Mircè

compost químic

El mircè és un monoterpè acíclic. Existeixen dos isòmers d'aquest compost orgànic volàtil, l'α-mircè i el β-mircè. L'isòmer més rellevant és el β-mircè, un compost present als teixits de moltes plantes, com el llorer, el càdec, el pi roig o la família de les orquídies.[1] El β-mircè també juga papers claus en aromes molt importants, ja que és el terpè més present en el llúpol i un dels principals en l'oli essencial de Cannabis sativa (entre un 29,4 i un 65,8%, segons la varietat).[2] L'α-mircè, en canvi, no es troba a la natura, i tot i ser fàcil de preparar en un laboratori, té un ús molt reduït.[3]

Infotaula de compost químicMircè
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular136,125201 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Lippia multiflora, Lippia chevalieri, Solidago gigantea, Enydra fluctuans, aloc, Baccharis dracunculifolia, Pilocarpus grandiflorus, Artemisia spicigera, herba llimona, làrix europeu, Larix sibirica, Larix laricina, Ferulago nodosa, Thymus villosus, alfàbrega, Peperomia circinnata, Salvia africana-lutea, Cymbopogon nardus, herba de l’Esperit Sant, Porophyllum ruderale, Tagetes lucida, barballó, Isodon melissoides, Picea orientalis, Avet del Caucas, Thymus nummularius, Chamaecyparis obtusa, Thymus capitatus, Satureja thymbra, Syzygium cumini, Juniperus monticola, Pinus brutia var. pityusa, Pinus brutia var. eldarica, murtra, Gutierrezia sarothrae, Citrus wilsonii, Pimpinella serbica, anet, Citrus ×iyo, Pelargonium graveolens, fals pebrer, Piper auritum, Artemisia halophila, Nepeta nuda, Mosla chinensis, api, Zingiber mioga, Thymus saturejoides, gingebre, llúpol, Pseudotsuga menziesii, Picea koraiensis, Satsuma, Xylopia sericea, arbre del te, Zanthoxylum piperitum, Mirris, Thymus broussonetii, Farigola salsera, fonoll, Solidago canadensis, Varronia curassavica, ginebre comú, Cleonia lusitanica, Thymus baeticus, fenoll de llop, Diplolophium africanum, valeriana vera, Pinus contorta, Austrobaileya scandens, Licaria puchury-major, Minthostachys glabrescens, Dictam de Creta, Salvia sclarea, Umbellularia, Matricaria discoidea, Matricaria matricarioides, sajolida silvestre, Cinnamomum zeylanicum, figuera de moro, Hyptis suaveolens, Hyptis mutabilis, Hyptis goyazensis, sàlvia, Eucalyptus delegatensis, Larix gmelinii var. olgensis, Blepharocalyx tweediei, Blepharocalyx salicifolius, Rooibos, civada, Parthenium tomentosum, Parthenium fruticosum, Parthenium schottii, Parthenium incanum, Guaiule, Parthenium confertum, Parthenium hysterophorus, Lippia dulcis, Scalesia affinis, Scalesia microcephala, Scalesia pedunculata, Scalesia villosa, Scalesia cordata, Scalesia baurii, Scalesia crockeri, Scalesia helleri, Scalesia incisa, Scalesia aspera, Scalesia stewartii, Ducrosia anethifolia, Eucalyptus pulverulenta, Pinus remota, Pinus cembroides, Cinnamomum sieboldii, Zanthoxylum zanthoxyloides, Dacrydium nidulum, Dacrydium nausoriense, Pinus longaeva, Pinus aristata, Pinus rzedowskii, Canarium luzonicum, Thuja occidentalis, Thuja standishii, Juniperus taxifolia, Chamaecyparis lawsoniana, Ducrosia ismaelis, Piper marginatum, Larix gmelinii var. gmelinii, Heracleum dissectum, Thymus membranaceus, Montanoa