Canavanina

compost químic

La canavanina L-(+)-(S)- és un aminoàcid que no és una proteïna que es troba en certes espècies de plantes de la família lleguminosa. La seva estructura està emparentada amb la de l'aminoàcid arginina L- que tampoc és una proteïna. La canavanina s'acumula principalment a les llavors i és a la vegada una defensa contra els herbívors i una font vital de nitrogen per l'embrió en creixement. La canavanina és perjudicial per als organismes que se la mengen però alguns animals s'hi han fet tolerants. Les llavors de la planta Dioclea megacarpa contenen gran quantitat de canavanina. L'escarabat Caryedes brasiliensis la tolera i a més la fa servir de font de nitrogen.[1]

Infotaula de compost químicCanavanina
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular176,091 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Canavalia brasiliensis, Canavalia ensiformis, Canavalia lineata, Canavalia rosea, Canavalia maritima, Canavalia cathartica, Canavalia virosa, Coursetia ferruginea, Coursetia axillaris, Coursetia brachyrhachis, Coursetia dubia, Coursetia fruticosa, Coursetia glandulosa, Coursetia guatemalensis, Coursetia hintonii, Coursetia madrensis, Coursetia mollis, Coursetia planipetiolata, Coursetia polyphylla, Coursetia caribaea var. caribaea, Coursetia glabella, Coursetia hassleri, Coursetia pumila, Coursetia caribaea var. sericea, Cracca trifoliolata, Dioclea megacarpa, Diphysa carthagenensis, Diphysa minutifolia, Diphysa occidentalis, Diphysa puberulenta, Diphysa americana, Diphysa robinioides, Diphysa suberosa, Genistidium dumosum, Gliricidia ehrenbergii, Gliricidia sepium, Sesbania vesicaria, Indigofera arrecta, Indigofera hirsuta, Indigofera oblongifolia, Indigofera pilosa, Indigofera schimperi, Indigofera suffruticosa, Lennea melanocarpa, Lennea modesta, alfals, Olneya tesota, Peteria glandulosa, Peteria scoparia, Peteria thompsoniae, Poissonia hypoleuca, Poissonia orbicularis, Robinia hispida, Robinia neomexicana, acàcia borda, Poitea carinalis, Sesbania drummondii, Sesbania herbacea, Sesbania punicea, Sesbania sericea, Sesbania virgata, Sphinctospermum constrictum, Trèvol de prat, trèvol blanc, espantallops, Poissonia weberbaueri, Poissonia heterantha, Sesbania macrocarpa, Coursetia caribaea var. chiapensis, Coursetia caribaea var. trifoliolata, Coursetia caribaea var. astragalina, Canavalia gladiata i Coursetia greenmanii Modifica el valor a Wikidata
Rolmetabòlit primari Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₅H₁₂N₄O₃ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
C(CON=C(N)N)C(C(=O)O)N Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

C(CON=C(N)N)[C@@H](C(=O)O)N Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Comparació banda a banda de les estructures de l'arginina i canavanina, amb la diferència ressaltada
Estructura química de l'arginina en comparació amb canavanina

Bibliografia modifica

  • Rosenthal, Gerald A. 1986. Biochemical insight into insecticidal properties of L-Canavanine, a higher plant protective allelochemical. Journal of Chemical Ecology, Volume 12, Number 5 : 1145 - 1156 doi:10.1007/BF01639001

Referències modifica

  1. Rosenthal, Gerald A.; Hughes, Charlie G.; Janzen, Daniel H. «L-Canavanine, a Dietary Nitrogen Source for the Seed Predator Caryedes brasiliensis (Bruchidae)» (en anglès). Science, 217, 4557, 23-07-1982, pàg. 353–355. DOI: 10.1126/science.217.4557.353. ISSN: 0036-8075. PMID: 17791516.

Enllaços externs modifica