Mircè

compost químic

El mircè és un monoterpè acíclic. Existeixen dos isòmers d'aquest compost orgànic volàtil, l'α-mircè i el β-mircè. Són compostos orgànics volàtils. L'isòmer més rellevant és el β-mircè, un compost present als teixits de moltes plantes, com el llorer, el càdec, el pi roig o les orquídies.[1] L'α-mircè no es troba a la natura, i tot i ser fàcil de preparar en un laboratori, té un ús molt reduït.[2]

Infotaula de compost químicMircè
Substància químicacompost químic, diè, acyclic monoterpenoid (en) Tradueix i cancerigen Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular136,125201 u Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₀H₁₆ Modifica el valor a Wikidata
Myrcen.svg
SMILES canònic
Model 2D
CC(=CCCC(=C)C=C)C Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

Biosíntesi i produccióModifica

El mircè va ser aïllat de la planta Myrcia acris l'any 1895 per F. B. Power i Clemens Kleber.[3] La biosíntesi del β-mircè, en ser un monoterpè acíclic, és força senzilla: Es pot produir bé perquè el catió geranil perdi un protó o bé perquè el catió linalil perdi un protó.[4] Existeixen dues formes de produir industrialment el mircè: la més comuna és la piròlisi de β-pinè[5] que genera un 75–77% de mircè, un 9% limonè, un 2% de p-mentadiè i petites quantitats de coc. També es pot sintetitzar a partir de la reacció de l'etil acetoacetat amb bromur d'isoprè i bromur de geranil, per donar beta-keto esters que es poden convertir a mircè a partir d'una reacció de Wittig.

UsosModifica

En la indústria perfumera, el mircè és usat com intermediari per a la producció d'alcohols terpènics (geraniol, nerol i linalol) i aromes sintètiques (citral, citronel·lal, hidroxicitronel·lal, mentol, ionones i mircenol). Rarament és usat de forma directa.[2] També s'utilitza per la síntesi de les vitamines A i E.[6]

ReferènciesModifica

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Mircè
  1. «Plantes que contenen Mircè». Pherobase.(anglès)
  2. 2,0 2,1 Behr, A., & Johnen, L. (2009). Myrcene as a natural base chemical in sustainable chemistry: a critical review. ChemSusChem: Chemistry & Sustainability Energy & Materials, 2(12), 1072-1095(anglès)
  3. Power, F. B., & Kleber, C. (1895). On the constituents ofoil of bay. Pharm. Rundseh, New York, 13, 60 (anglès)
  4. Jörg Degenhardt, Tobias G. Köllner, Jonathan Gershenzon, 2009. Monoterpene and sesquiterpene synthases and the origin of terpene skeletal diversity in plants. Phytochemistry 70 (2009) 1621–1637 (anglès)
  5. Donghong Yin, Dulin Yin, Zaihui Fu, Qianhe Li (1999). The regioselectivity of Diels–Alder reaction of myrcene with carbonyl-containing dienophiles catalysed by Lewis acids. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 148 1999 87–95 (anglès)
  6. M.B. Kolicheskia, L.C. Coccob, D.A Mitchellc, M. Kaminskid (2007). Synthesis of myrcene by pyrolysis of β-pinene: Analysis of decomposition reactions. Journal of Analytical and Applied Pyrolysis, Volume 80, Issue 1, August 2007, Pages 92–100 (anglès)