Anisol

compost químic

Anisol, o metoxibenzè, és un compost orgànic amb la fórmula química CH₃OC₆H₅. És un líquid incolor amb una olor que recorda la de les llavors de l'anís i molts dels seus derivats es troben en fragàncies naturals o artificials. Aquest compost es fa principalment per la via sintètica i és un precursor d'altres composts sintètics.

Infotaula de compost químicAnisol
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular108,058 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Estructura química
Fórmula químicaC₇H₈O Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
COC1=CC=CC=C1 Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat0,994 g/cm³ (a 20 °C, líquid) Modifica el valor a Wikidata
Viscositat dinàmica1,42 mPa s (a 15 °C, valor desconegut, líquid)
1,056 mPa s (a 25 °C, 1 atm, líquid)
0,747 mPa s (a 50 °C, 1 atm, líquid)
0,554 mPa s (a 75 °C, 1 atm, líquid)
0,427 mPa s (a 100 °C, 1 atm, líquid) Modifica el valor a Wikidata
Índex de refracció1,5174 (a 20 °C, 589 nm) Modifica el valor a Wikidata
Solubilitat2,03 g/kg (aigua, 20 °C)
0,14 g/L (aigua, 20 °C)
1,84 g/kg (aigua, 40 °C)
2,95 g/kg (aigua, 81 °C)
valor desconegut (dietilèter, valor desconegut)
valor desconegut (cloroform, valor desconegut)
valor desconegut (acetona, valor desconegut)
valor desconegut (benzè, valor desconegut) Modifica el valor a Wikidata
Moment dipolar elèctric1,38 D Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió−37,3 °C
−37 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'ebullició153,6 °C (a 101,325 kPa) Modifica el valor a Wikidata
Moment dipolar elèctric1,38 D Modifica el valor a Wikidata
Pressió de vapor3,2 hPa (a 20 °C)
4,72 hPa (a 25 °C)
13,3 hPa (a 42 °C)
53,1 hPa (a 70 °C) Modifica el valor a Wikidata
Coeficient de repartiment aigua/octanol2,11 Modifica el valor a Wikidata
Tensió superficial35,1 mN/m (a 25 °C)
32,09 mN/m (a 50 °C)
29,08 mN/m (a 75 °C) Modifica el valor a Wikidata
Perill
Límit inferior d'explosivitat1,2 vol% Modifica el valor a Wikidata
Límit superior d'explosivitat6,3 vol% Modifica el valor a Wikidata
Dosi letal mediana3,7 g/kg (rata de laboratori, via oral) Modifica el valor a Wikidata
Temperatura d'autoignició475 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt d'inflamabilitat52 °C
41 °C Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () Modifica el valor a Wikidata

Reactivitat modifica

L'anisol experimenta la reacció de substitució aromàtica electrofílica més de pressa que en el cas del benzè.

Preparació modifica

L'anisol es prepara pel procediment de síntesi èter de Williamson reaccionant amb fenòxid de sodi amb bromur de metil i reactius metilants relacionats:[1]

C₆H₅ONa+ + CH₃Br → CH₃OC₆H₅ + NaBr

Aplicacions modifica

L'anisol és un precursor de perfums, feromones d'insectes i productes farmacèutics.[2] Per exemple l'anetol sintètic es prepara a partir de l'anisol.

Seguretat modifica

L'anisol és relativament no tòxic amb una LD50 de 3700 mg/kg en rates.[3]

Referències modifica

  1. G. S. Hiers; F. D. Hager. Anisole. 1, 1941. 
  2. Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus “Phenol Derivatives“ in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a19_313
  3. «Material Safety Data Sheet Anisole, 99%» (en anglès). MSDS, 2003. Arxivat de l'original el 2010-06-10. [Consulta: 18 febrer 2014].

Enllaços externs modifica

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Anisol