Àcid metacrílic
L'àcid metacrílic, àcid metil acrílic o àcid 2-metilpropenoic és un àcid orgànic carboxílic incolor, viscós, d'olor acre i fórmula C₄H₆O₂. El seu interès principal és com a precursor dels seus èsters, en especial el metil metacrilat, amb el qual s'obté el metacrilat.
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 86,037 Da |
| Trobat en el tàxon | |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₄H₆O₂ |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietat | |
| Densitat | 1,02 g/cm³ (a 20 °C, líquid) |
| Solubilitat | 9 g/100 g (aigua, 25 °C) |
| Punt de fusió | 16 °C 16 °C |
| Punt d'ebullició | 163 °C (a 760 Torr) 162,5 °C (a 101,325 kPa) |
| Pressió de vapor | 0,7 mmHg (a 20 °C) |
| Perill | |
| Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps | 70 mg/m³ (10 h, cap valor) |
| Punt d'inflamabilitat | 171 °F |
| NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () | |
| Altres | |
| Class IIIA combustible liquid | |
L'àcid metacrílic es va sintetitzar per primera vegada en laboratori l'any 1865. El seu interès industrial i comercial no comença però fins al segle xx. L'any 1931 s'obté a partir d'aquest compost una mena de vidre orgànic transparent. En la dècada dels anys 40 es comencen a fer les pintures acríliques, que no són més que metacrilat polimeritzat barrejat amb colors. Aquestes pintures i el material metacrilat varen ser molt populars a l'art pop i a l'"art amb majúscules"[1] dels anys 60.
Propietats modifica
L'àcid metacrílic és un àcid hidrosoluble que cristal·litza en prismes. És líquid en condicions normals, però el seu punt de fusió està als 15 °C. El seu punt d'ebullició és vers els 163 °C a una atmosfera de pressió.
És un àcid de forta reactivitat amb grups carboxílics, èsters i vinils. També té facilitat per a polimeritzar en presència de peròxids o de raigs ultraviolats, però sense oxigen. En el cas que hi hagi oxigen llavors forma radicals hidropròxids. Quan l'àcid metacrílic reacciona amb grups alquens o alcools s'esterifica produint èsters.
Sintetització de metacrilat modifica
L'àcid metacrílic s'obté mitjançant l'oxidació primer d'isobutilè, amb la qual cosa s'obté un alcohol del butà, el 2-metilpropanol, que en tornar-ho a oxidar passa a àcid 2-metilpropenoic (o àcid metacrílic). Posteriorment aquest compost se sol esterificar per a l'obtenció de metacrilat.[2]
Producció modifica
Cada any es produeixen al món més de tres milions de tones de metil metacrilat a partir d'àcid metacrílic.
Referències modifica
- ↑ El metacrilato regresa del infierno de Susana Aréchaga i Luis Ambrós, publicat a El Mundo, el 23 de març de 2003 (castellà)
- ↑ Methacrylic Acid and Derivatives, William Bauer, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. (anglès)