Ciclohexanona
La ciclohexanona és el compost orgànic amb la fórmula (CH₂)₅CO. És una molècula cíclica que consta de sis àtoms de carboni amb un grup funcional cetona. És un líquid incolor lleugerament soluble en aigua (5-10 g/100 mL), i miscible amb els solvents orgànics més comuns. Se'n produeixen milers de milions de quilos cada any, principalment com a precursor del niló.[1]
 | |
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 98,073 Da |
| Trobat en el tàxon | |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₆H₁₀O |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietat | |
| Densitat | 0,95 g/cm³ (a 20 °C) |
| Solubilitat | 15 g/100 g (aigua, 20 °C) |
| Moment dipolar elèctric | 2,87 D |
| Punt de fusió | −45 °C −26 °C −31 °C |
| Punt d'ebullició | 156 °C (a 760 Torr) 155,43 °C (a 101,325 kPa) |
| Moment dipolar elèctric | 2,87 D |
| Pressió de vapor | 5 mmHg (a 20 °C) |
| Perill | |
| Límit inferior d'explosivitat | 1,1 vol% |
| Límit superior d'explosivitat | 9,4 vol% |
| Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps | 100 mg/m³ (10 h, cap valor) 200 mg/m³ (8 h, Estats Units d'Amèrica) |
| Punt d'inflamabilitat | 111 °F |
| IDLH | 2.814 mg/m³ |
| NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () | |
| Altres | |
| combustible líquid de classe II | |
Producció modifica
La ciclohexanona es produeix per oxidació del ciclohexà en l'aire, típicament usant cobalt com catalitzador:[1]
- C₆H₁₂ + O₂ → (CH₂)₅CO + H₂O
Aquest procés també forma ciclohexanol, i aquesta mescla es diu "KA oil" és el principal ingredient per produir àcid adípic.
Usos modifica
La gran majoria de la ciclohexanona es consumeix en la producció de precursors del Nylon 6,6 i Nylon 6. La meitat es converteix en àcid adípic, un dels precursors del nylon 6,6. L'altra meitat de la producció de ciclohexanona es converteix en oxima.
Seguretat modifica
Com el ciclohexanol, la ciclohexanona no és carcinogènica i només és moderadament tòxica. És un irritant.
Referències modifica
- ↑ 1,0 1,1 Michael T. Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.doi:10.1002/14356007.a08_217