Organofosfat: diferència entre les revisions

Contingut suprimit Contingut afegit
Pàgina nova, amb el contingut: «thumb|right|Estructura química general d’un organofosfat Un '''organofosfat''' o '''organofosforat''' és el nom general per...».
 
m Robot: Reemplaçament automàtic de text (- + )
Línia 1:
[[File:Phosphate formula.svg|thumb|right|Estructura química general d’un organofosfat]]
Un '''organofosfat''' o '''organofosforat''' és el nom general per un [[èster]] de l’[[àcid fosfòric]]. Molts dels productes bioquímics són organofosfats incloent l’[[ADN]] i l’[[ARN]] com també molts [[cofactor]]s bioquímics que són essencials per a la vida. Els organofosfats són la base de molts [[insecticides]] i del [[gas nerviós]]. L’[[EPA]] n’assenyala molts com a molt tòxics per les [[abelles]], la vida silvestre i els humans.<ref>http://www.epa.gov/pesticides/about/intheworks/clothianidin-registration-status.html#basic</ref> Estudis recents suggereixen una possible relació amb efectes adversos en el desenvolupament del comportament nerviós de fetus i infants, fins i tot amb nivells molt baixos d’exposició. Els organofosfats es fan servir molt com solvents, plastificants i additius.
Aquests grups orgànics s’enllacen fàcilment i per això es fan servir en aplicacions naturals i sintètiques. Els organofosfats de síntesi estan conformats per un àtom de [[fòsfor]] unit a 4 àtoms d’[[oxigen]] o en algunas substàncies a 3 d’oxigen i un de sofre. Una de les unions fòsfor-oxigen és força feblel i el fòsfor alliberat d’aquest grup que queda lliure s’associa a l’ [[acetilcolinesterasa]]. L’acetilcolinesterasa s’encarrega de degradar l’[[acetilcolina]] (ACh) del medi.
Essent un àcid tripròtic, l’àcid fosfòric forma tri[[èster]]s mentre que l’[[àcid carboxílic]] nomes forma monoèsters. L’esterificació ajunta els grups orgànics al fòsfor a través de l’oxigen. Els precursors d’aquests èsters són [[alcohol]]s. :OP(OH)<sub>3</sub> + ROH → OP(OH)<sub>2</sub>(OR) + H<sub>2</sub>O
:OP(OH)<sub>2</sub>(OR) + R'OH → OP(OH)(OR)(OR') + H<sub>2</sub>O
:OP(OH)(OR)(OR') + R"OH → OP(OR)(OR')(OR") + H<sub>2</sub>O
Línia 12:
La paraula organofosforats normalment es refereix a un grup d’[[insecticides]] o d’agents nervioso que actuen sobre l’[[enzim]] [[colinesterasa|acetilcolinesterasa]] (els plaguicides del grup [[carbamats]] també actua sobre aquest enzim però amb un mecanisme diferent). També molts compostos derivats de l’àcid fosfòric es fan servir com organofosfats neurotòxics.
 
Els plaguicides oraganofosforats (com també el [[sarin]] i l’agent nervió VX) inactiven irreversiblement l’acetilcolinesterasa que és essencial en la funció nerviosa dels insectes, els humans i altres animals. Els pesticides organofosfatats afecten aquest enzim de diverses maneres i per això tenen un gran potencial en enverinar. Per exemple, el [[paratió|Parathion]], un dels primers insecticides en ser comercialitzat, és moltes vegades més potent que el [[malatió|malathion]], un insecticida per combatre la [[mosca del Mediterrani]] i els mosquits que transmeten el virus de l’Oest del Nil ( West Nile Virus).
 
Els plaguicides organofosforats es degraden ràpidament per hidròlisi i l’exposició a la llum solar, l’aire i el sòl, encara que se’n detecten poques quantitats en l’aigua potable. La seva capacitat de degradació els fa una alternativa als plaguicides [[organoclorat]]s (com el [[DDT]]) que són molt persistents.
 
Els plaguicides organofosforats més comuns són (segons el seu nom en anglès) [[parathion]], [[malathion]], [[methyl parathion]], [[chlorpyrifos]], [[diazinon]], [[dichlorvos]], [[phosmet]], [[fenitrothion]]<ref>http://extoxnet.orst.edu/pips/fenitrot.htm</ref> [[tetrachlorvinphos]], i [[azinphos methyl]].