Bifenil polibromat: diferència entre les revisions
Contingut suprimit Contingut afegit
Cap resum de modificació |
Cap resum de modificació |
||
Línia 1:
[[File:Polybrominated biphenyls.svg|300px|thumb|right|[[Estructura de Lewis]] genèrica dels PBB. Les possibles posicions dels [[brom]]urs en els [[benzè|anells benzènics]] són assignades pels números mostrats als àtoms de [[carboni]].]]
Els '''bifenils polibromats''' (sovint abreujat com a '''PBB''' pel seu nom en [[anglès]] ''Polybrominated Biphenyls'') són un conjunt d'[[hidrocarbur]]s [[brom]]ats sintètics en els que un nombre situat entre 1 i 10 [[àtom]]s de [[brom]] romanen units amb un [[enllaç covalent]] simple a una molècula de [[bifenil]].<ref name="refname1" /><ref name="refname4" /> Així doncs, són possibles fins a 209 congèneres diferents de PBB (excluint els [[isomeria òptica|isòmers òptics]] resultants de la rotació de [[bifenil]]s substituïts asimètricament), si bé només uns pocs d'ells han estat presents a les barreges comercials.<ref name="refname1" /><ref name="refname9" /><ref name="refname30" /> Tots els congèneres amb el mateix nombre de [[brom]]urs reben els nom d' ''homòlegs''. Per anomenar-los, la [[IUPAC]] fa servir la nomenclatura de [[Karlheinz Ballschmiter|Ballschmiter]], la mateixa que s'utilitza pels [[bifenil policlorat|bifenils policlorats]]. Formen part del grup dels [[retardant de flama bromat|retardants de flama bromats]], que són considerats [[contaminants orgànics persistents]]. <ref name="refname1" />Químicament, els PBB són molt similars als [[bifenil policlorat|PCB]].<ref name="refname9" /> Els PBB solen ser [[sòlid]]s, incolors i inflamables. Són persistents i [[bioacumulació|bioacumulables]]. Poden provocar problemes de salut com ara nàusees, vòmits, fatiga crònica, lesions [[pell|cutànies]] i mal de panxa. No està demostrat que sigui cancerígen.<ref name="refname4" />La seva producció es va aturar el [[1974]]. <ref name="refname9" />Tenien sobretot aplicacions a la indústria del [[plàstic]].<ref name="refname4" />
<center>
Línia 200:
[[File:ANTOFAGASTA-1 049.JPG|thumb|right|300px|[[Cromatografia de gasos|Cromatògraf de gasos]]. La [[Cromatografia de gasos|GC]] és la tècnica analítica més usada a l'anàlisi de PBB ]]
Els mètodes analítics de PBB han estat adaptats de mètodes prèviament estandaritzats per a l'anàlisi química d'[[hidrocarbur]]s [[clorats]].<ref name="refname13" /> S'han ideat mètodes d'anàlisi d'[[aliment]]s, [[excrement]]s, plasma sanguini, greixos, [[llet]], [[cabell]] i [[bilis]].<ref name="refname14" /><ref name="refname15" /><ref name="refname16" /> Les tècniques analítiques primàries per treballar amb aquests compostos inclouen la [[cromatografia de gasos]] amb un [[detector de captura d'electrons]]. Es poden determinar els congèneres per separat fer servir la [[cromatografia capil·lar de gasos]] o bé per [[espectrometria de masses]].<ref name="refname9" /> Per les seves variacions en el seu caràcter [[volatibilitat|volàtil]], la separació entre congèneres és molt difícil.<ref name="refname17" /> Els mètodes d'[[extracció]] són els comuns pels [[plaguicida|plaguicides]]. L'extracció de [[teixit adipós|teixits adiposos]] és complicada per l'elevada [[lipofília|lipofilicitat]] dels compostos.<ref name="refname9" />
==Caracterització estructural==
Normalment, es fan servir tècniques de [[Ressonància magnètica nuclear|RMN]] de [[carboni]]-13 per caracteritzar de manera unívoca els diferents congèneres de PBB, de manera molt similar a com s'ha fet en el cas dels [[bifenil policlorat|PCB]].<ref name="refname31" /> A més, a través d'aquest tipus de tècnica espectroscòpica i dels espectres [[ultraviolat|UV]] i de [[espectroscòpia de masses|masses]] (amb l'excepció dels PBB monosubstituïts), s'han pogut esbrinar els efectes de la substitució orto en les propietats fisicoquímiques dels compostos.<ref name="refname31" /><ref name="refname32" />
==Toxicitat==
Linha 219 ⟶ 223:
[[File:Mecanismeacciópbb.tiff|thumb|300px|right|Mecanisme d'acció [[cèl·lula|cel·lular]] proposat pels PBB<ref name="refname10" />]]
Els PBB són absorbits, en una eficiència no determinada científicament, per l'organisme a través de l'[[aparell digestiu]].<ref name="refname5" /><ref name="refname9" /> A partir d'aquest punt, els PBB poden ser distribuïts a través del torrent sanguini a qualsevol [[teixit (biologia)|teixit]], si bé les majors concentracions es troben en els [[teixit adipós|adiposos]].<ref name="refname5" /> Pot arribar a alterar les [[membrana cel·lular|membranes cel·lulars]]. Els [[temps de vida mitjana]] dels PBB en [[ésser humà|humans]] estan al voltant dels 12 anys. El seu mecanisme d'acció podria estar relacionat amb la interacció amb el [[receptor cel·lular]] [[aril hidrocarboni]], que causa alteracions genètiques, si bé això pot variar amb el congènere.<ref name="refname9" /><ref name="refname29" /> El qui interactuen més són els PBB coplanars. A més, pot induir la formació de diferents [[enzim]]s i disminueix la producció de [[vitamina A]].<ref name="refname9" /> Acaben sent [[metabòlisi|metabolitzats]] en forma de dihidròxids i excretats a través de la [[urina]].<ref name="refname5" /> També s'ha detectat la formació d'[[adducte]]s macromoleculars.<ref name="refname9" />
==Efectes a la salut humana==
Linha 290 ⟶ 294:
<ref name="refname28">BRINKMAN, UATh; DE KOK, A (1980) ''Production, properties usage''. Kimbrough RD ed. Halogenated biphenyls, terphenyls, naphthalenes,
dibenzodioxins and related products. Amsterdam, Oxford, New York, Elsevier/North-Holland Biomedical Press, pp 1-40.</ref>
<ref name="refname29">DOMINO, EF; FIVENSON, DP; DOMINO, SE (1980) Drug Metab. Dispos. 8 332.</ref>
<ref name="refname30">SMITH, DH (1975) Anal. Chem. 47 1176.</ref>
<ref name="refname31">WILSON, NK; ZEHR, RD (1978) J. Org. Chem. 43 1768.</ref>
<ref name="refname32">LEVY, LA; OSWALD, E (1976) Biomed. Mass Spectrom. 3 88.</ref>
}}
| |||