Linamarina

compost químic

Linamarina és un glucòsid cianogènic que es troba a les fulles i rels de plantes com la mandioca, mongetes de Lima i el lli. És un glucòsid de l'acetona de cianohidrina. Després de l'exposició dels enzims i la flora intestinal de l'intestí humà,la linamarina i la seva derivada metilada la lotaustralina es pot descompondre en cianur d'hidrogen que és tòxic. Per tant les plantes que tenen quantitats significatives de linamarina s'han de processar per desintoxicar-les. La linamarina ingerida ràpidament s'excreta per l'orina i el mateix glucòsid no sembla agudament tòxic. La ingestió de rels de mandioca insuficientment processada està associada a la malaltia africana coneguda com a konzo.[1] La linamarina sembla també causa de la intolerància a la glucosa i la diabetis però en animals de laboratori no s'ha pogut comprovar completament[2][3] i pot indicar que l'efecte principal és agreujar les condicions que ja existien més que no pas induir la diabetis pròpiament.[3][4]

Infotaula de compost químicLinamarina
Substància químicaglúcid i compost químic Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular247,105587 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Estructura química
Fórmula químicaC₁₀H₁₇NO₆ Modifica el valor a Wikidata
Linamarin structure.svg
SMILES canònic
Model 2D
CC(C)(C#N)OC1C(C(C(C(O1)CO)O)O)O Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

CC(C)(C#N)O[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O1)CO)O)O)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Altres
amargor Modifica el valor a Wikidata

Recentment s'ha desenvolupat una mandioca transgènica sense linamarina .[5]

ReferènciesModifica

  1. Banea-Mayambu JP, Tylleskar T, Gitebo N, Matadi N, Gebre-Medhin M, Rosling H. (1997). Geographical and seasonal association between linamarin and cyanide exposure from cassava and the upper motor neurone disease konzo in former Zaire. Trop Med Int Health 2(12):1143-51. PMID: 9438470
  2. Soto-Blanco B, Marioka PC, Gorniak SL. (2002). Effects of long-term low-dose cyanide administration to rats. Ecotoxicol Environ Saf 53(1):37-41. PMID: 12481854
  3. 3,0 3,1 Soto-Blanco B, Sousa AB, Manzano H, Guerra JL, Gorniak SL. 2001. Does prolonged cyanide exposure have a diabetogenic effect?. Vet Hum Toxicol. 43(2):106-8.
  4. Yessoufou A, Ategbo JM, Girard A, Prost J, Dramane KL, Moutairou K, Hichami A, Khan NA. (2002). Cassava-enriched diet is not diabetogenic rather it aggravates diabetes in rats. Fundam Clin Pharmacol 20(6):579-86. PMID: 17109651
  5. Siritunga D, Sayre R (2003). "Generation of cyanogen-free transgenic cassava". Planta 217 (3): 367-73. doi:10.1007/s00425-003-1005-8 PMID: 14520563