Muscarina

compost químic

Muscarina, L-(+)-muscarina, és un metabòlit secundari natural que es troba en certs bolets, particularment en els dels gèneres Inocybe i Clitocybe, com l'espècie mortal C. dealbata. Els bolets dels gèneres Entoloma i Mycena també s'ha trobat que tenen cert contingut de muscarina els quals poden ser perillosos si s'ingereixen. La muscarina es troba a nivells inofensius en els gèneres Boletus, Hygrocybe, Lactarius i Russula. En Amanita muscaria n'hi ha també poca quantitat; el compost faramcològic més rellevant d'aquest bolet és el muscimol. A. muscaria conté una dosi variable de muscarina, normalment al voltant del 0.0003% en el pes fresc. Inocybe i Clitocybe contenen concentracions de muscarina de fins a 1,6%.[1]

Infotaula de fàrmacMuscarina
Dades clíniques
Grup farmacològiccompost químic Modifica el valor a Wikidata
Dades químiques i físiques
FórmulaC9H20NO2+ Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular174,149404 Da Modifica el valor a Wikidata
Identificadors
Número CAS300-54-9 Modifica el valor a Wikidata
PubChem (SID)9308 Modifica el valor a Wikidata
IUPHAR/BPS3996 Modifica el valor a Wikidata
ChemSpider8949 Modifica el valor a Wikidata
UNII7T101UWZ5W Modifica el valor a Wikidata
KEGGC07473 Modifica el valor a Wikidata
ChEBI7034 Modifica el valor a Wikidata
ChEMBLCHEMBL12587 Modifica el valor a Wikidata
AEPQ100.005.541

És un antagonista no selectiu del receptor muscarínic de l'acetilcolina.

Història Modifica

La muscarina va ser aïllada primer de l'Amanita muscaria el 1869. Va ser la primera substància parasimpatomimètica que es va estudiar. És una amina quaternària i travessa la barrera del cervell. Provoca convulsions i la mort.[2]

Estructura Modifica

La muscarina mimetitza la funció del neurotransmissor natural acetilcolina en el sistema nerviós, malgrat la seva estructura menys flexible deguda al seu anell de cinc membres.[3]

Hi ha dues formes mirall de la muscarina: 2S-muscarina i 2R-muscarina.

Medicina Modifica

Els agonistes muscarínics es fan servir per al tractament del glaucoma, íleus postoperatiu, megacòlon congènit, retenció urinària i xerostomia. La muscarina està contraindicada en pacients amb asma o MPOC o en pacients amb úlcera pèptica.

Toxicologia Modifica

L'enverinament per muscarina presenta miosi, visió borrosa, salivació incrementada, sudoració excessiva, lacrimació, secrecions bronquials, broncoconstricció, bradicàrdia, rampa abdominal, diarrea i poliúria.[4] L'antídot específic és l'atropina. Altres antagonistes de la muscarina són escopolamina i pirenzepina.

Referències Modifica

  1. Lurie, Y., Wasser, S.P., Taha, M., Shehade, H., Nijim, J., et al (2009). "Mushroom poisoning from species of genus Inocybe (fiber head mushroom): a case series with exact species identification " Clinical toxicology 47(6): 562-565.
  2. Pappano Achilles J, "Chapter 7. Cholinoceptor-Activating & Cholinesterase-Inhibiting Drugs" (Chapter). Katzung BG: Basic & Clinical Pharmacology, 11e
  3. Frydenvang, K., Jensen, B. (1993) Acta Crystallographica Section C-Crystal Structure Communications Structures of muscarine picrate and muscarine tetraphenylborate 49, 985-990
  4. Lurie, Y., Wasser, S., Taha, M., Shehade, H., Nijim, J., Hoffmann, Y, Basis, F, Vardi, M., Lavon, O., Suaed, S., Bisharat, B, and Bentur, Y. (2009) Mushroom poisoning from species of genus Inocybe (fiber head mushroom): a case series with exact species identification, Clinical Toxicology vol. 47 no. 6

Enllaços externs Modifica

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Muscarina