tomentosa, Lippia graveolens, matabou, tanarida, estèvia, Cymbopogon martinii, Juniperus durangensis, Juniperus jaliscana, Bupleurum gibraltaricum, Pinus pumila, altimira, menta de bou, anís estrellat, Croton sonderianus, Juniperus foetidissima, Melaleuca linariifolia, Rhododendron concinnum, Rhododendron yunnanense, Rhododendron scabrifolium, Rhododendron impeditum, Rhododendron glaucophyllum, Rhododendron campylogynum, marduix, sajolida de jardí, Sequoia sempervirens, pastanaga, Alpinia katsumadai, Cymbopogon flexuosus, Thymus willkommii, Stockwellia, Stachys aegyptiaca, Annona reticulata, Picea glehnii, Pilocarpus jaborandi, Pilocarpus pauciflorus, litxi, timó blanc, Liquidàmbar Americà, dacsa, Croton micans, Croton zehntneri, Ocimum americanum, Donzell arbustiu, Micromeria myrtifolia, Alpinia galanga, Scandix australis, Psidium guajava, Laser trilobum, Actaea japonica, Actaea simplex, Cimicifuga simplex, Magnolia balansae, Achillea clavennae, Hypericum hyssopifolium, Hypericum heterophyllum, malagueta, Tanacetum annuum, Eucalyptus jensenii, Nasutitermes nigriceps, artemísia anual, Laggera alata, Senecio chrysanthemoides, Hedychium spicatum, Croton eluteria, Nasutitermes matangensis, Eucalyptus apodophylla, margaridoia perenne, Commiphora sphaerocarpa, Ferulago thirkeana, Gossypium hirsutum, Hesperozygis rhododon, Lepechinia chamaedryoides, Piper angustifolium, Helichrysum taenari, Origanum cordifolium, Thymbra spicata, Origanum minutiflorum, Stoebe vulgaris, Stoebe plumosa, coriandre, Conyza sumatrensis, Bael, Cryptocarya agathophylla, Athamanta macedonica, Pycnanthemum floridanum, Salvia candidissima, Salvia tomentosa, Baccharis articulata, Baccharis rufescens, Virola surinamensis, Ocimum micranthum, Amitermes papuanus, Zingiber zerumbet, Thymus schimperi, Curio articulatus, Commiphora gurreh, alzina, Origanum acutidens, Piper arboreum, Piper fimbriulatum, Agastache foeniculum, Eupatorium capillifolium, Tintorell, Steganotaenia araliacea, cúrcuma, ipecacuana, Clinopodium brownei, Peucedanum zenkeri, Micromeria biflora, Porophyllum gracile, Solanum stuckertii, Solanum incisum, llentiscle, Perilla frutescens, espernallac, Zanthoxylum armatum, Artemisia absinthium, Abies sachalinensis, Pelargonium citronellum, Origanum onites, Origanum intercedens, Rosmarinus eriocalyx, Rosmarinus tomentosus, Bothriochloa bladhii, camamilla americana, Heracleum persicum, Freesia hybrida, Chromolaena odorata, Salvia pomifera, Launea, Hedychium coronarium, Etlingera cevuga, Mentha piperita, Osbornia octodonta, camforer, Ageratum conyzoides, Sphagneticola trilobata, Xylopia aromatica, Artemisia thuscula, Trachyspermum ammi, Nepeta racemosa, Hyptis spicigera, Microcitrus, Helichrysum odoratissimum, mmenta, Sideritis dichotoma, Melaleuca quinquenervia, Eucalyptus cloeziana, Hedeoma mandoniana, Minthostachys andina, Cryptomeria, Canella winterana, Croton adenocalyx, lotus de l'Índia, Chamaecyparis pisifera, Clinopodium congestum, Pimenta racemosa, Pelargonium quercifolium, Eucalyptus camaldulensis, Eucalyptus exserta, milfulles, Helichrysum bracteiferum, api bord, Larix occidentalis, làrix alpí, Mikania congesta, Mikania banisteriae, Tessaria fastigiata, Monarda