Treonina

Treonina
Substància química	compost químic, medicament, 2-amino-3-hydroxybutanoic acid (en) , L-aminoàcid, aminoàcid proteïnogen i aminoàcid essencial
Massa molecular	119,058 Da
Epònim	treosa
Trobat en el tàxon	ésser humà, Pseudotsuga menziesii, Abies balsamea, Tsuga heterophylla, Juniperus scopulorum, Juniperus occidentalis, Pinus contorta, Picea glauca, Picea mariana, pícea pungent, pi ponderosa, Arabidopsis thaliana, Escherichia coli, xampinyó silvestre, all, Alpinia galanga, Alpinia purpurata, ananàs, Archontophoenix alexandrae, Palmera d'areca, Artemia salina, Spermacoce pusilla, colza, boixac de jardí, cocoter, Murdannia nudiflora, Corchorus aestuans, Cyperus aromaticus, Pastanaga, Dendrobium crumenatum, Dieffenbachia reginae, Donax canniformis, Donax grandis, jacint d'aigua, Euphorbia prostrata, flammulina, Gloriosa superba, soia, Bolet de greix, Hydrilla verticillata, Indigofera hirsuta, Indigofera pilosa, Indigofera schimperi, Iochroma fuchsioides, Jatropha gossypiifolia, Hypsizygus ulmarius, Metarhizium anisopliae, Morchella angusticeps, Morchella crassipes, Morchella deliciosa, Múrgola, tabaquera, Oncidium, figuera de moro, Panax, Pandanus odorifer, Peliosanthes violacea, Pentaclethra macrophylla, Pinus densiflora, pèsol, prunera, Psophocarpus tetragonolobus, Tradescantia spathacea, Sagittaria sagittifolia, Epipremnum aureum, Epipremnum pinnatum, Ripariosida hermaphrodita, Sida hermaphrodita, Stangeria eriopus, Suaeda aegyptiaca, Tacca cristata, Tacca integrifolia, Heartleaf oxeye, Thymus transcaucasicus, Treculia africana, Verpa bohemica, bolet de la palla, Streptomyces, Angelica gigas, castanyer, Lunaria annua, Morró, Candida albicans, Chlamydomonas reinhardtii, Litoria verreauxii, Lotus burttii, Lot de creta, Lotus tenuis, Lotus uliginosus, Mycoplasma bovis, Mycoplasma gallisepticum, trèmol, Pseudomonas aeruginosa, Saccharomyces cerevisiae, Salmonella enterica, Staphylococcus aureus, Synechocystis, Thalassiosira pseudonana, Trypanosoma brucei, Cyperus kyllingia, Kyllinga nemoralis, Rhynchospora colorata, Juniperus communis var. communis, Myxotrichum, Onchidium, Patxulí, Ensifer meliloti, Sinorhizobium meliloti, Commelina diffusa, Pontederia crassipes, Paraburkholderia, Microchloropsis, Quetsche, Rosa nisami, Dieffenbachia seguine, Psophocarpus scandens, Cannabis sativa, lot corniculat, Lotus filicaulis, Prunus angustifolia, Swertia angustifolia pulchella, Cyperus mindorensis, Swertia angustifolia var. pulchella, Musa × paradisiaca i Aranda
Estructura química
Fórmula química	C₄H₉NO₃
Nom sistemàtic de la IUPAC	Àcid (2S,3R)-2-amino-3-hidroxibutanoic
SMILES canònic	Model 2D; CC(C(C(=O)O)N)O
SMILES isomèric	; C[C@H]([C@@H](C(=O)O)N)O
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Punt de fusió	256 °C

La treonina (abreujada Thr o T) és un dels vint aminoàcids que componen les proteïnes; la seva cadena lateral és hidròfila, per la qual cosa se'l considera un aminoàcid polar i hidròfil.^[1]^[2] Està codificada en l'ARN missatger com a ACU, ACC, ACA o ACG.

La seva massa és de 119,12 g mol ^-1.

