El nonanal, també conegut com a nonanaldehid, aldehid C9 o pelargonaldehid és un aldehid.[1] Aquest compost químic, de fórmula C9H18O, és un líquid incolor o groguenc a temperatura ambient, tot i que es volatilitza fàcilment, degut al seu baix pes molecular.
El seu punt de fusió és -18ºC i el punt d'ebullició és de 190ºC.[1] No és clar quan va ser descobert, però la primera descripció científica és de finals del segle xix, durant el desenvolupament de la química orgànica.[2]
Nonanal| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|
| Massa molecular | 142,136 Da |
|---|
| Trobat en el tàxon | Satsuma, Leea guineense, menta boscana, orenga, Thymus longicaulis, Anthemis aciphylla, Capillipedium parviflorum, Centaurea sessilis, pipa, olivera, Rhodiola rosea, castanyer d'Índia comú, Artemisia ludoviciana, Arum maculatum, Rooibos, Astragalus membranaceus, civada, espinac de Ceilan, margaridoia perenne, bedoll, Calamintha incana, Camellia sinensis, Castanopsis cuspidata, Ceraeochrysa smithi, Cerastium candidissimum, Chimonanthus praecox, endívia, Cinnamomum zeylanicum, sindriera, Citrus grandis, Aranja grossa, Citrus ×iyo, poncem, Cryptomeria, carabassa, Cyclotrichium niveum, Daphne odora, pastanaga, Erica manipuliflora, canabassa, Evernia prunastri, festuca alta, Freesia hybrida, Fumana thymifolia, Garcinia mangostana, girafa, Hamamelis virginiana, Helichrysum ambiguum, Helichrysum odoratissimum, llúpol, camamilla, melissa, Microcitrus, Micromeria biflora, Micromeria myrtifolia, Mikania banisteriae, Mikania congesta, Morina persica, Pelargonium endlicherianum, alvocat, Persea tolimanensis, Phlomis lanata, Pimenta racemosa, pistatxer, Platynereis dumerilii, Plumeria rubra, Polygala senega, Prunus dulcis, Quercus agrifolia, ruda de fulla estreta, ruda vera, Salvia caespitosa, Salvia absconditiflora, Salvia sclarea, Satureja wiedemanniana, ciperàcies, Scytosiphon lomentaria, Sideritis athoa, Sideritis hispida, Sideritis lyciae, Solidago odora, sorgo bicolor, Spathiphyllum cannifolium, tamarinde, Tanacetum annuum, Teucrium montanum, Teucrium sandrasicum, Thymbra spicata, Thymus thracicus, Thymus willkommii, Thymus zygioides, Tordylium apulum, Trigonotis peduncularis, blat xeixa, Vitex negundo, dacsa, gingebre, Vincetoxicum glaucescens, pericó, Oenanthe aquatica, anís, Pinus sabiniana, Vaccinium macrocarpon, Teucrium pseudoscorodonia, Callitropsis nootkatensis, Xanthocyparis nootkatensis, Alliaria petiolata, Griffitharia pallescens, Zingiber mioga, Houttuynia cordata, Taronger trifoliat, tomàquet, Solanum acaule, feijoa sellowiana, Leea guineensis, Sorbus pallescens, Cannabis sativa, Aranja, Rosmarinus officinalis, Sideritis curvidens, Vaccinium vitis-idaea, estepa de Creta, mango comú, Magnolia officinalis, Espàrrec, Papaier, llapó punxenc, magraner, nim, patatera, Patrinia villosa, Scaligeria lazica, llimona indonèsia, Nepeta caesarea, lletimó, Sideritis amasiaca, Salvia syriaca, Mimusops elengi, Eryngium foetidum, sumac, menta de bou, canyeller, Centaurea oltensis, Clinopodium brevifolium, Clinopodium insulare, Vogtia annua, Chamomilla recutita, mandariner, Citrus × deliciosa, Astragalus trimestris, Astragalus mongholicus, Mikania parviflora, Mikania cordifolia, cirerer, Clinopodium carolinianum, Alpinia zerumbet, Thymus, Clinopodium grandiflorum, Etlingera elatior, Festuca rubra, Eryngium expansum, Eryngium pandanifolium, Eryngium rostratum i Eryngium vesiculosum
|
|---|
|
| Fórmula química | C₉H₁₈O |
|---|
 |
| SMILES canònic | |
|---|
| Identificador InChI | Model 3D |
|---|
|
| Solubilitat | 96 mg/L (aigua, 25 °C) |
|---|
| Punt de fusió | −19,3 °C |
|---|
| Punt d'ebullició | 191 °C (a 101,325 kPa) |
|---|
És present a moltes plantes, tals com la vinya, la prunera o el llorer,[3] i té un paper important en les comunicacions entre organismes, podent actuar com a kairomona, al·lomona, feromona o atraient per a molts ordres d'insectes diferents (especialment lepidòpters i coleòpters) i diversos mamífers, com les rates comunes, els linx nòrdics, els tigres o els lleons.[4] També és produït pel cos humà, i es creu que és el principal atractor dels mosquits del gènere Culex, si bé s'ha observat que la combinació d'emissions d'aquest compost amb CO₂ millora substancialment les captures de mosquits.[5]
El nonanal, juntament amb el propanal, és un dels aldehids més presents a l'atmosfera, com s'ha vist en estudis duts a terme a Tennessee, Estats Units. Les seves concentracions varien entre les 70 ppt (parts per trilió, 10-12) a la nit i les 300-400 ppt durant el migdia. El nonanal, com altres aldehids, és molt reactiu a l'anió hidroxil, fet que genera ozó troposfèric (un contaminant aeri destacat) així com compostos que reaccionen amb els òxids de nitrogen i els fan precipitar.[6]
El nonanal també pot ser produït artificialment, a partir de la reducció de l'àcid pelargònic o la hidroformilació de l'1-octè, entre altres. És un compost usat en perfumeria, com a agent aromatitzant, ja que confereix gustos refrescants i cítrics que recorden a la cera. S'acostumen a utilitzar en concentracions molt baixes, entre 0.2 i 5 ppm.[2] També és emprat en l'elaboració de medicaments.
- ↑ 1,0 1,1 «Nonanal» (en anglès). NIST Webbook of chemistry.
- ↑ 2,0 2,1 «Aldehyde C9». Scentspiracy. [Consulta: 25 novembre 2023].(anglès)
- ↑ «Plant species that emit Nonanal» (en anglès). Pherobase.
- ↑ «Species that utilize Nonanal in its chemical communication system» (en anglès). Pherobase.
- ↑ Syed, Z., & Leal, W. S. (2009). Acute olfactory response of Culex mosquitoes to a human-and bird-derived attractant. Proceedings of the National Academy of Sciences, 106(44), 18803-18808.
- ↑ Bowman JH, Barket DJ Jr, Shepson PB (2003). Atmospheric Chemistry of Nonanal. Environ. Sci. Technol. 2003, 37, 2218-2225(anglès)
