Condensació de Claisen: diferència entre les revisions

Contingut suprimit Contingut afegit
Cap resum de modificació
Línia 11:
[[fitxer: Claisen condensation mechanism.png|600px|Mecanisme de la condensació de Claisen]]
 
En el primer pas, l'èster és desprotonat per la base, donant lloc a l'anió enolat, que és relativament estable a causa de la [[deslocalització electrònica]]. A continuació, el carbonil d'una altra molècula de l'èster pateix l'atac [[nucleòfil]] del carboni en α de l'enolat. ElS'elimina el [[grup alcoxi]] s'elimina, regenerant l'alcòxid. La reacció es desplaça cap al producte final a causa de la conversió del β-cetoéstercetoèster, relativament àcid (pKa≈11) en la posició contigua als dos carbonils, si enolat, que està estabilitzat per [[Ressonància (química)|ressonància]].
 
El pas final de la síntesi, que no apareix en el mecanisme, és el tractament amb solució aquosa àcida per neutralitzar l'enolat i obtenir el β-cetoèster (o 3-cetoèster).