La L-treonina (levo treonina) s'obté quasi preferentment mitjançant un procés de fermentació per part dels microorganismes (per exemple llevats modificats genèticament), encara que també es pot obtenir per aïllament a partir d'hidrolitzats de proteïnes per al seu ús farmacèutic.^[3]

És essencial en els humans, ja que si l'organisme no la pot sintetitzar: s'ha d'obtenir de la dieta. La treonina es sintetitza a partir d'àcid aspàrtic en bacteris com E. coli.^[4]

L-Treonina (2S,3R) & D-Treonina (2R,3S)

L-allo-Treonina (2S,3S) and D-allo-Treonina (2R,3R)

HistòriaModifica

La treonina va ser l'últim dels 20 aminoàcids proteïnogènics comuns en ser descoberts. Ho va ser l'any 1936 per William Cumming Rose,^[5] col·laborant amb Curtis Meyer. L'aminoàcid es va anomenar treonina perquè tenia una estructura similar a l'àcid treònic, un monosacàrid de quatre carbonis amb fórmula molecular C₄H₈O₅.^[6]

ReferènciesModifica

↑ «treonina». Gran Enciclopèdia Catalana. [Consulta: 26 juny 2022].
↑ «l-Threonine» (en anglès). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [Consulta: 26 juny 2022].
↑ Voet, Donald; Voet, Judith G. Bioquímica (en castellà). Ed. Médica Panamericana, 2006, p. 80. ISBN 978-950-06-2301-8.
↑ RAÏS, Badr; CHASSAGNOLE, Christophe; LETELLIER, Thierry; FELL, David A.; MAZAT, Jean-Pierre «Threonine synthesis from aspartate in Escherichia coli cell-free extracts: pathway dynamics». Biochemical Journal, 356, 2, 24-05-2001, pàg. 425–432. DOI: 10.1042/bj3560425. ISSN: 0264-6021.
↑ Daintith, John., Gjertsen, Derek. (eds). A Dictionary of Scientists (en anglès), p. 459. ISBN 978-0-19-280086-2.
↑ Meyer, Curtis E.; Rose, William C. «THE SPATIAL CONFIGURATION OF α-AMINO-β-HYDROXY-n-BUTYRIC ACID». Journal of Biological Chemistry, 115, 3, 1936-10, pàg. 721–729. DOI: 10.1016/s0021-9258(18)74711-x. ISSN: 0021-9258.

Principals famíles bioquímiques
Àcids nucleics \| Alcaloides \| Aminoàcids \| Carbohidrats \| Carotenoides \| Cofactors enzimàtics \| Esteroides \| Flavonoides \| Glicòsids \| Lípids \| Pèptids \| Policètids \| Tetrapirrols \| Terpens
Anàlegs d'àcids nucleics:	Els 20 aminoàcids proteïnògens o comuns.	Anàlegs d'àcids nucleics :
Àcid aspàrtic \| Àcid glutàmic \| Alanina \| Arginina \| Asparagina \| Cisteïna \| Fenilalanina* \| Glutamina \| Glicina \| Histidina \| Isoleucina* \| Leucina* \| Lisina* \| Metionina* \| Prolina \| Serina \| Treonina* \| Triptòfan* \| Tirosina \| Valina*
Aminoàcids postranscripcionals
Cistina \| Hidroxiprolina \| Selenocisteïna Els 8 aminoàcids essencials pels humans estan marcats amb un asterisc.

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Treonina

[1] «treonina». Gran Enciclopèdia Catalana. [Consulta: 26 juny 2022].

[2] «l-Threonine» (en anglès). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [Consulta: 26 juny 2022].

[3] Voet, Donald; Voet, Judith G. Bioquímica (en castellà). Ed. Médica Panamericana, 2006, p. 80. ISBN 978-950-06-2301-8.

[4] RAÏS, Badr; CHASSAGNOLE, Christophe; LETELLIER, Thierry; FELL, David A.; MAZAT, Jean-Pierre «Threonine synthesis from aspartate in Escherichia coli cell-free extracts: pathway dynamics». Biochemical Journal, 356, 2, 24-05-2001, pàg. 425–432. DOI: 10.1042/bj3560425. ISSN: 0264-6021.

[5] Daintith, John., Gjertsen, Derek. (eds). A Dictionary of Scientists (en anglès), p. 459. ISBN 978-0-19-280086-2.

[6] Meyer, Curtis E.; Rose, William C. «THE SPATIAL CONFIGURATION OF α-AMINO-β-HYDROXY-n-BUTYRIC ACID». Journal of Biological Chemistry, 115, 3, 1936-10, pàg. 721–729. DOI: 10.1016/s0021-9258(18)74711-x. ISSN: 0021-9258.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]