Àcid N-acetilmuràmic

L'àcid N-acetilmuràmic, NAM o MurNAc, és un monosacàrid derivat de l'N-acetilglicosamina per addició amb el fosfoenolpiruvat. La seva fórmula química és C
11H
19NO
8. És una peça fonamental dels peptidoglicans de la paret bacteriana, construïts per unitats alternades d'N-acetilglucosamina i àcid N-acetilmuràmic enllaçades mútuament mitjançant els oligopèptids amb els substituents d'àcid làctic del NAM.

Àcid N-acetilmuràmic

Substància química	tipus d'entitat química i 2-acetamido-3-O-[(R)-1-carboxietil]-2-deoxi-D-glucopiranosa
Massa molecular	293,111 Da
Estructura química
Fórmula química	C₁₁H₁₉NO₈
SMILES canònic	Model 2D CC(C(=O)O)OC1C(C(OC(C1O)CO)O)NC(=O)C
SMILES isomèric	C[C@H](C(=O)O)O[C@@H]1[C@H]([C@@H](O[C@@H]([C@H]1O)CO)O)NC(=O)C
Identificador InChI	Model 3D

Formació de NAM

L'addició entre N-acetilglicosamina i el fosfoenolpiruvat ocorre exclusivament en el citoplasma cel·lular bacterià.

Importància clínica

Estructura molecular del NAM

L'àcid acetilmuràmic forma part del polímer peptidoglican de les parets dels bacteris. La unió entre monòmers és covalent i també pot unir-se pel carboni número 4 al carboni de l'L-alanina. El pentapèptid (L-alanil-D-isolglutaminil-L-lisil-D-analil-D-alanina) és afegit al NAM en el procés de polimerització de les cadenes de peptidoglican.

Aquesta síntesi és inhibida per la fosfomicina.

Els enllaços creuats entre NAG i NAM poden ser inhibits per antibiòtics per frenar els patògens a l'interior de l'animal. Per tant, tant NAG com NAM són polímers valuosos en la investigació medicinal.