fistulosa, Pelargonium vitifolium, Thapsia maxima, Origanum laevigatum, Haplostichanthus johnsonii, Thymus longicaulis, Pinus merkusii, Origanum sipyleum, comí, Aster scaber, Flourensia cernua, Heteropyxis natalensis, Lagoecia cuminoides, Aloysia triphylla, tamarinde, Melaleuca parviflora, Echinophora tenuifolia, Sideritis hispida, Alpinia breviligulata, Pittosporum balfourii, Lepechinia floribunda, Terminalia bentzoe, Callistemon linearis, Alpinia latilabris, Aframomum angustifolium, Vitex negundo, alcaravia, Persea tolimanensis, Origanum hypericifolium, Alpinia conchigera, Alpinia chinensis, Syzygium nervosum, Satureja wiedemanniana, Curcuma pierreana, Psiadia altissima, Hesperis matronalis, hidrocotilè, Eucalyptus radiata, Mosla cavaleriei, pi ponderosa, Actinodium cunninghamii, pistatxer, Kunzea salina, Nepeta viscida, Sassafras albidum, Calamintha incana, Thymus eigii, Salvia syriaca, Satureja spicigera, sequoia gegant, Salvia caespitosa, Rosa centifolia, Thymus thracicus, Sideritis lyciae, Protium heptaphyllum, Piper gaudichaudianum, Sideritis athoa, colza, Ou del diable, poncem, pi de Bòsnia, Zanthoxylum simulans, Rhanterium epapposum, Helichrysum amorginum, Helichrysum italicum, Citrus inflata, artemisa tridentada, Thymus zygioides, pi roig, Cunila microcephala, Cunila fasciculata, Toddalia asiatica, Segura, Solidago odora, Annona cascarilloides, asafètida, Curcuma mangga, Origanum paniculatum, Ocimum grandiflorum, Bupleurum rigidum, camamilla, Thuja plicata, iva artètica, Zanthoxylum chalybeum, Lippia alba, Phlomis lanata, xiprer dels pantans, Annona squamosa, Piper regnellii, Thymus revolutus, fonoll marí, Tambourissa leptophylla, Backhousia citriodora, Prangos uloptera, Eugenia dysenterica, Thymus pectinatus, Origanum adanense, Cedre del Líban, Echinophora trichophylla, Echinophora orientalis, Tilesia baccata, Ferulago trachycarpa, Solidago litoralis, Thymus pubescens, Asarum fauriei, Arum maculatum, Juniperus drupacea, Halocarpus bidwillii, Eryngium foetidum, Cephalotaxus griffithii, Salvia sahendica, Teucrium pestalozzae, Teucrium sandrasicum, Teucrium montanum, Sideritis congesta, Sideritis condensata, Sideritis argyrea, Mentha arvensis, Solanecio biafrae, Pinus caribaea, Satureja cuneifolia, Chaerophyllum macrospermum, Santolina rosmarinifolia, Hypericum rumeliacum, Rhodiola rosea, Piper lanceaefolium, Annona glabra, Psidium salutare, Tuia, Abies balsamea, Boswellia serrata, Hypericum triquetrifolium, Ferula ovina, Hyptis emoryi, Renealmia floribunda, Eucalyptus staigeriana, estepa ladanífera, estepa de muntanya, estepa negra, mango comú, Vaccinium ashei, Jungermannia vulcanicola, Asarum canadense, canabassa, Eucalyptus nitens, Boronia latipinna, Verbesina diversifolia, Wedelia scaberrima, Thymus sibthorpii, floravia, abellera aranyosa, noguer comú, figuera, ilang-ilang, Cymbopogon distans, Boswellia sacra, Aristolochia debilis, Diplotaenia cachrydifolia, Pinus densiflora, Comptonia peregrina, Tuliper de Virgínia, Uvaria chamae, Asarum rigescens, Asarum kumageanum, Asarum lutchuense, Salvia mellifera, Salvia columbariae, Salvia brandegeei, Salvia munzii, Dracocephalum kotschyi, Warburgia stuhlmannii, Warburgia ugandensis, Tanacetum