconeogènesis. L’oxaloacetatL'oxaloacetat es forma per l’l'[[oxidació]] del L-malat, catalitzada per l’enziml'enzim malat deshidrogenasa, i reacciona amb l’l'[[Acetil-CoA]] per formar citrat, catalitzat pel citrat sintetasa. També es forma a les mesòfiles de les plantes mitjançant la condensació de CO2 amb el fosfoenolpiruvat, catalitzada per la PEP carboxiquinasa. Pot sorgir del piruvat per la via d’unad'una [[reacció anapleròtica]]. L’oxaloacetatL'oxaloacetat també és un potent inhibidor del complex II.
[[Fitxer:Oxaloac-malic.png|center|thumb|200px|Relació de l’àcidl'àcid oxaloacètic amb l’àcidl'àcid màlic i l’aspàrticl'aspàrtic.]]
 
[[Fitxer:Oxaloac-malic.png|center|thumb|200px|Relació de l’àcid oxaloacètic amb l’àcid màlic i l’aspàrtic.]]
 
== Propietats químiques ==
 
Les formes enol de l’àcidl'àcid oxaloacètic són particularment estables, tant que els dos isòmers tenen diferent punts de fusió (152 ºC cis, 184 ºC trans). El protó enol té un valor del pka de 13.02. L’L'[[enzim]] [[fumarasa]] A de l’l'[[Escherichia coli|''E. coli'']] catalitza la conversió entre les formes [[ceto]] i enol.
 
L’oxaloacetatL'oxaloacetat és inestable en [[dissolució]], descomponsant-se en [[piruvat]] per la descarboxilació en qüestió d’horesd'hores (a temperatura ambient) o dies (0 ºC). En conseqüència, l’emmagatzematgel'emmagatzematge en fred del sòlid és recomanat.
 
== Notes i referències ==
 
{{Amaga ref}}
 
 
== Vegeu també ==
* [[Cicle de Krebs]]
* [[Àcid Dioxosuccínic]] ([http://en.wikipedia.org/wiki/Dioxosuccinic_acid Dioxosuccinic acid.]{{en}})
 
[[Categoria:Bioquímica]]
 
 
[[en:Oxaloacetic acid]]
 
[[ar:حمض أكسالوأسيتك]]
 
[[cs:Kyselina oxaloctová]]
 
[[de:Oxalessigsäure]]
 
[[fr:Acide oxaloacétique]]
 
[[it:Acido ossalacetico]]
 
[[he:אוקסלואצטט]]
 
[[lv:Skābeņetiķskābe]]
 
[[hu:Oxálecetsav]]
 
[[nl:Oxaalazijnzuur]]
 
[[ja:オキサロ酢酸]]
 
[[pl:Kwas szczawiooctowy]]
 
[[pt:Ácido oxaloacético]]
 
[[ru:Оксалоацетат]]
 
[[fi:Oksaloetikkahappo]]
 
[[sv:Oxalättiksyra]]
 
[[zh:草酰乙酸]]