Dieldrina: diferència entre les revisions
Contingut suprimit Contingut afegit
Línia 3:
És in[[soluble]] en [[aigua]] i en la majoria de dissolvents orgànics, i estable en [[àcid]]s i bases orgànics i inorgànics. Altament tòxica, és absorbida també pel contacte amb la pell. La seva aplicació a raó de 3 kg per ha de terreny causa l'extermini d'una gran quantitat d'espècies animals, especialment d'ocells i peixos.
{{Chembox/Top|dieldrina }}
== Enllaços externs ==▼
{{Chembox/Image|[[image:dieldrin.png|200px|dieldrina ]]}}
* [http://www.atsdr.cdc.gov/es/toxfaqs/es_tfacts1.html ATSDR en Espanyol - ToxFAQs™: Aldrín i dieldrín]▼
{{Chembox/SectGeneral}}
* [http://www.atsdr.cdc.gov/es/phs/es_phs1.html ATSDR en Español - Resumen de Salud Pública: Aldrín y dieldrín]▼
{{Chembox/SystematicName|(1R,4S,4aS,5R,6R,7S,8S,8aR)-1,2,3,4,10,10-Hexacloro-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahidro-6,7-epoxi-1,4:5,8-dimetanonaftalè
}}
{{Chembox/OtherNames|HEOD}}
{{Chembox/Formula|C<sub>12</sub>H<sub>8</sub>Cl<sub>6</sub>O}}
<!--{{Chembox/SMILES|ClC4(Cl)[C@@]2(Cl)C(/Cl)=C(/Cl)[C@]4(Cl)[C@@H]3[C@@H]\1C[C@@H](/C=C/1)[C@H]23}}-->
{{Chembox/MolarMass|380.91 }}
{{Chembox/Appearance|cristalls incolors}}
{{Chembox/CASNo|60-57-1 }}
{{Chembox/PubChem|http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?sid=51052303&viewopt=PubChem}}
{{Chembox/SectProperties}}
{{Chembox/Density|1,7 g/cm<sup>3</sup>|sòlid}}
{{Chembox/Solubility|aigua|insoluble}}
{{Chembox/MeltingPt|175–176°C}}
{{Chembox/BoilingPt|385°C}}
{{Chembox/SectHazards}}
{{Chembox/MSDS|http://physchem.ox.ac.uk/msds/DI/dieldrin.html}}
{{Chembox/Hazards|Molt tòxic pels humans, pot absorbir-se per via cutànea o ingestió. La substància descomposa al escalfar-se produint fums tòxics incloent clorur d'hidrogen. Reacciona amb àcids i oxidants. Ataca determinats metalls degut a la lenta formació de clorur d'hidrogen.}}
{{Chembox/EUClass|Símbols: T+ - molt tòxic , N - perillós pel medi ambient }}
{{Chembox/RPhrases|25-27-40-48/25-50/53 }}
{{Chembox/SPhrases|(1/2-)22-36/37-45-60-61 }}
{{Chembox/RTECS|IO1750000 }}
{{Chembox/FlashPt|no inflamable}}
{{Chembox/Bottom}}
'''Dieldrina''' és el nom tècnic d'un [[hidrocarbur]] [[clorat]] originalment produït el 1948 per J. Hyman & Co a Denver com a [[insecticida]] per emprar en l'[[agricultura]]. Està relacionada amb l'[[aldrín]] degut a que aquest s'oxida fàcilment per convertir-se en dieldrina. Tant l'[[aldrín]] com la dieldrina són anomenats a partir de la reacció [[Diels-Alder]] amb la que es sintetitzen i ambdós són substàncies químiques manufacturades no presents al medi ambient de forma natural. Es presenten en forma d'una pols cristal.lina blanca que fa una lleu olor a substància química quan són purs, mentre que els compostos comercials de menor puresa presenten un color canyella. L'[[endrina]] és un [[estereoisòmer]] de la dieldrina.
[[Categoria:Tòxics]]▼
[[Categoria:Contaminants orgànics persistents]]▼
Originalment desenvolupat el 1940 com una alternativa al [[DDT]], la dieldrina va demostrar ser un [[insecticida]] altament eficaç i va ser usat àmpliament des del 1950 fins a principis de 1970 quan va ser prohibit el seu ús a la majoria de països .
[[es:Dieldrina]]▼
La dieldrina forma part del grup de [[contaminants orgànic persistent]] (COP)s definit pel [[conveni d'Estocolm]].
