Cloroprè

El cloroprè és el nom comú del compost orgànic 2-clorobutan-1,3-diè, que té la fórmula molecular CH₂=CCl-CH=CH₂ o C₄H₅Cl. Aquest compost incolor i líquid és el monòmer per a la producció del polímer policloroprè, un tipus de cautxú sintètic. El policloroprè és més conegut com a neoprè, nom comercial que li va donar DuPont que el desenvolupà i el comercialitza actualment.

Cloroprè

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	88,008 Da
Rol	carcinogen ocupacional i cancerigen
Estructura química
Fórmula química	C₄H₅Cl
SMILES canònic	Model 2D C=CC(=C)Cl
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Densitat	0,96 g/cm³ (a 20 °C)
Punt de fusió	−103 °C
Punt d'ebullició	59 °C (a 760 Torr) 59,4 °C (a 101,325 kPa)
Pressió de vapor	188 mmHg (a 20 °C)
Perill
Límit inferior d'explosivitat	1,9 vol%
Límit superior d'explosivitat	11,3 vol%
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps	90 mg/m³ (8 h, Estats Units d'Amèrica)
Límit d'exposició sostre	3,6 mg/m³ (cap valor)
Punt d'inflamabilitat	−4 °F
IDLH	1.086 mg/m³
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response ()
Altres
líquid inflamable de la classe IB

Producció

La síntesi moderna del cloroprè per part de tots els fabricants es produeix en tres etapes a partir d'1,3-butadiè:

• cloració
• isomerització d'una part del corrent de producte
• deshidrocloració de 3,4-diclorobut-1-è.

El clor s'afegeix a 1,3-butadiè per produir una barreja de 3,4-diclorobut-1-è i 2,3-diclorobut-2-è. L'isòmer 2,3-clor posteriorment isomeritza a 3,4 isòmer, que al seu torn es tracta amb una base per induir la deshidrocloració de 2-clorobutan-1,3-diè. Aquesta deshidrohalogenació implica la pèrdua d'un àtom d'hidrogen en la posició 3 i l'àtom de clor en la posició 4 formant d'aquesta manera un doble enllaç entre els carbonis 3 i 4 de la molècula obtenint cloroprè. El 1983, aproximadament 2.000.000 kg van ser produïts d'aquesta manera. La principal impuresa en cloroprè preparat d'aquesta manera és 1-clorobutan-1,3-diè, que separa generalment per destil·lació.

Procés d'acetilè

Fins a la dècada de 1960, el cloroprè es produïa mitjançant la síntesi acetilènica, que va ser el model de la síntesi original de vinilacetilè. En aquesta síntesi, l'acetilè és dimeritzat per donar acetilè de vinil, que es combina a continuació amb clorur d'hidrogen per donar 4 -clor-1,2-butadiè (un derivat d'alè), que en presència de clorur cuprós, reorganitza a la 2-clorobutan-1,3-diè:

HC≡C-CH=CH₂ + HCl → H₂C=C=CH-CH₂Cl

H₂C=C=CH-CH₂Cl → H₂C=CCl-CH=CH₂

Aquest procés requereix molta energia i té alts costos d'inversió. A més, l'acetilè de vinil intermèdia és inestable. Aquest "procés d'acetilè" ha estat reemplaçat per un procés que afegeix Cl₂ a un dels dobles enllaços en butan-1,3-diè en lloc, i posterior eliminació produeix HCl, així com de cloroprè.

Usos i aplicacions

A causa de les seves propietats d'alta resistivitat mecànica, resistivitat davant la intempèrie, aïllant de la calor i l'electricitat i els agents químics el cloroprè (o neoprè en forma polimèrica, la qual és impermeable i flexible) és usat per a:

• Fabricar amortidors exposats al sol.
• Fabricar i/o revestir canonades destinades a transportar productes químics que desgastin la canonada.
• Revestir cables elèctrics.
• Corretges dels ventiladors dels vehicles.
• Vestimenta en esports aquàtics, per aïllar la persona de l'aigua i mantenir-ne la temperatura.
• Làmina de globus aerostàtics.

Bibliografia

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Cloroprè

• http://www.iisrp.com/WebPolymers/04FinalPolychloropreneIISRP.pdf Arxivat 2009-04-19 a Wayback Machine.
• Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006 John Wiley-VCH: Weinheim. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2