Diferència entre revisions de la pàgina «Aromaticitat»

m
Robot: Canvis cosmètics
m (Robot: Canvis cosmètics)
* escassa reactivitat química (per comparació amb les olefines) i en particular gran predomini de les reaccions de substitució respecte a les d'addició.
 
== Evolució històrica ==
[[Fitxer:COT-all-cis.png|200px|thumb|El ciclooctatretraè no és aromàtic i, per tant l'anell no resta en un pla]][[Fitxer:Benzene-orbitals3.png|300px|thumb|Orbitals π del benzè]]
L'aromaticitat o caràcter aromàtic fou atribuïda primerament a la presència d'un sistema tancat d'enllaços dobles conjugats, però la descoberta feta per [[Richard Willstätter]], el 1911, que el [[ciclooctatetraè]] té propietats olefíniques normals i la impossibilitat de preparar el [[ciclobutadiè]] demostraren que aquesta tesi era inexacta. [[Robert Robinson]] el 1925 suggerí que l'aromaticitat anava lligada a la presència de 6 electrons π i predigué encertadament el caràcter aromàtic de l'anió ciclopentadienil.
</gallery></center>
 
== Heterocicles ==
En el cas dels heterocicles, l'aromaticitat de la [[piridina]], del [[furan]] i del [[pirrole]] és coneguda des de fa molt temps, però altres heterocicles amb caràcter aromàtic, que contenen també 10 electrons π, tals com el [[borazole]] i el [[dibenzotetraazapentalè]], han estat preparats posteriorment. Correlativament a la noció d'aromaticitat hom ha introduït també les de pseudoaromaticitat i d'antiaromaticitat, la primera aplicada als composts cíclics amb enllaços dobles conjugats que no manifesten estabilització, i la segona a aquells en els quals hi ha desestabilització, és a dir, energia de ressonància negativa.
 
== Referències ==
{{amaga}}
 
383.797

modificacions