Àcid N-acetilmuràmic

compost químic

L'àcid N-acetilmuràmic, NAM o MurNAc, és un monosacàrid derivat de l'N-acetilglicosamina per addició amb el fosfoenolpiruvat. La seva fórmula química és C
11
H
19
NO
8
. És una peça fonamental dels peptidoglicans de la paret bacteriana, construïts per unitats alternades d'N-acetilglucosamina i àcid N-acetilmuràmic enllaçades mútuament mitjançant els oligopèptids amb els substituents d'àcid làctic del NAM.

Infotaula de compost químicÀcid N-acetilmuràmic
Substància químicamonosaccharide derivative (en) Tradueix i compost químic Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular293,111 Da Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₁H₁₉NO₈ Modifica el valor a Wikidata
N-Acetylmuramic acid.svg
SMILES canònic
Model 2D
CC(C(=O)O)OC1C(C(OC(C1O)CO)O)NC(=O)C Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

C[C@H](C(=O)O)O[C@@H]1[C@H]([C@@H](O[C@@H]([C@H]1O)CO)O)NC(=O)C Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

Formació de NAMModifica

L'addició entre N-acetilglicosamina i el fosfoenolpiruvat ocorre exclusivament en el citoplasma cel·lular bacterià.

Importància clínicaModifica

 
Estructura molecular del NAM

L'àcid acetilmuràmic forma part del polímer peptidoglicà de les parets dels bacteris. La unió entre monòmers és covalent i també pot unir-se pel carboni número 4 al carboni de l'L-alanina. El pentapèptid (L-alanil-D-isolglutaminil-L-lisil-D-analil-D-alanina) és afegit al NAM en el procés de polimerització de les cadenes de peptidoglicà.

Aquesta síntesi és inhibida per la fosfomicina.[1]

Els enllaços creuats entre NAG i NAM poden ser inhibits per antibiòtics per frenar els patògens a l'interior de l'animal. Per tant, tant NAG com NAM són polímers valuosos en la investigació medicinal.

ReferènciesModifica

  1. «In vitro activity of fosfomycin in combination with various antistaphylococcal substances» (en anglès). Journal of Antimicrobial Chemotherapy, 48, 2, 2001, pàg. 209–217. DOI: 10.1093/jac/48.2.209. PMID: 11481290.