Àcid oxalacètic: diferència entre les revisions

Contingut suprimit Contingut afegit
m Robot insereix {{ORDENA:Acid Oxaloacetic}}
Cap resum de modificació
Línia 4:
{{Chembox/OtherNames|Àcid oxaloacètic<br />Àcid oxalacètic<br />Àcid oxosuccínic}}{{Chembox/Formula|C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>O<sub>5</sub>}}
{{Chembox/SMILES|OC(C(CC(O)=O)=O)=O}}
{{Chembox/Formula|C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>O<sub>5</sub> }}
{{Chembox/MolarMass|132.07 g/mol}}
{{Chembox/Density|?|g/cm<sup>3</sup>|}}
Linha 13 ⟶ 14:
{{Chembox/Row|[[Entalpia estàndard de combustió|ΔcHº298]] |-1205.58 kJ/mol}}
{{Chembox/Bottom}}
L''''àcid oxaloacètic''', és'''àcid oxalacètic''' o '''oxosuccínicés''' un [[compostàcid orgànic]]. La seva formula química és C4H4O5 o HOOC-(C=O)-(CH2)-COOH. També s'anomena àcid oxalacètic o oxosuccínic. El seu [[anió]] derivat és l''''oxaloacetat''', C4H2O52− o [(C=O)2(CH2)(C=O)]2−; aquest nom també es fa servir pels èsters[[èster]]s que contenen el [[grup funcional]] divalent [-O(C=O)2(CH2)(C=O)O-]. La pèrdua d'un [[protó]] origina la base conjugada de l'àcid, l'anió '''hidrogenoxaloacetat: H(C=O)2(CH2)(C=O)−'''.
 
== Funció ==
[[Fitxer:Oxaloac-malic.png|centerleft|thumb|200px|Relació de l'àcid oxaloacètic amb l'àcid màlic i l'aspàrtic.]]
 
Aquest àcid dicarboxílic amb quatre carbonis és una variació protonada de l'oxaloacetat, que és un producte intermediari del [[cicle de l'[[àcid cítric]]<ref>[http://www.elmhurst.edu/~chm/vchembook/611citricrx.html]" ''Citric Acid Cycle Reactions". Retrieved 2009-04-18.'']</ref> i de la gluconeogènesis[[gluconeogènesi]]. L'oxaloacetat es forma per l'[[oxidació]] del L-[[malat]], catalitzada per l'enzim [[malat deshidrogenasa]], i reacciona amb l'[[Acetil-CoA]] per formar [[citrat]], catalitzat pel [[citrat sintetasa]]. També es forma a les [[mesòfil|mesòfiles]] de les plantes mitjançant la condensació de CO2[[diòxid de carboni]] amb el [[fosfoenolpiruvat]], catalitzada per la PEP[[fosfoenolpiruvat carboxiquinasa]]. Pot sorgir del piruvat per la via d'una [[reacció anapleròtica]]. L'oxaloacetat també és un potent inhibidor del complex II.
[[Fitxer:Oxaloac-malic.png|center|thumb|200px|Relació de l'àcid oxaloacètic amb l'àcid màlic i l'aspàrtic.]]
 
== Propietats químiques ==
Les formes enol de l'àcid oxaloacètic són particularment estables, tant que els dos isòmers tenen diferent punts de fusió (152 ºC cis, 184 ºC trans). El protó enol té un valor del [[pka]] de 13.,02. L'[[enzim]] [[fumarasa]] A de ld'''[[Escherichia coli|]]''E. coli'']] catalitza la conversió entre les formes [[ceto]] i [[enol]].
 
L'oxaloacetat és inestable en [[dissolució]], descomponsantdescomponent-se en [[piruvat]] per la descarboxilació en qüestió d'hores (a temperatura ambient) o dies (0 ºC). En conseqüència, l'emmagatzematge en fred del sòlid és recomanat.
Les formes enol de l'àcid oxaloacètic són particularment estables, tant que els dos isòmers tenen diferent punts de fusió (152 ºC cis, 184 ºC trans). El protó enol té un valor del pka de 13.02. L'[[enzim]] [[fumarasa]] A de l'[[Escherichia coli|''E. coli'']] catalitza la conversió entre les formes [[ceto]] i enol.
 
L'oxaloacetat és inestable en [[dissolució]], descomponsant-se en [[piruvat]] per la descarboxilació en qüestió d'hores (a temperatura ambient) o dies (0 ºC). En conseqüència, l'emmagatzematge en fred del sòlid és recomanat.
 
== Notes i referències ==
 
{{Amaga ref}}
 
== Vegeu també ==
* [[Cicle de Krebs]]
* [[Àcid Dioxosuccínic]] ([[:en:Dioxosuccinic acid]] {{en}})
 
== Referències ==
{{Referències|2}}
 
{{ORDENA:Acid Oxaloacetic}} <!--ORDENA generat per bot-->
[[Categoria:Àcids orgànics]]