Organofosfat: diferència entre les revisions

[[File:Phosphate formula.svg|thumb|right|Estructura química general d’und'un organofosfat]]

Un '''organofosfat''' o '''organofosforat''' és el nom general per un [[èster]] de l’l'[[àcid fosfòric]]. Els plaguicides organofosforats més comuns són [[paration]], [[malation]], [[methil parathion]], [[clorpirifos]], [[diazinon]], [[diclorvos]], [[fosmet]], [[fenitrotion]]<ref>http://extoxnet.orst.edu/pips/fenitrot.htm</ref> [[tetraclorvinfos]] i [[azinphos metil]]. Molts dels productes bioquímics són organofosfats incloent l’l'[[ADN]] i l’l'[[ARN]] com també molts [[cofactor]]s bioquímics que són essencials per a la vida. Els organofosfats són la base de molts [[insecticides]] i del [[gas nerviós]]. L’L'[[EPAEnvironmental Protection Agency]] n’assenyalan'assenyala molts com a molt tòxics per les [[abella de la mel|abelles]], la vida silvestre i els humans.<ref>http://www.epa.gov/pesticides/about/intheworks/clothianidin-registration-status.html#basic</ref> Estudis recents suggereixen una possible relació amb efectes adversos en el desenvolupament del comportament nerviós de fetus i infants, fins i tot amb nivells molt baixos d’exposiciód'exposició. Els organofosfats es fan servir molt com solvents[[solvent]]s, plastificants i additius[[additiu]]s.

Aquests grups orgànics s’enllacens'enllacen fàcilment i per això es fan servir en aplicacions naturals i sintètiques. Els organofosfats de síntesi estan conformats per un àtom de [[fòsfor]] unit a 4 àtoms d’d'[[oxigen]] o en algunas substàncies a 3 d’oxigend'oxigen i un de sofre. Una de les unions fòsfor-oxigen és força feblel i el fòsfor alliberat d’aquestd'aquest grup que queda lliure s’associas'associa a l’ [[acetilcolinesterasa]]. L’acetilcolinesterasa s’encarrega de degradar l’[[acetilcolina]] (ACh) del medi. l

' [[acetilcolinesterasa]]. L'acetilcolinesterasa s'encarrega de degradar l'[[acetilcolina]] (ACh) del medi. Essent un àcid tripròtic, l’àcidl'àcid fosfòric forma tri[[èster]]s mentre que l’l'[[àcid carboxílic]] nomes forma monoèsters. L’esterificacióL'esterificació ajunta els grups orgànics al fòsfor a través de l’oxigenl'oxigen. Els precursors d’aquestsd'aquests èsters són [[alcohol]]s. :OP(OH)₃ + ROH → OP(OH)₂(OR) + H₂O

Els polifosfats també formen èsters; un exemple important d’und'un èster de polifosfat és l’el [[ATPtrifosfat d'adenosina]], el qual és un monoèster de l’àcidl'àcid trifosfòric (H₅P₃O₁₀).

La paraula organofosforats normalment es refereix a un grup d’d'[[insecticides]] o d’agentsd'agents nervioso que actuen sobre l’l'[[enzim]] [[colinesterasa|acetilcolinesterasa]] (els plaguicides del grup [[carbamats]] també actua sobre aquest enzim però amb un mecanisme diferent). També molts compostos derivats de l’àcidl'àcid fosfòric es fan servir com organofosfats neurotòxics.

Els plaguicides oraganofosforats (com també el [[sarin]] i l’agentl'agent nervió VX) inactiven irreversiblement l’acetilcolinesterasal'acetilcolinesterasa que és essencial en la funció nerviosa dels insectes, els humans i altres animals. Els pesticides organofosfatats afecten aquest enzim de diverses maneres i per això tenen un gran potencial en enverinar. Per exemple, el [[paratió|Parathion]], un dels primers insecticides en ser comercialitzat, és moltes vegades més potent que el [[malatió|malathion]], un insecticida per combatre la [[mosca del Mediterrani]] i els mosquits que transmeten el virus de l’Oestl'Oest del Nil ( West Nile Virus).

Els plaguicides organofosforats es degraden ràpidament per hidròlisi i l’exposiciól'exposició a la llum solar, l’airel'aire i el sòl, encara que se’nse'n detecten poques quantitats en l’aigual'aigua potable. La seva capacitat de degradació els fa una alternativa als plaguicides [[organoclorat]]s (com el [[DDT]]) que són molt persistents.