millefolium, Frullania, Zieria arborescens, Zieria chevalieri, Zieria murphyi, Zieria smithii, Zanthoxylum gilletii, Citrus grandis, Aranja grossa, Poliomintha incana, Zanthoxylum bungeanum, Achillea abrotanoides, Elsholtzia pilosa, Brassica campestris, mostassa bruna, mostassa negra, mostassa blanca, Piper guineense, Pteronia incana, Cleistopholis patens, Castanopsis cuspidata, Echinacea pallida, equinàcia, Echinacea purpurea, Ephedra sinica, Kleinia pendula, Nasutitermes ephratae, Pi Limber, Ocimum tenuiflorum, Pinus massoniana, Methylosinus trichosporium, Rosa damascena, Spiranthera odoratissima, estragó, Salvia dorisiana, Hyssopus seravschanicus, butxú, Arabidopsis thaliana, Artemisia salsoloides, Elsholtzia ciliata, Elsholtzia fruticosa, Eucalyptus angulosa, Eucalyptus behriana, Eucalyptus brassiana, Eucalyptus ceratocorys, Eucalyptus cuprea, Eucalyptus dolichorhyncha, Eucalyptus fasciculosa, Eucalyptus forrestiana, Eucalyptus incrassata, Eucalyptus intertexta, Eucalyptus lansdowneana, Eucalyptus leucoxylon, Eucalyptus melanophloia, Eucalyptus ochrophloia, Eucalyptus odorata, Eucalyptus populnea, Eucalyptus porosa, Eucalyptus sparsa, Eucalyptus stoatei, Eucalyptus tetraptera, Eucalyptus viridis, Leonotis leonurus, Litsea glaucescens, Micromeria croatica, Micromeria juliana, Micromeria teneriffae, Clinopodium album, Micromeria maderensis, Monarda citriodora, Ocimum kilimandscharicum, Ptychopetalum olacoides, Clinopodium odorum, brutònica, Teucrium cyprium, Teucrium kotschyanum, Teucrium micropodioides, Teucrium oxylepis, Teucrium pseudoscorodonia, Teucrium salviastrum, Teucrium scorodonia, Thymus funkii, Thymus riatarum, Trichostema dichotomum, càlam, Anthemis aciphylla, Chamaecyparis obtusa var. formosana, llimona indonèsia, Clausena anisata, serrana rodona, Frullania monocera, Houttuynia cordata, Leptospermum scoparium, Nicotiana alata, Nicotiana bonariensis, Nicotiana langsdorffii, Nicotiana mutabilis, pi suís, Pleodendron costaricense, Geranium, Heterotropa, Thymus orespedanus, Ochtodes secundiramea, Portieria hornemannii, Valeriana jatamansi, Agathosma puberula, gasela saltadora, Araucaria cunninghamii, Artemisia scoparia, Agathosma venusta, Boenninghausenia albiflora, Callitropsis nootkatensis, Xanthocyparis nootkatensis, Coespeletia timotensis, Cryptotaenia japonica, Xiprer de Lambert, Manoao colensoi, Halocarpus kirkii, Eugenia uniflora, càdec, Kippistia suaedifolia, Metrosideros umbellata, Raukaua simplex, Oenanthe aquatica, Phyllocladus trichomanoides, Picea mariana, Pieris melete, blanqueta perfumada, anís, Pinus edulis, pi de Hartweg, pi de Macedònia, pi de Sibèria, Piper gibbilimbum, Pistacia atlantica, ruda vera, Nepeta annua, Sideritis chamaedryfolia, herba de la feridura, Sideritis leucantha, Sium latifolium, Thymus camphoratus, Tsuga canadensis, Vaccinium vitis-idaea, Dolomiaea costus, Salvia granatensis, Salvia jordanii, Etlingera pavieana, Espeletia timotensis, Salvia dorystaechas, Lippia gracilis, Amomum kravanh, pebreta, Frullania brittoniae, Artemisia argyi, Cinnamomum tenuifolium, pi blanc, pebre negre, Thymus eriocalyx, Artemisia capillaris, Frullania tamarisci, Artemisia dentata, Artemisia montana, Amomum krervanh, Piper