El linalol (en anglès, linalool) és un alcohol monoterpè que es troba en la natura en moltes flors i espècies de plantes com per exemple la farigola i l'espígol. Té també moltes aplicacions comercials, la majoria basades en el seu aroma. Té altres noms en anglès com β-linalool, linalyl alcohol, linaloyl oxide, p-linalool, allo-ocimenol, i 2,6-dimethyl-2,7-octadien-6-ol.

Infotaula de compost químicLinalol
Substància químicaParella d'enentiòmers Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular154,135765 u Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxonAta Modifica el valor a Wikidata
Rolinsecticida Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₀H₁₈O Modifica el valor a Wikidata
Linalool skeletal.svg
SMILES canònic
Model 2D
CC(=CCCC(C)(C=C)O)C Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

C=CC(C)(O)CCC=C(C)C Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

A la naturaModifica

Unes 200 espècies de plantes produeixen linalol,[1] principalment de la família lamiàcia Lauràcia i Rutàcia (cítrics) però també els bedolls i altres plantes, des de climes boreals als tropicals, també es troba en alguns fongs.

EnantiòmersModifica

El linalol té un centre estereogènic a C3 i per tant dos estereoisòmers: licareol és (R)-(–)-linalol amb CAS No. 126–90–9 (PubChem 67179) i coriandrol és (S)-(+)-linalol amb CAS No. 126–91–0 (PubChem 13562).

 
(S)-(+)-linalol (esquerra) i (R)-(–)-linalool (dreta)

Les dues formes enantiomèriques es troben a la natura: S-linalol es troba per exemple com el principal constituent de l'oli essencial de coriandre (Coriandrum sativum L. i de l'oli essencial de tarongina. (R)-linalol és present a l'oli essencial d'espígol, llorer i alfàbrega, entre altres.

BiosíntesiModifica

En plantes superiors el linalol i altres monoterpens es produeix del pirofosfat d'isopentenil via l'intermediari universal pirofosfat de geranil amb enzims anomenats sintases terpèniques.

UsosModifica

Linalol es fa servir com a perfum en un 60-80% de productes d'higiene perfumats i agents de neteja incloent sabons, detergents, xampús i locions.[2] També es fa servir com a agent químic intermedi. Un producte del linalol és la vitamina E. A més es fa servir com insecticida contra puces i paneroles, i com repel·lent de mosquits, tot i no ser massa eficaç[3]

Akio Nakamura i altres diuen que inhalar linalol redueix l'estrès en rates de laboratori[4]

SeguretatModifica

El linalol gradualment en contacte amb l'oxigen forma un subproducte que pot causar al·lèrgia i èczema en algunes persones.

Notes i referènciesModifica

  • Casabianca H, Graff JB, Faugier V, Fleig F, Grenier C (1998) Enantiomeric distribution studies of linalool and linalyl acetate. A powerful tool for authenticity control of essential oils. HRC J High Res Chrom 21:107-112
  • Lewinshon E, Schalechet F, Wilkinson J, Matsui K, Tadmor Y, Nam K, Amar O, Lastochkin E, Larkov O, Ravid U, Hiatt W, Gepstein S, Pichersky E (2001) Enhanced levels of the aroma and flavor compound S-linalool by metabolic engineering of the terpenoid pathway in tomato fruits. Plant Physiol 127:1256–1265
  • Pengelly, Andrew. The Constituents of Medicinal Plants. 2nd Ed. 2004. CABI Publishing, U.S.A. and UK.
  • Raguso RA, Pichersky E (1999) A day in the life of a linalool molecule: chemical communication in a plant-pollinator system. Part 1: linalool biosynthesis in flowering plants. Plant Species Biol 14:95-120
  • Akio Nakamura, Satoshi Fujiwara, Ichiro Matsumoto and Keiko Abe. Stress Repression in Restrained Rats by (R)-(−)-Linalool Inhalation and Gene Expression Profiling of Their Whole Blood Cells. J. Agric. Food Chem., 2009, 57 (12), pp 5480–5485.

Enllaços externsModifica