Obre el menú principal

Penicil·lamina

compost químic

La penicil·lamina és un fàrmac usat principalment pel tractament de la malaltia de Wilson.[1] També s'usa en persones amb pedres al ronyó que tenen elevats nivells de cistina en l'orina, artritis reumatoide, enverinament per coure, i enverinament per plom.[1][2] Es pren per via oral.[2]

Infotaula de fàrmacPenicil·lamina
D-Penicillamine.svg
Malaltia objecte saturnisme, artritis reumatoide, cirrosi biliar primària, Intoxicació per mercuri, cistinúria i malaltia de Wilson
Dades clíniques
Risc per l'embaràs categoria D per a l'embaràs a Austràlia i categoria D per a l'embaràs als EUA
Via via oral
Codi ATC M01CC01
Dades químiques i físiques
Fórmula C₅H₁₁NO₂S
Massa molecular 149,051 uma
Identificadors
Número CAS 52-67-5
PubChem (SID) 5852
IUPHAR/BPS 7264
DrugBank 00859
ChemSpider 5643
UNII GNN1DV99GX
KEGG C07418 i D00496
ChEBI 7959
ChEMBL CHEMBL1430
AEPQ 100.000.136
Modifica les dades a Wikidata

Els efectes secundaris comuns inclouen erupció cutània, pèrdua de gana, nàusees, diarrea i leucopènia.[1] Altres efectes secundaris greus inclouen problemes hepàtics, bronquiolitis obliterativa, i miastènia gravis.[1] No es recomana en cas de lupus eritematós.[2]

QuímicaModifica

La penicil·lamina és un compost orgànic trifuncional, que consisteix en un tiol, una amina i un àcid carboxílic. És molt similar químicament a l'aminoàcid cisteïna. Com la majoria d'aminoàcids, és un sòlid incolor que existeix en la forma zwitteriónica. Dels seus dos enantiòmers, L-penicil·lamina és tòxica perquè inhibeix l'acció de piridoxina (també coneguda com a vitamina B 6).[3] L-penicil·lamina és un metabòlit de la penicil·lina. No té propietats antibiòtiques.[4]

HistòriaModifica

John Walshe va ser el primer en descriure l'ús de la penicil·lamina en la Malaltia de Wilson el 1956.[5]

ReferènciesModifica

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 «Penicillamine». The American Society of Health-System Pharmacists. [Consulta: 8 desembre 2016].
  2. 2,0 2,1 2,2 [13 desembre 2016] WHO Model Formulary 2008. World Health Organization, 2009, p. 64, 592. ISBN 9789241547659 [Consulta: 8 desembre 2016]. 
  3. Aronson, J. K. [2017-09-10]. Meyler's Side Effects of Analgesics and Anti-inflammatory Drugs. Amsterdam: Elsevier Science, 2010, p. 613. ISBN 9780080932941. 
  4. Parker, C. W.; Shapiro, J.; Kern, M.; Eisen, H. N. «Hypersensitivity to penicillenic acid derivatives in human beings with penicillin allergy». The Journal of Experimental Medicine, 115, 4, 1962, pàg. 821–838. DOI: 10.1084/jem.115.4.821. PMC: 2137514. PMID: 14483916.
  5. Walshe «Wilson's disease; new oral therapy». Lancet, 270, 6906, Jan 1956, pàg. 25–6. DOI: 10.1016/S0140-6736(56)91859-1. PMID: 13279157.

Enllaços externsModifica