El [[1353]] fou refugi de [[Joan V Paleòleg]] en la guerra civil contra [[Joan VI Cantacuzè]]. El [[1362]] els venecians van oferir pagar lael deute de l'emperador a canvi de Tènedos però Joan V va refusar cedir una illa que li havia estat especialment lleial. El [[1370]], amenaçat per les deutes va haver d'accedir a la cessió; però el seu fill Andrònic, regent a Constantinoble, es va negar a entregar-la i finalment el segon fill Manel va pagar als creditors. El [[1376]] Joan V la va tornar a vendre a la [[República de Venècia]] però mentre els genovesos van alliberar al seu fill Andrònic (empresonat per haver-se rebel·lat) i el van proclamar emperador com [[Andrònic IV Paleòleg]]. Aquest va vendre l'illa als genovesos però la guarnició de l'illa va refusar obeir i va entregar Tènedos als venecians. Això va provocar la [[guerra de Chioggia]] entre Joan V i Venècia d'un costat i Andrònic IV i [[Gènova]] de l'altra. Pel tractat de [[Torí]] de [[1381]] l'illa va quedar desmilitaritzada i deshabitada; els seus habitants foren transportats a [[Creta]] i [[Eubea]]. El [[1401]] Clavijo va visitar l'illa que romania deshabitada. El [[1437]] la va visitar Pere Tafur i la va trobar igualment deshabitada.
Algun temps després, a la meitat del segle, s'informà de què era utilitzada pels otomans per abastir-se i els venecians hi van enviar forces però l'almirall Mahmud Pasha els va expulsar el [[1464]]. L'illa fou repoblada. [[Ewliya Celebi]] la va visitar al segle XVI i diu que el vi de l'illa era el millor del món; els otomans van reconstruir el castell. En aquest segle l'illa ja apareix als mapes com Bozcaada.
