Mircè
El mircè és un monoterpè acíclic. Existeixen dos isòmers d'aquest compost orgànic volàtil, l'α-mircè i el β-mircè. Són compostos orgànics volàtils. L'isòmer més rellevant és el β-mircè, un compost present als teixits de moltes plantes, com el llorer, el càdec, el pi roig o les orquídies.[1] L'α-mircè no es troba a la natura, i tot i ser fàcil de preparar en un laboratori, té un ús molt reduït.[2]
| Substància química | compost químic, diè, acyclic monoterpenoid (en)  i cancerigen  |
|---|---|
| Massa molecular | 136,125201 u |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₁₀H₁₆ |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
Biosíntesi i produccióModifica
El mircè va ser aïllat de la planta Myrcia acris l'any 1895 per F. B. Power i Clemens Kleber.[3] La biosíntesi del β-mircè, en ser un monoterpè acíclic, és força senzilla: Es pot produir bé perquè el catió geranil perdi un protó o bé perquè el catió linalil perdi un protó.[4] Existeixen dues formes de produir industrialment el mircè: la més comuna és la piròlisi de β-pinè[5] que genera un 75–77% de mircè, un 9% limonè, un 2% de p-mentadiè i petites quantitats de coc. També es pot sintetitzar a partir de la reacció de l'etil acetoacetat amb bromur d'isoprè i bromur de geranil, per donar beta-keto esters que es poden convertir a mircè a partir d'una reacció de Wittig.
UsosModifica
En la indústria perfumera, el mircè és usat com intermediari per a la producció d'alcohols terpènics (geraniol, nerol i linalol) i aromes sintètiques (citral, citronel·lal, hidroxicitronel·lal, mentol, ionones i mircenol). Rarament és usat de forma directa.[2] També s'utilitza per la síntesi de les vitamines A i E.[6]
ReferènciesModifica
| A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Mircè |
- ↑ «Plantes que contenen Mircè». Pherobase.(anglès)
- ↑ 2,0 2,1 Behr, A., & Johnen, L. (2009). Myrcene as a natural base chemical in sustainable chemistry: a critical review. ChemSusChem: Chemistry & Sustainability Energy & Materials, 2(12), 1072-1095(anglès)
- ↑ Power, F. B., & Kleber, C. (1895). On the constituents ofoil of bay. Pharm. Rundseh, New York, 13, 60 (anglès)
- ↑ Jörg Degenhardt, Tobias G. Köllner, Jonathan Gershenzon, 2009. Monoterpene and sesquiterpene synthases and the origin of terpene skeletal diversity in plants. Phytochemistry 70 (2009) 1621–1637 (anglès)
- ↑ Donghong Yin, Dulin Yin, Zaihui Fu, Qianhe Li (1999). The regioselectivity of Diels–Alder reaction of myrcene with carbonyl-containing dienophiles catalysed by Lewis acids. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 148 1999 87–95 (anglès)
- ↑ M.B. Kolicheskia, L.C. Coccob, D.A Mitchellc, M. Kaminskid (2007). Synthesis of myrcene by pyrolysis of β-pinene: Analysis of decomposition reactions. Journal of Analytical and Applied Pyrolysis, Volume 80, Issue 1, August 2007, Pages 92–100 (anglès)