Regles de Cahn-Ingold-Prelog

Les regles de Cahn-Ingold-Prelog, sistema CIP o convencions CIP són un conjunt de normes utilitzades en química orgànica per anomenar els estereoisòmers d'una molècula. Una molècula pot contenir estereocentres o dobles enllaços, cadascun dels quals donen dues configuracions possibles.

Posició dels composts

Aquest sistema fou desenvolupat pels químics britànics Robert Sydney Cahn i Christopher Kelk Ingold i pel suís Vladimir Prelog,[1][2] i adoptat per la IUPAC.[3]

Regles de prioritatModifica

Les prioritats dels grups s'assignen segons unes regles de prioritat:

  1. La prioritat s'estableix segons el nombre atòmic Z. Així l'oxigen (Z=8) té prioritat sobre el carboni (Z=6), i aquest sobre l'hidrogen (Z=1). En cas d'isòtops, té prioritat el de major nombre màssic A. Així, el deuteri (2H) té prioritat sobre l'hidrogen (1H).
  2. En cas d'empat, es comparen els àtoms units als principals, i així successivament. Per exemple, el grup etil (-CH2CH3) té prioritat sobre el grup metil (-CH3), ja que el carboni 1 de l'etil té units un carboni i dos hidrògens, mentre que el carboni del metil té units tres àtoms d'hidrogen.
  3. En cas d'existir enllaços múltiples es considera que estan units al mateix tipus d'àtom per enllaços senzills. Per exemple, el carboni d'un grup carbonil (C=O) es considera unit a dos àtoms d'oxigen, pel fet de tenir un enllaç doble amb l'oxigen.[4][5]

Nomenclatura R/SModifica

 
Assignació de les etiquetes R i S en un centre quiral.
Article principal: Configuració R/S

Es determina la prioritat relativa de cada substituent i s'ordenen, de major (1) a menor (4). Situant el substituent de menor prioritat allunyat de l'observador, si la prioritat dels tres substituents restants decreix en sentit de les agulles del rellotge, al centre quiral se li assigna la configuració R (del llatí rectus, 'dreta'). Si, en canvi, la prioritat decreix en sentit antihorari, la configuració és S (del llatí sinister, 'esquerra').[4][5]

Nomenclatura E/ZModifica

 
Nomenclatura dels dos diastereòmers (Z i E) de l'àcid 3-amino-2-butenoic.

Es consideren els dos extrems del doble enllaç per separat i es determina quin substituent de cada àtom de carboni té major prioritat. Si els substituents de major prioritat es troben a la mateixa cara del doble enllaç, aquest és Z (de l'alemany zusammen, 'junts'), mentre que si es troben en costats oposats, s'anomena E (de l'alemany entgegen, 'oposats').[6]

ReferènciesModifica

  1. Cahn, R. S.; Ingold, Christopher; Prelog, V. «Specification of Molecular Chirality». Angewandte Chemie International Edition in English, 5, 4, 1966-04, pàg. 385–415. DOI: 10.1002/anie.196603851. ISSN: 0570-0833.
  2. Prelog, Vladlmir; Helmchen, G�nter «Basic Principles of the CIP-System and Proposals for a Revision». Angewandte Chemie International Edition in English, 21, 8, 1982-08, pàg. 567–583. DOI: 10.1002/anie.198205671. ISSN: 0570-0833.
  3. «IUPAC - Cahn–Ingold–Prelog system (C00772)». [Consulta: 4 octubre 2019].
  4. 4,0 4,1 Voet, Donald.. Bioquímica. 3{487} ed. Madrid, etc.: Editorial Médica Panamericana, imp. 2006. ISBN 9500623013. 
  5. 5,0 5,1 CIP Rules (en anglès). Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg, 2011, p. 314–314. DOI 10.1007/978-3-642-11274-4_5028. ISBN 9783642112713. 
  6. Weininger, Stephen J.. Química orgánica. Barcelona: Reverté, 1988. ISBN 842917527X. 

Vegeu tambéModifica