Àcid erúcic
L'àcid erúcic és un àcid gras omega 9 monoinsaturat, descrit com 22:1ω9. Té la fórmula química CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)11COOH. És prevalent en les llavors de les plantes del gènere Erysimum. En les llavors de colza de les varietats altes en àcid erúcic aquest es troba en concentracions d'entre el 20 al 54%,[1] i el 42% en l'oli de mostassa.
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 338,318481 Da |
| Trobat en el tàxon | ésser humà, borratja, Calophyllum calaba, llorer d'Alexandria, malví, Brassica campestris, Brassica rapa, colza, Dipteryx lacunifera, Eruca sativa, pericó, morritort, malva major, Ramalina, mostassa blanca, mostassa borda, Traspic, Streptomyces griseoincarnatus, Abrus precatorius, Crambe hispanica, herba del pastell, Euphorbia tithymaloides, paradella crespa, bis, Nyam, Althaea armeniaca, Caenorhabditis elegans, Arabidopsis thaliana, Thymus capitatus, murtra, Patrinia villosa, palmera excelsa i Thymbra capitata
|
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₂₂H₄₂O₂ |
 | |
| SMILES canònic | |
| SMILES isomèric | CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCCCCCC(=O)O
|
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietat | |
| Punt de fusió | 33,8 °C 33,5 (a valor desconegut) 34 (a valor desconegut) |
Usos modifica
L'àcid erúcic té molts dels usos dels olis minerals, però es degrada més ràpidament. Té una capacitat limitada de polimeritzar-se. Es pot convertir en lubricant o surfactant i en un precursor del biodièsel.
Els derivats de l'àcid erúcic tenen molts usos, com l'alcohol behenil (CH₃(CH₂)21OH), un depressor del punt d'escorriment (permetent que els líquids flueixin a baixa temperatura), i un behenat de plata usat en la fotografia.[2]
Fonts d'àcid erúcic modifica
El nom d'erúcic significa relacionat amb el gènere de plantes Eruca dins la família brassicàcia.
L'àcid erúcic es produeix industrialment a partir de moltes espècies de plantes, però especialment de membres del gènere Brassica. Per a propòsits industrials s'ha desenvolupat un tipus de colza,(canola), baixa en àcid erúcic: 'low-erucic acid rapeseed' (LEAR) que conté greix derivat de l'àcid oleic en lloc d'àcid erúcic.[3]
Efectes en la salut modifica
No s'han documentat efectes negatius en humans per l'exposició a l'àcid erúcic.[4] Tanmateix a altes dosis pot tenir efectes negatius en el cor.[4][5]
Per això s'han desenvolupat plantes de colza amb baixos nivells d'àcid erúcic (menors del 2%).[4][6][7]
Referències modifica
- ↑ Sahasrabudhe, M. R. «Crismer values and erucic acid contents of rapeseed oils». Journal of the American Oil Chemists' Society, 54, 8, 1977, pàg. 323–324. DOI: 10.1007/BF02672436.
- ↑ Economic Research Service, USDA «Crambe, Industrial Rapeseed, and Tung Provide Valuable Oils» (pdf). Fats and Oils, Industrial Uses, 1996, pàg. 18. Arxivat de l'original el 2006-10-10 [Consulta: 7 gener 2015]. Arxivat 2006-10-10 a Wayback Machine.
- ↑ David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a10_245.pub2
- ↑ 4,0 4,1 4,2 Food Standards Australia New Zealand (June 2003) Erucic acid in food: A Toxicological Review and Risk Assessment Arxivat 2018-11-23 a Wayback Machine. Technical report series No. 21; Page 4 paragraph 1; ISBN 0-642-34526-0, ISSN 1448-3017
- ↑ Amy McInnis, 21 maig 2004 The Transformation of Rapeseed Into Canola: A Cinderella Story Arxivat 2016-04-11 a Wayback Machine.
- ↑ U.S. Dept. of Health and Human Services, CFR - Code of Federal Regulations Title 21 1 April 2010.
- ↑ The Commission of the European Communities «Commission Directive 80/891/EEC of 25 July 1980 relating to the Community method of analysis for determining the erucic acid content in oils and fats intended to be used as such for human consumption and foodstuffs containing added oils or fats». EurLex Official Journal, 254, 1980.
Enllaços externs modifica