Treonina

compost químic

La treonina (abreujada Thr o T) és un dels vint aminoàcids que componen les proteïnes; la seva cadena lateral és hidròfila, per la qual cosa se'l considera un aminoàcid polar i hidròfil.[1][2] Està codificada en l'ARN missatger com a ACU, ACC, ACA o ACG.

Infotaula de compost químicTreonina
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular119,058 Da Modifica el valor a Wikidata
Epònimtreosa Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
ésser humà, Pseudotsuga menziesii, Abies balsamea, Tsuga heterophylla, Juniperus scopulorum, Juniperus occidentalis, Pinus contorta, Picea glauca, Picea mariana, pícea pungent, pi ponderosa, camperol, all, Alpinia galanga, Alpinia purpurata, Archontophoenix alexandrae, Palmera d'areca, Artemia salina, Spermacoce pusilla, colza, boixac de jardí, cocoter, Corchorus aestuans, Cyperus aromaticus, pastanaga, Dendrobium crumenatum, Dieffenbachia reginae, Donax grandis, jacint d'aigua, Euphorbia prostrata, flammulina, Gloriosa superba, soia, Hydrilla verticillata, Indigofera hirsuta, Indigofera pilosa, Indigofera schimperi, Iochroma fuchsioides, Jatropha gossypiifolia, Hypsizygus ulmarius, Metarhizium anisopliae, Morchella angusticeps, Morchella crassipes, Morchella deliciosa, Múrgola, tabaquera, Oncidium, figuera de moro, Panax, Peliosanthes violacea, Pentaclethra macrophylla, Pinus densiflora, pèsol, prunera, Psophocarpus tetragonolobus, Sagittaria sagittifolia, Sida hermaphrodita, Stangeria eriopus, Suaeda aegyptiaca, Tacca cristata, Heartleaf oxeye, Thymus transcaucasicus, Treculia africana, Verpa bohemica, bolet de la palla, Streptomyces, Angelica gigas, castanyer, Lunaria annua, Morró, Rosa nisami, Cannabis sativa, Caenorhabditis elegans, api, pruenga de jardí, Beta vulgaris, espinac, col, sarronets de pastor, Phaseolus vulgaris, Perilla frutescens, magraner, Oryza sativa, blat xeixa, cirerer, tomàquet, guixera, betònica, Chia, Tacca integrifolia, Bolet de greix, Epipremnum pinnatum, Ripariosida hermaphrodita, Rosa pulverulenta, Pandanus dubius, Pandanus odorifer, Aranja grossa, Citrus grandis, poncem, escheríchia coli, Sinorhizobium meliloti, aràcies, Saccharomyces cerevisiae i Rhynchospora colorata Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₄H₉NO₃ Modifica el valor a Wikidata
Nom sistemàtic de la IUPACÀcid (2S,3R)-2-amino-3-hidroxibutanoic
SMILES canònic
Model 2D
CC(C(C(=O)O)N)O Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

C[C@H]([C@@H](C(=O)O)N)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Punt de fusió256 °C Modifica el valor a Wikidata

La seva massa és de 119,12 g mol -1.

La L-treonina (levo treonina) s'obté quasi preferentment mitjançant un procés de fermentació per part dels microorganismes (per exemple llevats modificats genèticament), encara que també es pot obtenir per aïllament a partir d'hidrolitzats de proteïnes per al seu ús farmacèutic.[3]

És essencial en els humans, ja que si l'organisme no la pot sintetitzar: s'ha d'obtenir de la dieta. La treonina es sintetitza a partir d'àcid aspàrtic en bacteris com E. coli.[4]

L-Treonina D-Treonina
L-Treonina (2S,3R) & D-Treonina (2R,3S)
L-allo-Treonina D-allo-Treonina
L-allo-Treonina (2S,3S) and D-allo-Treonina (2R,3R)

Història

modifica

La treonina va ser l'últim dels 20 aminoàcids proteïnogènics comuns en ser descoberts. Ho va ser l'any 1936 per William Cumming Rose,[5] col·laborant amb Curtis Meyer. L'aminoàcid es va anomenar treonina perquè tenia una estructura similar a l'àcid treònic, un monosacàrid de quatre carbonis amb fórmula molecular C₄H₈O₅.[6]

Referències

modifica
  1. «treonina». Gran Enciclopèdia Catalana. [Consulta: 26 juny 2022].
  2. «l-Threonine» (en anglès). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [Consulta: 26 juny 2022].
  3. Voet, Donald; Voet, Judith G. Bioquímica (en castellà). Ed. Médica Panamericana, 2006, p. 80. ISBN 978-950-06-2301-8. 
  4. RAÏS, Badr; CHASSAGNOLE, Christophe; LETELLIER, Thierry; FELL, David A.; MAZAT, Jean-Pierre «Threonine synthesis from aspartate in Escherichia coli cell-free extracts: pathway dynamics». Biochemical Journal, 356, 2, 24-05-2001, pàg. 425–432. DOI: 10.1042/bj3560425. ISSN: 0264-6021.
  5. Daintith, John., Gjertsen, Derek. (eds). A Dictionary of Scientists (en anglès), p. 459. ISBN 978-0-19-280086-2. 
  6. Meyer, Curtis E.; Rose, William C. «THE SPATIAL CONFIGURATION OF α-AMINO-β-HYDROXY-n-BUTYRIC ACID». Journal of Biological Chemistry, 115, 3, 1936-10, pàg. 721–729. DOI: 10.1016/s0021-9258(18)74711-x. ISSN: 0021-9258.
A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Treonina