cubeta, Alpinia blepharocalyx, Artemisia princeps, Baeckea frutescens, Santolina corsica, Artemisia apiacea, Amomum compactum, Melaleuca leucadendra, Pinus strobus, Thymus quinquecostatus, Cinnamomum aromaticum, Mentha canadensis, estepa blanca, Piper callosum, Guatteria hispida, Rhodiola crenulata, Aristolochia trilobata, Citrus limettioides, Wurfbainia neoaurantiaca, Wurfbainia longiligularis, Wurfbainia compacta, Wurfbainia villosa, Croton grewioides, Alpinia hainanensis, Schinus lentiscifolia, Piper anisum, Pelargonium ternifolium, Elsholtzia eriostachya, Clinopodium thymifolium, herba sana d'aigua, Citrus sunki, Schinus lentiscifolius, Boswellia carteri, Clinopodium barbatum, Peucedanum paniculatum, Senecio alcicornis, Cannabis sativa, Artemisia rupestris, orenga, Avet roig, Lavandula stoechas, Ocimum gratissimum, hisop, Sideritis perfoliata, julivert, xiprer, menta borda, Rosmarinus officinalis, Aranja, Asarum takaoi (en) Tradueix, Picea abies var. abies, Pinus densiflora var. densiflora, Lepechinia chilensis, Thymus longiflorus, Lanxangia tsao-ko, Rhododendron groenlandicum, Chamomilla suaveolens, Origanum dubium, Eucalyptus maidenii, Salvia triloba, Halocarpus biformis, eucaliptus blau, Eucalyptus moluccana, Eucalyptus bosistoana, Eucalyptus tereticornis, Eucalyptus sideroxylon, Eucalyptus punctata, Eucalyptus blakelyi, Eucalyptus polyanthemos, Eucalyptus dealbata, Eucalyptus oviformis, Curcuma xanthorrhiza, Curcuma amada, Bystropogon mollis, Rhododendron tomentosum, Ammodaucus leucotrichus, Heteranthemis viscidehirta, Boswellia papyrifera, Cymbopogon schoenanthus, Teucrium leucocladum, gira-sol, Papaier, Illicium anisatum, magraner, Magnolia liliiflora, Clausena excavata, Murraya paniculata, Phellodendron amurense, tomàquet, patatera, Camellia sinensis, Lippia sidoides, Isodon rugosus, Perovskia atriplicifolia, Achillea biebersteinii, Scaligeria lazica, Osmanthus fragrans, Strobilanthes callosa, Nidorella resedifolia, Otostegia fruticosa, Viburnum orientale, lletimó, Zingiber ottensii, Couroupita guianensis, Chenopodium ambrosioides, Zataria multiflora, arbre de fulla de curri, Hypericum scabrum, pericó, Satureja cilicica, Melampodium camphoratum, Hyptis pectinata, Agathosma capensis, Monodora tenuifolia, Salvia africana-lutea, Corymbia citriodora, vetiver, Heterotropa, Salvia fruticosa, Alpinia roxburghii, Rosa gàl·lica, Artemisia carvifolia, marialluïsa, Achillea arabica, mandariner, Citrus × deliciosa, Vaccinium virgatum, nabiu blau, palmarosa, Ocimum campechianum, Zanthoxylum chalybaeum, Chamomilla recutita, Clinopodium brevifolium, Clinopodium insulare, Vogtia annua, Cantinoa mutabilis, Lippia origanoides, Wedelia calycina, Strobilanthes zeylanica, te bord, alvocat, Brassica rapa, Piper aduncum, Cephalotaxus mannii, Bystropogon canariensis, Cinnamomum aromaticum, Zanthoxylum asiaticum, Fonollassa groga, camamilla romana, Origanum syriacum, Pomera, farigola, Larix kaempferi, Xanthium orientale, poliol, Salvia absconditiflora, Psidium larueotteanum, Psidium rufum, Nelumbo lutea, Eucalyptus cladocalyx, Mikania parviflora, Mikania cordifolia, Atalantia buxifolia, espígol a, Asarum megacalyx, Clinopodium suaveolens, pomera, Feijoa sellowiana, feijoa