Ocimè

compost químic

Ocimè és un grup d'hidrocarburs isomèrics format per el α-cis-ocimè, i els estereoisòmers β-cis-ocimè i el β-trans-ocimè. Aquests compostos orgànics volàtils són classificats químicament com a monoterpens acíclics. Tal com passa amb altres terpens acíclics, com el mircè, són inestables en contacte amb l'aire. Són compostos presents a un gran nombre de plantes, com la família orchidaceae, el gènere ficus[1] els narcisos, la menta pebrera o l'orenga. És usat en perfumeria, degut a la seva olor floral.[2]

Infotaula de compost químicOcimè
Substància químicafamília de compostos Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₀H₁₆ Modifica el valor a Wikidata

Biosíntesi i produccióModifica

La biosíntesi de l'ocimè, en ser un monoterpè acíclic, és més senzilla que en els cíclics: Es pot produir o bé perquè el catió geranil (format a partir de la ionització del geranil pirofosfat) perdi un protó o bé perquè el catió linalil perdi un protó.[3] La producció industrial d'ocimè es pot dur a terme de dues maneres: amb la piròlisi de l'acetat de linalil (s'obté un 20% de β-cis-ocimè i un 35% de β-cis-ocimè) o bé a partir de la deshidratació del linalol, però aquest mètode no és pràctic per la producció industrial d'ocimè, ja que és extremadament difícil separar aquests compostos del dipentè per mitjà de la destil·lació.[4]

Rol biològicModifica

La ubiquitat de l'ocimè, la seva abundància en les olors florals (especialment el β-ocimè) i els patrons estacionals d'emissió indiquen que l'ocimè té un paper rellevant en l'atracció de polinitzadors, la defensa de les plantes a través d'interaccions tritròfiques.[5]

ReferènciesModifica

  1. «Llista de plantes que contenen β-cis-ocimè» (en anglès). pherobase.
  2. «ocimè». L'Enciclopèdia.cat. Barcelona: Grup Enciclopèdia Catalana.
  3. Jörg Degenhardt, Tobias G. Köllner, Jonathan Gershenzon, 2009. Monoterpene and sesquiterpene synthases and the origin of terpene skeletal diversity in plants. Phytochemistry 70 (2009) 1621–1637 (anglès)
  4. Bernard M. Mitzner, Seymour Lemberg, Ernst T. Theimer (1966). Preparation of cis- and trans-ocimene from catalytic pyrolisis of linalyl acetate. Canadian Journal of Chemistry, 1966, 44(9): 1090-1092, doi:10.1139/v66-162 (anglès)
  5. Gerard Farré-Armengol, Iolanda Filella, Joan Llusià, Josep Peñuelas (2017). β-ocimene, a key floral and foliar volatile involved in multiple interactions between plants and other organisms. Molecules 22.7 (2017): 1148.(anglès)