Difosfat de farnesil
compost químic
El difosfat de farnesil (antigament anomenat pirofosfat de farnesil) o és compost orgànic un intermedi de la ruta del mevalonat en la biosíntesi de terpens, terpenoides i esterols, essent el precursor dels sesquiterpens, els triterpens o els esteroides (entre els quals destaca el colesterol).[1]
 | |
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 382,131 Da |
| Trobat en el tàxon | escheríchia coli, Myxococcus xanthus, Rhodobacter capsulatus, Rhodobacter sphaeroides, Streptomyces albidoflavus, Streptomyces coelicolor, pèsol, ésser humà, Espàrrec, Ocimum tenuiflorum, Santalum spicatum, Lathyrus oleraceus, Streptomyces griseus, Tripterygium wilfordii, valeriana vera, Pantoea agglomerans i Pantoea ananatis
|
| Rol | metabòlit primari |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₁₅H₂₈O₇P₂ |
 | |
| SMILES canònic | |
| SMILES isomèric | CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)/C)/C)C
|
| Identificador InChI | Model 3D |
Biosíntesi modifica
La farnesil pirofosfat sintasa (una prenil transferasa)[2] catalitza les reaccions de condensació seqüencials de difosfat de dimetilal·lil amb dues unitats de 3-isopentenilfosfosfat per formar el difosfat de farnesil, tal com es mostra en les següents etapes:
- El difosfat de dimetilal·lil reacciona amb el pirofosfat de 3-isopentenil per formar difosfat de geranil:
- Seguidament, el difosfat de geranil reacciona amb una altra molècula de difosfat de 3-isopentenil per formar el difosfat de farnesil:
Compostos relacionats modifica
Referències modifica
- ↑ McKee, T., McKee, J. Bioquímica, la base molecular de la vida. McGraw Hill, 2003 (castellà)
- ↑ Kulkarni RS, Pandit SS, Chidley HG, Nagel R, Schmidt A, Gershenzon J, Pujari KH, Giri AP i Gupta VS, 2013, Characterization of three novel isoprenyl diphosphate synthases from the terpenoid rich mango fruit. Plant Physiology and Biochemistry, 71, 121–131 (anglès)