Obre el menú principal
Aquest article tracta sobre el compost químic. Vegeu-ne altres significats a «fenols».

El fenol és un compost orgànic aromàtic amb la molècula formada per un anell de benzè en què un hidroxil ocupa el lloc d'un hidrogen. S'utilitza per a desinfectar, com a reactiu en anàlisis químiques i per a obtenir resines artificials.

Infotaula de compost químicFenol
Phenol 2 grams.jpg
Substància compost químic, medicament, sòlid inflamable i fenols
Massa molecular 94,042 uma
Estructura química
Fórmula química C₆H₆O
Phenol2.svg
SMILES canònic
InChI Model 3D
Propietats
Densitat 1,06 g/cm³ (a 20 °C)
Acidesa (pKa) 9,89
Solubilitat 9 g/100 g dissolvent (aigua, 77 °F)
Punt de fusió 43 °C
41 °C
Punt d'ebullició 182 °C (a 760 Torr)
182 °C
Entalpia estàndard de formació -162,944 kJ/mol
Pressió de vapor 0,4 mm Hg (a 68 °F)
Perills
Límit inferior d'explosivitat 1,8 %
Límit superior d'explosivitat 8,6 %
Límit d'exposició promig ponderat en el temps 19 mg/m³ (8 h, Estats Units d'Amèrica)
Límit d'exposició sostre 60 mg/m³ (sense valor)
Punt d'inflamabilitat 79 °C
IDLH 962,5 mg/m³
Modifica les dades a Wikidata

PropietatsModifica

El fenol té una solubilitat limitada en l'aigua (8.3 g per 100 ml). És lleugerament àcid, ja que té una tendència moderada a perdre l' H+ del grup hidroxil, i genera l'anió fenòxid C6H5O altament soluble en aigua: és per aquest motiu que també se l'anomena àcid fènic. Comparat amb els alcohols alifàtics el fenol és molt més àcid, i fins i tot reacciona amb NaOH per a perdre el catió H+, reacció que no es produeix amb els alcohols alifàtics. Aquesta reactivitat es deu a la sobreposició entre els orbitals del parell d'electrons de l'oxigen i el sistema aromàtic: ajuda a deslocalitzar la càrrega negativa de l'ió per l'anell i estabilitzant l'anió. Aquest efecte, però, es veu atenuat per la relativament alta electronegativitat de l'oxigen.[1]

HistòriaModifica

El fenol va ser descobert el 1834 per Runge, que el va extreure (amb impureses) del quitrà d'hulla. Set anys més tard, el químic francès Auguste Laurent el va obtenir de forma pura.

Durant la Segona Guerra mundial fou utilitzat pels nazis alemanys als camps de concentració com a mitjà d'extermini en forma d'injecció intracardíaca.[2]

ReferènciesModifica

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Fenol  
  1. «The Acidity of Phenol». ChemGuide. Jim Clark. [Consulta: 28 octubre 2006].
  2. Czech, Danuta; Iwaszko, Tadeusz; et al.; Selvage, Douglas (trd.). Piper, Franciszek (ed.); Swiebocka, Teresa (ed.). Auschwitz - Nazi Death Camp. 5a ed.. Oświęcim - Polònia: The Auschwitz-Birkenau State Museum in Oświęcim, 2011. ISBN 978-83-60210-37-6 [Consulta: 12 setembre 2012]. (anglès)