Gossipol

El gossipol (en anglès i altres idiomes:Gossypol) C₃₀H₃₀O₈ és un polifenol derivat del cotoner (gènere Gossypium). El gossipol és un aldehid polifenòlic que permeabilitza les cèl·lules i actua com inhibidor enzimàtic per a diversos enzims deshidrogenases. És un pigment groc. En l'oli de llavors de cotó i els turtós que en resulten el gossipol s'ha d'extreure, ja que és tòxic.

Gossipol

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	518,194068 Da
Trobat en el tàxon	ocra, Sida rhombifolia, Hibiscus trionum, Thespesia danis, Thespesia populnea, Abutilon grandiflorum, Abutilon indicum, Abutilon persicum, Callianthe picta, malva reial, Althaea broussonetiifolia, Alcea nudiflora, malví, Thespesia garckeana, Thespesia lampas, Bastardiopsis densiflora, arbre del cotó, Bombax malabaricum, capoquer, Cienfuegosia drummondii, soia, cotoner arbori, cotoner Pima, Gossypium herbaceum, Gossypium mustelinum, gira-sol, Arbre del cautxú, Hibiscus calyphyllus, Kenaf, Abelmoschus ficulneus, Hibiscus furcatus, Hibiscus fuscus, Hibiscus laevis, Hibiscus mutabilis, Hibiscus ovalifolius, Hibiscus rosa-sinensis, rosa de Jamaica, Hibiscus schizopetalus, Hibiscus syriacus, Talipariti tiliaceum var. tiliaceum, Hochreutinera hasslerana, Hoheria glabrata, Iliamna remota, Kitaibelia vitifolia, Kydia calycina, Malva multiflora, Malva kashmiriana, Lavatera thuringiaca, Lavatera trimestris, Malachra capitata, Malope trifida, Malva alcea, Malva verticillata, Malva nicaeensis, Malva parviflora, Malvastrum coromandelinum, Fuertesimalva limensis, Tarasa operculata, malva major, Modiola caroliniana, Thespesia grandiflora, Napaea dioica, Pavonia odorata, Pavonia burchellii, Pavonia sepium, Pavonia urens, Sida acuta, Sida cordata, Sida cordifolia, Sida glabra, Sidalcea oregana, Sida spinosa, Sidastrum paniculatum, Phymosia umbellata, Urena lobata, Urena procumbens, Urena repanda, Wissadula paraguayensis, Zanthoxylum chalybaeum, Zanthoxylum chalybeum, Pavonia leptocalyx, Callianthe striata, Malva pseudolavatera, Althaea armeniaca, Pavonia zeylanica, cotoner, Alcea ficifolia, Gossypium hirsutum, Azanza i Anoda cristata
Rol	male contraceptive agent (en)
Estructura química
Fórmula química	C₃₀H₃₀O₈
SMILES canònic	Model 2D CC1=C(C(=C2C(=C1)C(=C(C(=C2C=O)O)O)C(C)C)O)C3=C(C=C4C(=C3O)C(=C(C(=C4C(C)C)O)O)C=O)C
Identificador InChI	Model 3D

Entre altres coses s'ha assajat com anticonceptiu oral masculí a la Xina. A més d'aquestes propietats en té d'antimalària i s'investiguen les anticanceroses.

Propietats biològiques

Té propietats proapoptòtiques, probablement per la regulació de les proteïnes Bax i Bcl2. També inhibeix reversiblement la calcineurina i la transforma en calmodulina. Inhibeix la replicació del virus HIV-1. És un inhibidor efectiu de la proteïna-cinasa D. També causa baixos nivells de potassi.

Referències

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Gossipol