Cedrè
El cedrè (també conegut com a Cedr-8(15)-è) és un sesquiterpè tricíclic. N'existeixen dos isòmers: l'(-)-alfa-cedrè[1] i el (+)-beta-cedrè,[2] que es diferencien per la posició del doble enllaç i per la seva quiralitat. Aquest compost va ser aïllat per primer cop per P.H. Walter l'any 1841.[3] És un compost molt complex, fet que va propiciar la proposició de múltiples estructures possibles.[3] La seva síntesi és complicada, i existeixen diverses maneres d'aconseguir-la, tals com les síntesis de Corey, Gilbert Stork, Anderson i Hee-Yon-Lee.[4]
| Substància química | mescla  |
|---|---|
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₁₅H₂₄ |
Els dos isòmers són presents a la natura, en plantes com la magnolia comú, Hypericum maculatum, (beta-cedrè)[5] la colza o el clavell (alfa-cedrè).[6] El cedrè present a la natura té com a component principal l'alfa-cedrè, tot i que el beta-cedrè, així com altres sesquiterpens, també hi són presents. El cedrè va ser extret per primera vegada de l'oli del cedre de Virginia (Juniperus virginiana), fet que li valgué aquest nom.[7] El cedrè, de la mateixa manera que un gran nombre de terpens, té propietats antifúngiques. Per exemple, en un estudi científic es va observar que l'alfa-cedrè i el beta-cedrè inhibien el creixement dels fongs patògens Clostridium perfringens, Actinomyces bovis i Candida albicans, però no eren actius contra Fusobacterium necrophorum.[8]
El cedrè és emprat en processos relacionats amb la perfumeria, la medicina tradicional i la cosmètica.[9] Se li coneixen propietats antisèptiques, antiinflamatòries, antiespasmòdiques, tòniques, astringents, diurètiques i sedants.[10]
Referències modifica
- ↑ «alfa-cedrè al catàleg de Sigma-Aldrich».(anglès)
- ↑ «beta-cedrè al catàleg de Sigma-Aldrich».(anglès)
- ↑ 3,0 3,1 Stork, Gilbert «THE STRUCTURE OF CEDRENE» (en anglès). J. Am. Chem. Soc, 75 (13), 1953, pàg. 3291–3291 [Consulta: 29 setembre 2018].
- ↑ «Strategies in CEDRENE Synthesis». Information and Communication Technology. Arxivat de l'original el 2014-01-10. [Consulta: 10 gener 2014].(anglès)
- ↑ «algunes de les plantes que contenen beta-cedrè». Pherobase.(anglès)
- ↑ «algunes de les plantes que contenen alfa-cedrè». Pherobase.(anglès)
- ↑ Irvin Smith, Lee. The terpenes [Consulta: 16 gener 2014].
- ↑ Johnston et al., W.H. «Antimicrobial Activity of some Pacific Northwest Woods against Anaerobic Bacteria and Yeast» (en anglès). Phytotherapy Research. Wiley, 15, 2001, pàg. 586–588. DOI: 10.1002/ptr.765 [Consulta: 5 desembre 2016].
- ↑ «Ingredient:Alpha-Cedrene». Comissió Europea.(anglès)
- ↑ Jeong, H. U., Kwon, S. S., Kong, T. Y., Kim, J. H., & Lee, H. S. (2014). Inhibitory effects of cedrol, β-cedrene, and thujopsene on cytochrome P450 enzyme activities in human liver microsomes. Journal of Toxicology and Environmental Health, Part A, 77(22-24), 1522-1532.(anglès)