==Impacte ambiental==
La dieldrina és un compost difícil de descomposar pel que persisteix al medi ambient, especialment en àrees temperades, i a més tendeix a la [[biomagnificació]] a mesura que es distribueix per la [[cadena alimentària]]. La dieldrina és altament tòxica per l'ésser humà, amb alts nivells d'exposició a curt plaç causant mal de cap, mareig i tremors seguits de convulsions, pèrdua del coneixement i possible mort.
La dieldrina és molt tòxica pels insectes però també per a molts animals tals com peixos, crustacis i moltes espècies d'aus. És per això que el seu ús està prohibit a gran part del món.
La dieldrina persisteix al sòl amb una vida mitjana de cinc anys en latituds temperades <ref name="Orris">{{cite book |first=Kaatz L, Perry K, Asbury J |last = Orris P |year= 2000 | title=Persistent organic pollutants (POPs) and human health | publisher=World Federation of Public Health Associations (WFPHA) | location= Washington, DC |page=45}}</ref> ja que resisteix la descomposició per atac bacterià o químic del medi ambient. En el cas de volatilització dels sediments, aquests es poden redistribuir a través dels corrents aeris, contaminant àrees llunyanes al seu punt d'emissió. S'han mesurat lleugeres concentracions de dieldrina en fauna àrtica el que suggereix el seu transport a llarga distància des de zones agrícoles de regions australs. <ref name="Orris"></ref>
L'exposició a dieldrina ha sigut lligada a problemes de salud tals com [[Parkinson]], [[càncer de mama]] i danys al sistema immune, reproductiu i nerviós. També pot afectar adversament la reducció testicular en el fetus si una dona embarassada està exposada a dieldrina.
==Producció==
La dieldrina es pot formar mitjançant una [[reacció Diels-Alder]] entre [[1,3-ciclopentadiè]] i [[etí]] per formar [[norboradiè]], que amb una subsegüent [[reacció Diels-Alder]] amb [[hexaclorociclopentadiè]] formarà [[aldrín]]. La posterior epoxidació de l'anell norborè amb [[anhidrid acètic]] donarà lloc a la formació de la dieldrina.<ref name="Tedder">{{cite book |first=A. H. | last=Jubb |year=1975
| title=Basic Organic Chemistry, Part 5 Industrial products | publisher=Wiley
| location=London | isbn=0-471-85014-4}}</ref>
[[Image:DieldrinSynthesis.png|thumbnail|left|480px|Síntesi de dieldrina via una [[reacció Diels-Alder]] seguida d'oxidació amb [[anhidrid acètic]]]]<br style="clear:left;"/>
==Legislació i història==
La dieldrina va ser usada àmpliament en zones agrícoles per tot el món des del 1950 com a insecticida en cultius fruiters, aplicat tant a les fruites com al terra i les llavors. També era usat com a conservant per la fusta, i aquest ús s'ha mantingut fins avui dia en països com Finlàndia.
Legislació: l'ús de dieldrina està prohibit a la majoria de països des del 1970 per+o l'aldrín encara s'usa com a termicida a Malàisia, Tailàndia, Veneçuela i algunes parts d'Àfrica pel que pot haver-hi presència de dieldrina.
L'ús de dieldrina en l'agricultura està prohibit en tots els països de la Unió Europea, Anglaterra, Estats Units i altres. Pel seu ús en altres aplicacions poden haver excepcions, per una legislació més concreta veure el [http://www.inchem.org/documents/hsg/hsg/hsg021.htm#PartNumber:7 document del programa internacional sobre seguretat química de l'IPCS].
==Referències==
<references />
* S. Kegley, B. Hill, S. Orme, PAN Pesticide Database, Pesticide Action Network, North America (San Francisco, CA. 2007), http://www.pesticideinfo.org
* [http://www.prtr-es.es/Dieldrin,15623,11,2007.html Registre estatal d'emissions i fonts contaminants: Dieldrina ] Ministeri del medi ambient i medi rural i marí d'Espanya (domini públic)
▲* [http://www.atsdr.cdc.gov/es/toxfaqs/es_tfacts1.html ATSDR en
▲* [http://www.atsdr.cdc.gov/es/phs/es_phs1.html ATSDR en
{{Contaminants orgànics persistents}}
[[Categoria:Biocides]]
[[Categoria:Endocrinologia]]
[[Categoria:Clorurs orgànics]]
[[cs:Aldrin]]
[[de:Aldrin]]
[[en:Aldrin]]
[[fa:آلدرین]]
[[fi:Aldriini]]
[[fr:Aldrine]]
[[it:Aldrina]]
| |||