Reacció de Reimer–Tiemann

La reacció de Reimer–Tiemann és una reacció orgànica usada per l'orto-formilació de fenols.[1] En el cas més simple es forma salicilaldehid.

Reacció de Reimer–Tiemann
Reacció de Reimer–Tiemann

Mecanisme de reacció modifica

El cloroform (1) reacciona amb una base forta per donar el carbanió del cloroform (2), que ràpidament elimina un àtom de clor, formant el diclorocarbè (3). El diclorocarbè s'uneix en la posició orto del fenòxid (5) per donar un fenol diclorometil-substituït (7). Després d'una hidròlisi bàsica, es forma el producte final (9).

 
Mecanisme de la reacció

Referències modifica

  1. Wynberg, Hans «The Reimer-Tiemann Reaction.» (en anglès). Chemical Reviews, 60, 2, 01-04-1960, pàg. 169–184. DOI: 10.1021/cr60204a003. ISSN: 0009-2665.