Trimetilamina

compost químic

La trimetilamina és un compost orgànic de fórmula N(CH3)3. És una amina terciara, imflamable i higroscòpica. En concentracions baixes presenta una forta olor de "peix", i en concentracions altes una olor similar a la de l'amoníac. A temperatura ambient (25 °C) és un gas i es comercialitza normalment en cilindres a pressió o en solució aquosa al 40%.

Infotaula de compost químicTrimetilamina
Substància químicacompost químic i gas inflamable Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular59,073 u Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Estructura química
Fórmula químicaC₃H₉N Modifica el valor a Wikidata
Trimethylamin.svg
SMILES canònic
Model 2D
CN(C)C Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
PKa9,76 Modifica el valor a Wikidata
Solubilitat48 g/100 g (aigua, 30 °C) Modifica el valor a Wikidata
Moment dipolar elèctric0,612 D Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió−117 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició3 °C (a 760 Torr) Modifica el valor a Wikidata
Moment dipolar elèctric0,612 D Modifica el valor a Wikidata
Pressió de vapor1.454 mmHg (a 21 °C) Modifica el valor a Wikidata
Perill
Límit inferior d'explosivitat2 vol% Modifica el valor a Wikidata
Límit superior d'explosivitat11,6 vol% Modifica el valor a Wikidata
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps24 mg/m³ (10 h, cap valor) Modifica el valor a Wikidata
Límit d'exposició a curt termini36 mg/m³ (cap valor) Modifica el valor a Wikidata
Punt d'inflamabilitat20 °F Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704.svg
4
2
0
 
Modifica el valor a Wikidata

La trimetilamina és un producte de la descomposició d'animals i plantes. És la principal substància responsable de l'olor desagradable associada al peix descompost, a algunes infeccions i al mal alè. La trimetilamina és una base nitrogenada i pot ser protonada amb facilitat per formar el catió trimetilamoni. El clorur de trimetilamoni és un sòlid incolor i higroscòpic obtingut de la reacció amb l'àcid clorhídric. La trimetilamina és un bon nucleòfil, i això és la base de la majoria de les seves aplicacions.

ProduccióModifica

La trimetilamina es prepara per a la reacció de l'amoníac i el metanol amb un catalitzador:[1]

3 CH3OH + NH3 → (CH3)3N + 3 H2O

Amb aquesta reacció també es produeixen altres metilamines, (CH3)2NH y CH3NH2.

També es pot preparar reaccionant clorur d'amoni i paraformaldehíd,[2] de acuerdo a la siguiente ecuación:

9 (CH2=O)n + 2n NH4Cl → 2n (CH3)3N•HCl + 3n H2O + 3n CO2

AplicacionsModifica

La trimetilamina es fa servir per la síntesi de la colina, hidròxid de tetrametilamoni, reguladors del creixement de plantes, resines d'intercanvi iònic fortament bàsiques i om agents en tenyit.

TrimetilaminúriaModifica

La trimetilaminúria és un trastorn genètic quan l'organisme és incapaç de metabolitzar la trimetilamina adquirida amb els aliments.

ReferènciesModifica

  1. A. B. van Gysel, W. Musin "Methylamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a16 535
  2. Roger Adams, B. K. Brown. "Trimethylamine". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 75. 

Enllaços externsModifica

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Trimetilamina