sellowiana, Salvia abrotanoides, Thymbra capitata, Taronger trifoliat, Mesosphaerum pectinatum, Piper corcovadense, Heracleum stevenii, Sideritis paulii, canyeller, Minthostachys mollis, Alpinia zerumbet, Aloysia citriodora, Lippia grata, Aspilia paludosa, Clinopodium carolinianum, asteràcies, amaril·lidàcies, ciperàcies, mirtàcies, Thymus, estepa de Creta, Salvia, Artemisia santonicum, Grangea maderaspatana, Cinnamomum iners, Cinnamomum burmanni, Cinnamomum pachyphyllum, Actaea podocarpa, Grindelia hirsutula, Cephalotaxus harringtonia, Clinopodium grandiflorum, Clinopodium gilliesii i Etlingera elatior Modifica el valor a Wikidata
Rolcancerigen Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₀H₁₆ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
CC(=CCCC(=C)C=C)C Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

Biosíntesi i producció modifica

El mircè va ser aïllat de la planta Myrcia acris l'any 1895 per F. B. Power i Clemens Kleber.[4] La biosíntesi del β-mircè, en ser un monoterpè acíclic, és força senzilla: es pot sintetitzar bé per la pèrdua d'un protó del catió geranil o bé per la pèrdua d'un protó del catió linalil.[5] Existeixen dues formes de produir industrialment el mircè: la més comuna és la piròlisi de β-pinè[6] que genera un 75–77% de mircè, un 9% limonè, un 2% de p-mentadiè i petites quantitats de coc. També es pot sintetitzar a partir de la reacció de l'etil acetoacetat amb bromur d'isoprè i bromur de geranil, per donar beta-keto esters que es poden convertir a mircè a partir d'una reacció de Wittig.

Usos modifica

En la indústria perfumera, el mircè és usat com intermediari per a la producció d'alcohols terpènics (geraniol, nerol i linalol) i aromes sintètiques (citral, citronel·lal, hidroxicitronel·lal, mentol, ionones i mircenol). Rarament és usat de forma directa.[3] També s'utilitza per la síntesi de les vitamines A i E.[7]

Referències modifica

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Mircè
  1. «Plantes que contenen Mircè». Pherobase.(anglès)
  2. «Essential oil of Cannabis sativa L. strains». Estació de Recerca Suïssa per l'agroecologia i l'agricultura, 1997.(anglès)
  3. 3,0 3,1 Behr, A., & Johnen, L. (2009). Myrcene as a natural base chemical in sustainable chemistry: a critical review. ChemSusChem: Chemistry & Sustainability Energy & Materials, 2(12), 1072-1095(anglès)
  4. Power, F. B., & Kleber, C. (1895). On the constituents ofoil of bay. Pharm. Rundseh, New York, 13, 60 (anglès)
  5. Jörg Degenhardt, Tobias G. Köllner, Jonathan Gershenzon, 2009. Monoterpene and sesquiterpene synthases and the origin of terpene skeletal diversity in plants. Phytochemistry 70 (2009) 1621–1637 (anglès)
  6. Donghong Yin, Dulin Yin, Zaihui Fu, Qianhe Li (1999). The regioselectivity of Diels–Alder reaction of myrcene with carbonyl-containing dienophiles catalysed by Lewis acids. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 148 1999 87–95 (anglès)
  7. M.B. Kolicheskia, L.C. Coccob, D.A Mitchellc, M. Kaminskid (2007). Synthesis of myrcene by pyrolysis of β-pinene: Analysis of decomposition reactions. Journal of Analytical and Applied Pyrolysis, Volume 80, Issue 1, August 2007, Pages 92–100 (anglès)