Sildenafil

compost químic

El citrat de sildenafil, venut sota els noms de Viagra, Revatio i altres, és un medicament usat per a tractar la disfunció erèctil masculina (impotència) i la hipertensió arterial pulmonar, desenvolupat per la companyia farmacèutica Pfizer. Pertany al grup farmacològic dels inhibidors de la fosfodiesterasa tipus 5.

Infotaula de fàrmacSildenafil
Viagra in Pack.jpg
Sildenafil.svg
Malaltia objecteimpotència vasculogènica, hipertensió pulmonar i disfunció erèctil Modifica el valor a Wikidata
Dades clíniques
Risc per l'embaràscategoria B1 per a l'embaràs a Austràlia i categoria B per a l'embaràs als EUA Modifica el valor a Wikidata
ViaOral
Codi ATCG04BE03 G04BE03 Modifica el valor a Wikidata
Dades químiques i físiques
FórmulaC22H30N6O4S
Massa molecular474,58 g·mol−1
Model 3D (Jmol)Imatge interactiva
O=S(=O)(N1CCN(C)CC1)c4cc (C=2NC(=O)c3n(C)nc(CCC)c3N =2)c(OCC)cc4
Dades farmacocinètiques
Biodisponibilitat40%
MetabolismeHepàtic
Vida mitjana3-4h
ExcrecióCYP3A4
Identificadors
1-[4-etoxi-3-(6,7-dihidro-1-metil-
7-oxo-3-propil-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidin-5-il)
fenilsulfonil]-4-metilpiperazina
Número CAS171599-83-0
PubChem (CID)5281023
IUPHAR/BPS4743 Modifica el valor a Wikidata
DrugBankAPRD00556
ChemSpider5023 Modifica el valor a Wikidata
UNII3M7OB98Y7H Modifica el valor a Wikidata
KEGGC07259 i D08514 Modifica el valor a Wikidata
ChEBI9139 Modifica el valor a Wikidata
ChEMBLCHEMBL192 Modifica el valor a Wikidata
PDB ligand IDVIA Modifica el valor a Wikidata
AEPQ100.122.676

Mecanisme d'accióModifica

 
La viagra està disponible en píndoles blaves amb una forma característica.

Part del procés fisiològic de l'erecció involucra al sistema nerviós parasimpàtic provocant l'alliberament d'òxid nítric (NO) en el cos cavernós del penis. L'òxid nítric s'adhereix als receptors de l'enzim guanilat ciclasa (cGMP) resultant en un increment en els nivells de guanosin monofosfat cíclic, facilitant la relaxació del múscul llis (vasodilatació) en el cos cavernós i provocant un increment en l'entrada de sang i l'erecció.

El sildenafil és un potent i selectiu de l'enzim inhibidor de la fosfodiesterasa tipus 5 que és responsable de la metabolització de cGMP en el cos cavernós. L'estructura molecular del sildenafil és similar a la del cGMP i actua com a agent de captació de PDE5 en el cos cavernós, donant com a resultat més cGMP i millors ereccions. Sense estímul sexual, i per tant sense activació del sistema NO/cGMP, el sildenafil no causaria una erecció.

El sildenafil és metabolitzat pels enzims hepàtics i excretat pel fetge i els ronyons. Si és pres amb un menjar amb alt nivell en greixos, pot haver un retard en l'absorció del sildenafil i l'efecte màxim pot veure's reduït lleument, ja que la concentració del plasma serà més baixa.

Viagra femeninaModifica

L'anomenada "viagra femenina" o l'equivalent a l'acció en la dona del Sildenafil (Viagra) en l'home, és el fàrmac anomenat Flibanserina l'ús de la qual va ser aprovada als Estats Units l'any 2015.