Iodobenzè
El iodobenzè és un iodur d'aril i el més simple dels iodobenzens, que consisteix en un anell de benzè substituït per un àtom de iode. La seva fórmula química és C 6 H 5 I. És útil com a intermedi sintètic en química orgànica. És un líquid incolor volàtil, encara que les mostres envellides semblen groguenques.
 | |
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 203,944 Da |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₆H₅I |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietat | |
| Densitat | 1,823 g/cm³ |
| Velocitat del so | 1.114 m/s (20 °C, líquid) |
| Moment dipolar elèctric | 1,7 D |
| Punt de fusió | −31 °C −31,3 °C |
| Punt d'ebullició | 188 °C 188,45 °C (a 101,325 kPa) |
| Moment dipolar elèctric | 1,7 D |
| Perill | |
| Punt d'inflamabilitat | 74,44 °C |
Preparació modifica
El iodobenzè està disponible comercialment o es pot preparar al laboratori a partir d' anilina mitjançant la reacció de diazotització. En el primer pas, el grup funcional amina es diazota amb àcid clorhídric i nitrit de sodi. S'afegeix iodur de potassi al clorur de fenildiazoni resultant , provocant l'evolució de nitrogen gasós. El producte es separa per destil·lació al vapor.
Alternativament, es pot produir refluxant iode i àcid nítric amb benzè.
Reaccions modifica
Com que l'enllaç C–I és més feble que C–Br o C–Cl, el iodobenzè és més reactiu que el bromobenzè o el clorobenzè. El iodobenzè reacciona fàcilment amb el magnesi per formar el reactiu de Grignard , iodur de fenilmagnesi. El iodur de fenilmagnesi, com l' anàleg del bromur , és un equivalent sintètic del sintó de l'anió fenil. El iodobenzè reacciona amb el clor per donar el complex, el diclorur de iodobenzè , que s'utilitza com a font sòlida de clor.
El iodobenzè també pot servir com a substrat per a l' acoblament Sonogashira , la reacció de Heck i altres acoblaments catalitzats per metalls. Aquestes reaccions es produeixen mitjançant l' addició oxidativa de iodobenzè.
L'α-oxidació de cetones catalitzada per iodobenzè, en la qual els diaciloxy(fenil)-λ 3 -iodans generats in situ actuen com a oxidants reals de cetones i l'àcid m -cloroperbenzoic serveix com a oxidant terminal. L'oxidació d'una cetona amb àcid m -cloroperbenzoic en àcid acètic en presència d'una quantitat catalítica de iodobenzè, BF 3 ·Et 2 O i aigua a temperatura ambient sota argó proporciona una α-acetoxi cetona amb un bon rendiment. El p -metil- i p -cloroiodobenzè també serveixen com a catalitzadors eficients en aquesta oxidació directa. Vam trobar que quan la reacció es va dur a terme en absència d'una quantitat catalítica de iodobenzè, es va produir l'oxidació de Baeyer-Villiger d'una cetona. Cal assenyalar que l'ús d'aigua i BF 3 ·Et 2 O és crucial per a l'èxit d'aquesta α-acetoxilació.
Referències modifica
| Aquest article té bibliografia, però no se sap quina referència verifica cada part. Podeu millorar aquest article assignant cadascuna d'aquestes obres a frases o paràgrafs concrets. |
- Viswanath, DS; Natarajan, G. (1989), Llibre de dades sobre la viscositat dels líquids , Hemisphere Publishing,
- ↑ HJ Lucas, ER Kennedy (1939)."Iodobenzè". Síntesis orgàniques; Volums recollits , vol. 2, pàg. 351.
- ↑ FB Dains i RQ Brewster (1941). "Iodobenzè". Síntesis orgàniques; Volums recollits , vol. 1, pàg. 323.
- ↑ HJ Lucas i ER Kennedy. "Diclorur de iodobenzè". Síntesis orgàniques; Volums recollits , vol. 3, pàg. 482.
- Hao Jia, Nan Li, Chunmei Tang, Wenjing Ni, Xinru Zhao, Jing Sun, Fufang Wu, Xiaobao Shen, Hongbin Zhai. α-Aciloxilació de cetones/èters cíclics mediada per reactius de iode hipervalent (III) com a oxidants i fonts nucleòfiles. The Journal of Organic Chemistry 2024 , 89 (3) , 2055-2063. [1]